Поселившись в Задонской обители, святитель Тихон ежедневно раздавал милостыню окрестным бедняками. Дабы узнать о нужде святитель каждого, в виде простого инока встречал местных крестьян на монастырском дворе, заводил с ними простой разговор, расспрашивал о работах, о делах и о материальном положении. Они же, не подозревая, что перед ними архиерей, говорили с ним откровенно. После этого он лично или через келейников старался оказать помощь каждому нуждающемуся. Со временем молва о милосердном святителе росла, и бедные сами стали приходить к нему, объясняя свои нужды, просили помощи и непременно получали ее. К сожалению, такое положение вещей привело к тому, что многие приходили просто посмотреть на подвижника. Он стал раздавать милостыню через келейников, но это вызывало раздражение народа. Пришедшие за помощью начинали браниться, святитель выходил на шум, они же не только не успокаивались, но и обрушивали брань непосредственно на святителя, однако он с благодушием переносил нападки, благотворя тем, кто бранил его.
Милосердие святителя к окрестным жителям распространялось и на крестьянских детей, но в отличие от помощи, оказываемой взрослым, милосердие святителя Тихона к детям было двояким — и материальным, и духовным. Видя невнимание крестьян к воспитанию своих детей, святитель старался сам воспитать их в духе Христова учения, развить любовь к храму и богослужению. Поначалу дети просто подходили к святителю под благословение, затем он стал приглашать их к себе, учил молитвам и давал наставления и подавал милостыню — каждому по копейке. Часто келейники выговаривали святителю, что он напрасно возится с детьми — они ходят только ради денег. Но святитель продолжал наставлять их в благочестии и подавать им милостыню.
Благотворительность святителя Тихона не ограничивалась только пределами его бывшей епархии, он неоднократно посылал милостыню на свою малую родину — в Новгородскую губернию. Обычно деньги привозили келейники святителя. При этом он достиг такого бесстрастия, которое обычным людям может показаться черствостью. Посылая келейника с милостыней в Короцк и Новгород, он наставлял его раздавать милостыню по размеру нужды бедняков. При этом в числе нуждающихся бедняков были и его родные братья. Но и для них святитель Тихон не делал исключения, приказав келейнику дать каждому не более чем по пяти рублей — сумма по тем временам значительная. Святитель имел возможность полностью обеспечить братьев, между тем он давал им не больше, чем другим беднякам. Так он исполнил заповедь, данную Спасителем:
Помимо обычной милостыни, посылаемой с келейниками, святитель в 1773 году послал священнику села Ездрова, находящемуся в нескольких верстах от его родины, 150 рублей.
Святитель просил, чтобы при этом не называлось его имя, и все делалось втайне.
Также святитель Тихон не оставлял своей помощью и заключенных. Сначала, пока Задонск не был уездным городом, тюрьма находилась в Ельце, и святитель Тихон часто ездил туда. Желая сохранить это в тайне, святитель оставлял свою лошадь за городом, а сам, дождавшись темноты, шел в город пешком. Придя в тюрьму, святитель обращался к заключенным, как к родным. Он старался расспросить каждого о причине заключения и дружески с ним побеседовать, увещая к христианской жизни. Отбывающим наказание за долги давал выкупные деньги; покидая тюрьму, святитель подавал всем милостыню. Каждую Пасху святитель также посещал заключенных и христосовался с ними.
В 1779 году, когда Задонск стал уездным городом, сюда были переведены больница и тюрьма. Так как в городе не было общественных строений, то их разместили в монастырских зданиях. С тех пор святитель Тихон получил возможность чаще посещать заключенных и помогать им милостыней и духовным утешением. Однако о его посещениях заключенных стало известно в городе, и вместо сочувствия вызвало бурное осуждение. Это вынудило святителя посещать заключенных тайно или подавать им милостыню через келейников.