Следующая попытка Левантийской компании прорваться торговлю пряностями, на этот раз морским путем, оказалась еще более неудачной. Путешествие сэра Джеймса Ланкастера в Индийский океан в 1591 году стало первой английской попыткой достичь Востока через мыс. Финансирование и вооруженное судоходство обеспечили Аудитор Смайт и его Левантийская компания. Но в итоге только один из четырех кораблей Ланкастера, "Бонавентура" (Edward Bonaventure), вернулся из Индий, да и то в составе скелетной команды. Последние выжившие, пять мужчин и мальчик, вернулись домой с грузом перца, который они ранее награбили с проходящего мимо португальского корабля. Сам Ланкастер, оказавшийся на Коморских островах вместе с остатками своей команды после кораблекрушения во время циклона, наконец нашел дорогу домой в 1594 году. По пути он попал в штиль, был поражен цингой, потерял три корабля и видел, как почти все члены его команды были зарублены насмерть разъяренными островитянами. Повезло, что у Левантийской компании были большие карманы, ведь плавание обернулось катастрофическим финансовым крахом.
В отличие от этих отъявленных буканьеров, их более искушенные соперники - португальцы и испанцы - уже более века занимались созданием способных и космополитичных империй, раскинувшихся по всему миру, - империй, чей огромный импорт золота из Нового Света превратил Испанию в самую богатую страну Европы, а Португалия контроль над морями и пряностями Востока, что поставило ее на близкое второе место. В самом деле, единственным соперником иберийцев, к вящему сожалению англичан, была крошечная и недавно обретшая независимость республика Голландия, население которой составляло менее половины населения Англии и которая сбросила власть Испании всего двадцатью годами ранее, в 1579 году.
Именно недавний ошеломительный успех голландцев собрал вместе эту разношерстную группу лондонцев. Тремя месяцами ранее, 19 июля, адмирал Якоб Корнелисзон ван Нек из голландской Compagnie Van Verre - компании дальних стран - успешно вернулся из Индонезии с огромным грузом пряностей - 800 тонн перца, 200 тонн гвоздики и огромное количество корицы и мускатного ореха. Это плавание принесло небывалую прибыль в 400 процентов: "Никогда еще в Голландию не прибывали корабли с таким богатым грузом", - писал один завистливый наблюдатель Левантской компании.
К августу, после "успеха путешествия, совершенного нацией Датча", английские купцы начали обсуждать возможность создания компании, которая совершала бы подобные путешествия, чтобы покупать пряности не у ближневосточных посредников, которые увеличивали цену втрое за счет своих комиссионных, а напрямую у производителей, на полпути через весь мир, в Ост-Индии. Инициаторами этой затеи снова стали Смайты из кабалы купцов Левантийской компании, которые, как писал один из них с греческого острова Хиос, поняли, что эта голландская "торговля в Индию начисто перечеркнула наши дела в Алеппо".
Последней каплей стало то, что голландцы отправили в Лондон делегацию, чтобы попытаться скупить английские суда для дальнейших плаваний на восток. Это было слишком для гордости елизаветинского Лондона. Агентам из Амстердама, ожидавшим на Старом стапеле Гамбургской компании, было сказано: "Наши купцы в Лондоне нуждаются во всех наших кораблях, и ни один из них не продается голландцам. Мы сами намерены немедленно начать торговлю с Ост-Индией". Встреча в зале Основателей стала прямым результатом этого ответа. Как они заявили Тайному совету Елизаветы в своем прошении, они были движимы "не меньшей любовью к развитию торговли своей страны, чем голландские купцы к своему содружеству... Ради чести нашей родины и развития торговли... отправиться в плавание в этом году в Ост-Индию".
Почти четверть подписчиков на это путешествие и семь из пятнадцати первоначальных директоров предприятия были грандами Левантской компании. Они не без оснований опасались, что голландцы разрушат их существующие инвестиции в торговлю пряностями, и предоставили не только треть подписки, но и многие корабли и офисы, где проходили первые встречи. Таким образом, "Компания лондонских купцов, торгующих в Ост-Индии" изначально была порождением Левантийской компании и механизмом, позволявшим ее акционерам расширить существующую торговлю на Дальний Восток за счет развития морского пути и привлечения как можно большего нового капитала.