Меньше чем через месяц, 16 июля, командуя подразделением разведчиков, Шах-Багов в бою получил сразу два серьезных ранения, в руку и ногу. Он телеграфировал в Царское Село с просьбой, чтобы его вновь направили в лазарет, где он уже лечился. 2 августа его, похудевшего, бледного, доставили в Царскосельский госпиталь на носилках, Ольга Николаевна устроила его в той же палате и на той же кровати, где он лежал раньше. Ранения действительно оказались серьезными, особенно в ногу – с раздроблением кости. Немедленно провели операцию, наложили гипс, и уже через несколько дней Шах-Багов преданно сопровождал свою дорогую сестру милосердия по всему госпиталю. Один из раненых офицеров вспоминал, что и Ольга Николаевна буквально расцвела после возвращения милого прапорщика: «И вскоре стало заметно, что к его Августейшей сиделке вернулось прежнее настроение, и ее милые глазки заблестели вновь». Ольга Николаевна часто писала о «Мите» в своем дневнике. О том, как они разговаривали в палате или в коридоре, или на балконе. Он был рядом, когда цесаревна чистила инструменты или готовила бинты, развлекал ее разговорами. Они виделись в церкви на службах. Вечерами Шах-Багов звонил ей перед сном. И Ольга Николаевна тут же записывала об этом в дневнике. Так, 3 сентября 1915 года записала: «Был невероятно мил и как никогда весел – такое золото. Спаси его, Господи». Вскоре цесаревна начинает называть милого прапорщика «Маленький». Окружающие заметили необычные отношения между великой княжной и раненым прапорщиком. Кто-то радовался, как раненый офицер Иван Беляев: «Как все понятно, как все мило, чудные девичьи годы, чистое девичье сердце». Другие волновались, считая, что у этих чувств нет будущего.
Вскоре случилось неизбежное, то, чего Ольга Николаевна так боялась – Шах-Багов выздоровел и ему пришло время уезжать в действующую армию. 30 декабря 1915 года цесаревна записала в своем дневнике: «Митя был на комиссии, после пришел, и почти все время вместе сидели, играли в маленькие шашки и так просто. Хороший какой, Господь знает». А вечером Шах-Багов ей позвонил по телефону и сообщил о своем скором отъезде. В тот день великая княжна с печалью записала в дневнике: «Неожиданно получил предписание из полка ехать на Кавказ дня через два».
В первых числах нового, 1916 года Шах-Багов был выписан и собрался отбыть в свой полк. Ольга Николаевна была очень расстроена: 9 января ее «Митя» должен уезжать. Накануне В.И. Чеботарева, сочувствуя цесаревне, записала в своем дневнике: «Уезжает верный рыцарь. Славный, в сущности, мальчик. Он допускает только обожание [Ольги Николаевны], как святыни». Раненый офицер Иван Беляев вспоминал, как расстроилась великая княжна: «Дорогая Ольга Николаевна стала грустной, щеки утратили свой обычный румянец, а глаза потемнели от слез».
Об отношениях Ольги Николаевны и Шах-Багова знала вся Царская семья, его не раз приглашали в Александровский дворец на чай, о нем в письмах Государю упоминала императрица. Он общался с младшими цесаревнами и цесаревичем, сохранилась открытка, в которой он поздравлял великую княжну Марию Николаевну с именинами. Перед выпиской из лазарета 3 января к Шах-Багову приехала в гости мать, он познакомил ее с Ольгой Николаевной. Цесаревна записала в дневнике: «Такая милая, очень похожа на своего Маленького».
Теперь Ольга Николаевна ждала писем от Мити с фронта, и каждое из них становится для нее праздником. Так, 15 февраля 1916 года В.И. Чеботарева стала свидетелем того, как цесаревна получила письмо от своего «Маленького»: «А тут еще пришло письмо от Шах-Багова – Ольга Николаевна от восторга поразбросала все вещи, закинула на верхнюю полку подушку. Ей и жарко было, и прыгала: “Может ли быть в 20 лет удар? По-моему, мне грозит удар”. Но Варвара Афанасьевна продекламировала: “Младая кровь играет; лета идут, и стынет кровь”».
Письма от Шах-Багова приходили нерегулярно, Ольга Николаевна волновалась и скучала. В дневнике писала: «Хочу видеть Митю», «Скучно без Мити дорогого», «От Мити все ни слуху ни духу». Но письма от Шах-Багова, в конце концов, приходили, и Ольга Николаевна записывала в дневнике его новости: «Получил вторую роту батальона новобранцев. Доволен».
Несколько раз Шах-Багову удавалось вырваться в Царское Село. В такие приезды он целые дни проводил в лазарете, помогая Ольге Николаевне, они не расставались, много разговаривали наедине. «Эти дни как один час, что Митя у нас», – писала цесаревна. Последний раз они виделись на Рождество 1916-го. Больше встретиться им уже было не суждено. Но великая княжна помнила о своем рыцаре. Она писала в дневнике в день его рождения 9 февраля 1917 года: «Сегодня Мите 24 года. Сохрани его Боже».