Со временем Царская семья привыкла жить под арестом, к тому же охрана перестала вести себя слишком враждебно, может быть, солдаты увидели, что «полковник Романов», как они называли царя, царица и их дети очень доброжелательные, светлые люди. Да, по-прежнему во дворец никто не мог без особого разрешения коменданта приходить, никто из арестованных не имел права уйти, переписка подвергалась строгой цензуре. Но к концу весны Царская семья с приближенными два раза в день по нескольку часов достаточно свободно могла гулять в парке, охране надоело сопровождать каждого арестованного. В конце концов и супруги снова без контроля могли находиться в одной комнате. После удаления из дворца подруг Государыни – ареста Анны Вырубовой и отъезда Лили Ден, что Александра Федоровна переживала очень тяжело, на какое-то время других приближенных, остававшихся с Царской семьей в заточении, новые власти оставили в покое.
В середине мая арестованным разрешили разбить в парке огород, мужчины во главе с Государем копали, делали грядки. Цесаревны с огромным удовольствием занялись посадками. В своем письме родным в Крым 14 мая 1917 года Ольга Николаевна писала: «Мы устраиваем в саду, около самого дома, большой огород и днем все вместе работаем». Огород получился достаточно большим, например, капусты посадили почти 500 штук. Старшие цесаревны часто сами поливали огород. На тачке с двумя длинными оглоблями стояла деревянная бочка, в нее из пруда они наливали воду и тащили ее к грядкам.
Сохранилось письмо Ольги Николаевны (от 10 июня) любимому учителю Петрову Петру Васильевичу, в котором цесаревна описывает жизнь под арестом: «О том, как мы проводим день, Вы, наверное, слыхали от Жилика. Гуляем мы днем с 2-х до 5. Кто что делает в саду. Мама, если не очень душно, тоже выходит и лежит на кушетке под деревом около воды. Папа ходит (со многими другими) в глубь сада, где они рубят и пилят сухие деревья. Алексей играет на “детском островке”, бегает босиком и иногда купается. Трина же, не разгибая спины, полет и поливает грядки. Иногда мы тоже поливаем, также розы, которые посадили поблизости, против окон Бабушки. Занятия идут своим чередом. Мария и я вместе занимаемся по-английски. Она читает мне вслух, а если не очень жарко, пишет диктовку. 2 раза в неделю имеем с ней историю. Русскую по книге Нечволодова. Очень хорошо и подробно все описывает. Сейчас мы остановились на богатырях (былинах). С Анастасией 2 раза в неделю читаем Среднюю историю по учебнику Конст. Амн. [Скорее всего, имеет в виду учебник «История Средних веков» Константина Алексеевича Иванова, который преподавал историю царским детям. –
Лето, прогулки в парке, работа на грядках, купание в пруду – постепенно цесаревны и цесаревич стали лучше себя чувствовать, от прошедших болезней не осталось и следа. Они вновь стали жизнерадостными, веселыми. Вот только волосы после кори у всех царских детей стали тонкими, ломкими и выпадали, тогда они побрились налысо, чем шокировали родителей, особенно Государыню, которой казалось, что они выглядят без волос жалкими. Но самих детей это не смущало. Ольга Николаевна говорила, что их все равно теперь никто не видит. Пьер Жильяр вспоминал, что когда цесаревны и цесаревич выходили на прогулку в парк, «то надевают шляпы, сделанные, чтобы скрыть отсутствие волос. В ту минуту, когда я собирался их фотографировать, они, по знаку Ольги Николаевны, быстро сняли шляпы. Я протестовал, но они настояли, забавляясь мыслью увидеть свои изображения в этом виде и в ожидании возмущенного удивления родителей. Несмотря на все, время от времени их юмор вновь проявляется; это действие бьющей ключом молодости!».
Главным развлечением, главной отдушиной для Царской семьи в это время стала переписка. К сожалению, многие люди, которых Царская семья считала близкими, после отречения Государя прекратили всякие с ней отношения.
Ольга Николаевна, как и другие цесаревны, вела активную переписку с родными, которые находились в это время в Крыму – с бабушкой Марией Федоровной, с тетками Ольгой Александровной и Ксенией Александровной и с др. Также преданными подругами великой княжны остались Маргарита Сергеевна Хитрово и Зинаида Сергеевна Толстая, с ними цесаревна тоже постоянно обменивалась письмами. Не боялись отвечать на послания цесаревны коллеги по лазарету – сестры милосердия Ольга Яковлевна Колзакова и Валентина Ивановна Чеботарева.