В октябре в Тобольске начала резко падать температура, дров выделяли мало, в доме становилось холодно. 3 ноября был сильный снегопад. День рождения Ольги Николаевны прошел скромно и тихо, к счастью, охрана разрешила прийти к арестованным священнику, который отслужил молебен: в Царской семье была такая традиция – молебен в день рождения. В подарок цесаревна получила горшки с домашними цветами. Государь в этот день написал в своем дневнике: «Дорогой Ольге минуло 22 года; жаль, что ей, бедной, пришлось провести день своего рождения при нынешней обстановке. В 12 час. у нас был молебен…»
Государь, который не мог обходиться без физической нагрузки, и вместе с ним и цесаревны придумали себе новое занятие во время прогулок – пилили и рубили дрова. Пьер Жильяр писал: «Заготовить дрова для кухни и дома, это занятие было нашим главным развлечением на воздухе, и даже великие княжны пристрастились к этому новому виду спорта».
Зимой Ольга Николаевна иногда в своих письмах жаловалась на холод в доме: «Когда сильные морозы, довольно холодно, дует в окно». С наступлением настоящих морозов в доме стало уже невыносимо холодно, Государь оставался в комнатах в бурке и папахе, Государыня и цесаревны не снимали толстые вязаные кофты, все ходили в доме в валенках. Пьер Жильяр писал, что «спальня великих княжон – настоящий ледник». Но Ольга Николаевна в своих письмах только вскользь упоминает о холоде: «Здесь много солнца, но морозы, в общем, не сибирские, бывают часто ветры, а тогда холодно в комнатах, особенно в нашей угловой. Живем мы по-прежнему, все здоровы, много гуляем. Столько тут церквей, что постоянно звон слышишь».
Приближалось Рождество, Государыня с дочерями готовились к празднику, целыми днями они вязали, вышивали, рисовали, стараясь подготовить подарки каждому человеку, который оказался с ними в Тобольске, даже охранявшим их солдатам, с некоторыми они постепенно познакомились, а со старослужащими, воевавшими, даже подружились. Цесаревич и великие княжны приходили в караулку поговорить с солдатами, те рассказывали им о своих семьях, о родных местах, о войне.
Ольга Николаевна в письме фрейлине М.С. Хитрово подробно описала, как провела Царская семья Рождество в Тобольске: «Здравствуй, Ритка, милая! Вот уже и Праздники. У нас стоит в углу залы елка и издает чудный запах, совсем не такой, как в Царском. Это какой-то особый сорт и называется “бальзамическая елка”. Пахнет сильно апельсином и мандарином, и по стволу течет все время смола. Украшений нет, а только серебряный дождь и восковые свечи, конечно, церковные, т. к. других здесь нет.
После обеда, в сочельник, раздавали всем подарки, большею частью разные вышивки. Когда мы все это разбирали и назначали, кому что дать, нам совершенно напоминало базары в Ялте. Помнишь, сколько было всегда приготовлений? Всенощная была около 10 вечера, и елка горела. Красиво и уютно было. Хор был большой и хорошо пели, только слишком концертно, а этого я не люблю».
Ольга Николаевна так описывала город, в котором ей выпала судьба оказаться: «Тобольск – тихий заброшенный уголок, когда река замерзает». К тому же кроме редких посещений близлежащей Благовещенской церкви под усиленной охраной, где службу устраивали строго только для Царской семьи, им не разрешили побывать в других храмах и в Тобольском кремле. А они так мечтали увидеть город, в котором их держали под арестом. Заточение в небольшом доме и прогулки только в крохотном его саду под конец стали мучительны, особенно для царских детей.
Настоящей радостью становилось каждое полученное письмо, а редкие посылки были праздником. Когда А.А. Вырубова, оказавшись на свободе, после заключения в тюрьме, изредка присылала небольшие посылки, с совсем простыми подарками (она сама бедствовала), но обязательно каждому члену семьи, это оставалось долгое время главной новостью. Письмо Ольги Николаевны, в котором она благодарит Анну Вырубову за духи, прямо светится счастьем и благодарностью: «Душка моя дорогая, какая была радость увидеть твой дорогой почерк и твои вещички. Спасибо за все присланное. Духи так сильно и живо напомнили твою комнату и тебя, конечно, что грустно. Очень часто тебя вспоминаю и крепко, крепко целую и люблю… Христос с тобою, родная душка. Еще и еще целую и обнимаю». Духи у великих княжон к этому моменту давно кончились, износились одежда и обувь, закончились пряжа и нитки. Чтобы связать носки цесаревичу, старые все протерлись, Государыня распустила свою кофту. Александра Федоровна писала подруге, что у дочерей все рубашки в дырочках, а у Государя брюки протерлись, нужно бы купить новые, но это невозможно.
Каждый вечер Царская семья и ее теперь небольшая свита собирались в гостиной. Играли в разные игры, Государь читал вслух книги, что делал он прекрасно, очень артистично. Ольга Николаевна играла на пианино, пела.