Как любой деревенский мальчишка, Василий с ранних лет помогал родителям по хозяйству. Гонял и лошадей в ночное. Однажды, когда ему было десять лет, ночью, у костра, он услыхал удивительный рассказ о старце Серафиме Саровском, который тысячу ночей и дней молился, стоя на камне. Этот рассказ так запал в душу мальчика, что он начал подражать дивному старцу - нашел в поле большой камень и молился на нем, как умел. А в двенадцать лет родители впервые взяли его с собой в паломничество в Свято-Успенский Псково-Печерский монастырь - самую знаменитую обитель Псковского края. И именно эта поездка изменила всю судьбу Васи Желнина... Монастырь не мог не покорить его своей красотой и величием. Напоминавший внешне небольшую старинную крепость-кремль, искусно вписанный в сложный рельеф, он был буквально переполнен православными святынями. Облик обители был в основном сформирован при Иване Грозном. Это была воплощенная история России, западный форпост Православия...
Первыми поселенцами на землях будущего монастыря были жители Старого Изборска. Охотясь в 1370-х годах в изрезанном многочисленными оврагами лесу, они услышали доносящееся из-под земли пение, которое сочли ангельским. В итоге участок приобрели у Пскова.
В 1392 году крестьянин Иван Дементьев рубил росшие на этой земле деревья; одно из них, рухнув, корнями увлекло за собой другие, и в склоне оврага открылся нерукотворный вход, над которой виднелась надпись «Богом зданная пещера» («зданная» - значит, «созданная»). Вскоре в чудесно явленной пещере поселились монахи из КиевоПечерской лавры. Один из них, преподобный Марк, любил молиться на большом камне, который и сейчас находится на Святой Горке монастыря - самой высокой его части, вплотную примыкающей к крепостной стене и занятой обширным фруктовым садом.
Первый храм в монастыре, названный в честь Успения Божией Матери, основал в 1473 году священник из Дерпта (ныне эстонский Тарту) Иоанн Шестник, в монашестве Иона. Его супруга Мария перед смертью приняла монашество с именем Васса. Когда ее погребли в пещерах, гроб дважды чудесным образом возносился из могилы наверх. Тогда иноки оставили его на поверхности в Богом зданных пещерах. Подобным образом насельников обители хоронят и по сей день. Со временем пещеры превратились в огромное кладбище, где погребено около 14 тысяч иноков и людей, имевших отношение к монастырю. Раньше гробы ставились прямо на пол, теперь они замуровываются в небольшие углубления естественного происхождения в стенах. В пещерах всегда прохладно. Вентиляция там отсутствует, но дышится легко, не чувствуется ни малейшего запаха тления. А цветы, которые люди приносят к могилам, очень долго остаются свежими. Это неизменно поражает маловеров, начинающих искать какие-то естественные объяснения этим фактам.
На протяжении XV-XVI столетий небольшая обитель не раз подвергалась нападениям лифляндцев, но всякий раз возрождалась. Ее расцвет начался с приходом на должность игумена Корнилия (1501-1570). Сын псковских бояр, он стал игуменом уже в 28 лет, и именно при нем монастырь приобрел черты, которые в целом сохранились до наших дней. Были возведены в камне главные храмы - Успенский, надвратный Святителя Николая Чудотворца. В 15581565 годах вокруг обители зодчим Павлом Петровичем Заболоцким, в монашестве Пафнутием, была построена мощная каменная стена с девятью башнями. Именно эта стена и стала причиной трагической гибели Корнилия. Когда 20 февраля 1570 года к обители прибыл царь Иван IV, он увидел крепостные стены - и решил, что игумен хочет «отложиться» от Российского государства. Когда Корнилий с братией вышел встречать царя, тот в гневе отсек ему голову (по другой версии - убил жезлом). Увидев, что натворил, царь тут же раскаялся в своем преступлении и на руках отнес тело убитого игумена к Успенскому храму. Дорога, по которой царь нес тело преподобномученика, с тех пор называется Кровавой.
Уже при Корнилии Псково-Печерский монастырь был широко известен по всей России. Главными святынями обители были образа Успения Божией Матери, написанный в 1521 году псковским иконописцем Алексием Малым, и Умиления Божией Матери. Шестьдесят лет спустя эти иконы спасли от осады войск польского короля Стефана Батория Псков. Осада продолжалась пять месяцев, но поляки так и не взяли город. Нападению подвергся и сам монастырь, и этот штурм также был отбит. В следующий раз Псково-Печерской обители пришлось воевать во время Смуты, отражая нападения поляков, шведов и отечественных «Лжедмитриев». А в последний раз монастырь принял бой 13 февраля 1703 года, когда в ходе Северной войны его осадил шведский отряд. Но и тогда гарнизон успешно отразил нападение, а царь Петр I в знак заслуг монастыря велел водрузить над Святыми вратами двуглавого орла. На Святой Горке для царя монахи построили специальную беседку на холме, вплотную примыкавшем к стене. Сделано это было для того, чтобы табачный дым от трубки, которую любил курить Петр, уносило ветром за пределы монастыря.