В 1168 г. после смерти великого князя киевского Ростислава Мстиславича Смоленского (двоюродного дяди Андрея Боголюбского) из-за киевского престола среди князей начались разногласия. Воспользовавшись моментом, Андрей Боголюбский двинул свои войска на Киев. Сам он воевать не пошел, поручив командование сыну Мстиславу. Вместе с суздальцами шли дружины двенадцати (по другим данным — одиннадцати) князей-союзников и конница половцев. В марте «мать городов русских» был окружен со всех сторон и взят приступом «на щит» и впервые разграблен как вражеский город. Русские князья еще не раз будут грабить Киев, но погром 1169 г. был первым. Поэтому киевляне до сих пор хорошо помнят, кому они обязаны разорением столицы Древней Руси — «матери городов русских».
Ипатьевская летопись так пишет об этом: «Взят был Киев марта месяца 12-го дня в среду второй седмицы поста. И пограбили за два дня весь град, Подолье и Гору, не пощадив и церкви, Святую Софию и Десятинную Богородицу, и не было помилования никому и ни от кого. Церкви и дома горели, людей всюду побивали и невинных жен и детей с плачем великим в плен тащили. Разлучаемы были жены с мужьями своими, младенцы рыдали, глядя на матерей своих. Множество имений было разграблено. И церкви все ограбили и обнажили, иконы малые ради окладов побрали, с других ризы ободрали, книги и колокола — все забрали. Смоляне, Суздальцы и Черниговцы, и Ольгова дружина все святыни побрали. Подожжен был и Печерский монастырь погаными (половцами), но Бог молитвами святой Богородицы уберег его от той беды (монастырь потушили). И были в Киеве плач и стенание великое, и скорбь неутешимая, и слезы непрестанные. Сие было за грехи наши».
Лаврентьевская летопись уточняет, что грабеж города шел три дня: «И весь Киев пограбиша и церкви и монастыри за три дни, а иконы поимаша и книги и ризы. Все это сделалось за грехи их, паче же за митрополичью неправду».
Погром Киева и грабеж церквей никого не украшают. Ни того, кто грабил, ни того, кто организовывал поход на Киев. Но и здесь не все так просто. Да, Андрей Боголюбский не любил Киев, но в то же время не только поддерживал тесные отношения, но и всячески помогал Киево-Печерскому монастырю. В «Хронике» игумена киевского Михайловского Златоверхого монастыря Феодосия Сафоновича (XVII в.) со ссылкой на летописи Печерского монастыря есть упоминание о том, что Андрей Боголюбский в 1160 г. достроил каменную церковь Святого Спаса (Белого Спаса) в Межигорье, заложенную его отцом князем Юрием Долгоруким (Межигорье — урочище на правом берегу Днепра, недалеко от Вышгорода). А по одному из преданий, Андрей Боголюбский был причастен и к основанию обители «Китаевская Пустынь» (самого князя в детстве звали «Китаем» — крепким).
«Синопсис, или Краткое описание о начале русского народа» (1674 г.), авторство которого приписывают архимандриту Киево-Печерской лавры Иннокентию Гезелю (ок. 1600–1683), свидетельствует, что Андрей Боголюбский в 1159 г. даровал Киево-Печерскому монастырю «город свой Василев (Васильков) со всеми околицами… и села Мическ и Тетерево… Архимандриту Киево-Печерского монастыря и его преемникам дал в управление Николаевский монастырь в Киеве и три монастыря в Северщине (Чернигово-Северская земля)».
Для справки: Киево-Печерский монастырь — православный монастырь, основанный в 1051 г. монахами Антонием и Феодосием в пещерах возле летней княжеской резиденции Берестово близ Киева. В XI в. монастырь стал центром распространения и утверждения христианства на Руси.
С именем Андрея Боголюбского автор «Синопсиса» связывает и автономию Киево-Печерского монастыря, на территории которого киевский митрополит «никакой власти и управления не имел согласно решениям Вселенских патриархов Константинопольских». В то же время монастырь находился под защитой и заступничеством великих князей.
Кроме того, конфликт, начавшийся в 1168 г. между киево-печерским игуменом Поликарпом (по одним данным, он был родом из Ростова) с киевским митрополитом греком Константином, по поводу проведения традиционных церковных праздников Андрей Боголюбский использовал в своих целях. Для великого князя владимиро-суздальского киевский митрополит был противником из-за того, что выступал против создания во Владимире автокефальной митрополии, поэтому конфликт, ослабляющий власть высшего иерарха, был князю на руку.
Кроме того, В. Н. Татищев, описывая погром Киева 1169 г., отмечает, что «За митрополитову неправду озлоблены были князи, что он запретил Поликарпу, игумену Печерскому, в господские праздники, на Рождество Христово и Богоявление, масло и млеко в среду и пяток есть, чего прежде не было… Поликарпа, великой ради его учености, освободив (после погрома), с честью снова в монастырь Печерский ввели».
Автор Лаврентьевской летописи также напрямую связывает «грехи киевлян, митрополичью неправду и игумена Поликарпа».