Перед Новым годом царские дети заразились краснухой от друга цесаревича Коли, сына доктора Владимира Николаевича Деревенко. Коле изредка разрешали приходить к скучающему Алексею Николаевичу поиграть. Одной из первых заболела Ольга Николаевна, которая много времени проводила с братом. Все царские дети переболели краснухой легко, кроме Анастасии Николаевны, у которой температура поднималась до 39,5°, Государыня все время проводила у постели младшей дочери. Окончательно выздоровели цесаревны и цесаревич только к середине января.
В конце 1917 года Пьер Жильяр предложил возобновить постановки домашних спектаклей. Особый энтузиазм в основном это предложение вызвало у Анастасии Николаевны и Алексея Николаевича, впрочем, и остальные члены семьи тоже с радостью подключились к созданию домашнего театра. Меньше всех в постановках играли Государь и Ольга Николаевна. Только два раза удалось постановщикам уговорить Ольгу Николаевну выйти на домашнюю сцену. Так, она играла в комедии А.П. Чехова «Медведь» роль Елены Ивановны Поповой (вдовушки с ямочками на щеках, помещицы). Чтобы младшие дети могли, играя в спектаклях, обучаться иностранным языкам, ставили пьесы французские и английские. В французской пьесе «Lа Веtе Nоirе» Ольга Николаевна сыграла роль Маmаn Мiеttе. Но справедливости ради нужно сказать, что, по воспоминаниям близких, старшей из великих княжон не нравилось участвовать в спектаклях. Она категорически отказывалась быть актрисой, зато с удовольствием помогала с декорациями и костюмами.
После Октябрьского переворота режим содержания Царской семьи ужесточили, запретив им даже на свои деньги покупать некоторые продукты, которые стали считаться роскошью, такие как, к примеру, кофе или сливки. Собственных денег у царской четы практически не осталось, покупка продуктов или любой мелочи становилась проблемой. Ольга Николаевна под большим секретом сообщила об этом младшим детям и попросила, чтобы они поняли: у родителей ничего нельзя больше просить, у них нет теперь денег что-то покупать. И младшие сестры и брат обещали ей это.
Из Москвы в Тобольск 15 (2) апреля прибыл комиссар В.В. Яковлев, в это время цесаревич болел, у него случился сильный приступ гемофилии. Комиссар до конца не поверил в его болезнь, но доктора Боткин и Деревенко убедили его, что Алексей Николаевич действительно болен, и перевозить его в таком состоянии нельзя. Тогда Яковлев объявил, что он обязательно должен увезти царя. А кто поедет с Государем, пусть решает сама семья.
Государыня, после трагических сомнений и слез, собралась ехать с мужем. Рассудили, что Ольгу Николаевну лучше оставить с больным братом, и потому, что они очень близки, да и все боялись, что слабое здоровье старшей цесаревны может помешать ей перенести тяжелую дорогу в весеннюю распутицу. Поэтому родители решили, что с ними поедет самая физически крепкая и выносливая из дочерей – Мария Николаевна.
Утром 26 (13) апреля Государя с Государыней, великую княжну Марию Николаевну, доктора Е.С. Боткина и троих слуг комиссар Яковлев под охраной увез, никто не знал куда. Пьер Жильяр вспоминал, что в этот момент он сидел у кровати больного цесаревича, тот плакал, отвернувшись к стене, а мимо по коридору прошли в свою комнату три цесаревны, которые, не скрывая горе, громко рыдали.
После отъезда Государя жизнь арестованных стала совсем невыносимой. Комиссар Яковлев оставил в доме новую преданную большевикам охрану, которую возглавили кочегар П.Д. Хохряков и наглый, жестокий бывший жандарм Родионов (по одной из версий, довольно доказательной, под фамилией Родионов действовал Янис Мартынович Свикке, латышский большевик, выслуживавшийся перед новой властью). Родионов сообщил Ольге Николаевне, что запрещает цесаревнам закрывать дверь в их комнате, в том числе и ночью, чтобы «я каждую минуту мог войти и видеть, что вы делаете». На возмущение цесаревны, что они девушки, им нужно переодеваться, он грубо, с оскорблениями наорал на великую княжну. А когда увидел однажды дверь прикрытой, то и вовсе распорядился ее снять и унести.
Фрейлина императрицы Софья Карловна Буксгевден писала: «Ольга Николаевна сильно переменилась. Тревоги и волнение из-за отсутствия родителей, и та ответственность, которая легла на нее, когда она осталась главой дома, чтобы ухаживать за больным братом, произвели перемену в нежной, красивой двадцатидвухлетней девушке, превратив ее в увядшую и печальную женщину средних лет. Она была единственной из Царевен, которая остро осознавала ту опасность, в которой находились ее родители». Об этом же писала и классная дама из царскосельской женской гимназии, преподававшая царским детям в Тобольске русский язык, литературу и математику Клавдия Михайловна Битнер: «Она [Ольга Николаевна] понимала ситуацию значительно лучше, чем остальные члены семьи, и осознавала ее опасность».