Оба княжества по отдельности уступили натиску Османской империи. Валахия, географически более подверженная давлению со стороны Венгрии и Османской империи, была завоевана первой. Молдавия под властью князя Стефана Великого (1457-1503) продержалась дольше. Оба государства искали помощи у Речи Посполитой, выплачивая дань династии Ягеллонов. Не имея возможности сохранить свою независимость без внешней поддержки, провинция стала спорной границей между османами, венграми и поляками уже в конце XII века. После завершения османского завоевания в начале XVI века Константинополь попытался установить контроль над княжествами, назначая их князей. Но князья поддерживали контакты с польскими магнатами и часто устраивали заговоры с целью освобождения от османского сюзеренитета. Большой шанс им представился в конце XVI века, когда Габсбургская монархия вступила в борьбу на всей дунайской границе.
В 1593 году император Рудольф II начал первую крупную войну против османов. По идее, это была священная война за изгнание мусульман из Европы. Однако главные цели Рудольфа были более практичными: обезопасить военную границу, возможно, получить контроль над Трансильванией и распространить влияние Габсбургов на княжества. Вена на протяжении нескольких десятилетий поддерживала валашских бояр против турецких попыток превратить княжество в османскую провинцию. В Молдавии, напротив, они оказывали поддержку крестьянским повстанцам против бояр, которые предпочитали объединяться с поляками в надежде повторить привилегированное положение шляхты. Рудольф нашел ценного, но ненадежного союзника в валашском бояре Михаиле "Храбром". Назначенный османским султаном наследственным воеводой провинции в попытке запутать интриги Габсбургов, он перессорил всех, включая князя Трансильвании, сомнительного Степана Батория, позже избранного королем Польши, который питал собственные амбиции по поводу экспансии в княжества. Михаил стремился объединить все три румынские территории - Валахию, Молдавию и Трансильванию. В качестве союзника в священной войне он поднял восстание против Османской империи и разгромил посланные против него турецкие войска. Вначале он призвал крестьян к освободительной войне, но затем предал их, чтобы задобрить бояр, распустив крестьянское ополчение и введя законное крепостное право.
Не сумев превратить войну в народное восстание против Османской империи, Михаил ослабил свою армию и пожертвовал любой поддержкой, которую он мог бы получить среди болгарского крестьянства, когда переправился через Дунай во время масштабного набега. К этому времени большая часть его армии состояла из бояр, наемников и гайдуков. Вооруженные предводителями союзных армий, хайдуки представляли собой недисциплинированную силу, едва отличимую от бандитов. Они были эффективны как партизаны, нарушая османские линии связи и снабжения, иногда совершая набеги на такие города, как Соха в 1595 году. Но их грабежи отторгали крестьянство. Лишь позднее они были прославлены в народной культуре как герои освободительных войн против турок.
Священная война закончилась безрезультатно в 1606 году, но не раньше, чем она опустошила княжества, приведя их в хаотическое состояние на четверть века. Для управления ими османские правители стали полагаться на греческую колонию в Константинополе (фанариотов), чтобы рекомендовать кандидатов на должности воевод Молдавии и Валахии. Однако, получив должность, назначенцы в течение XVII века старались заручиться потенциальной поддержкой в соседних христианских странах в надежде противостоять инкорпорации в состав Османской империи. Между тем, османов вполне устраивало поддерживать свободный контроль над отдаленными территориями с уязвимыми границами и без значительного мусульманского населения, лишь бы их сюзеренитет был признан и налоговые поступления гарантированы. За это пришлось расплачиваться крестьянству.
Крестьянское сопротивление принимало форму борьбы или восстания, самым значительным из которых было так называемое восстание Сеймента в 1655 году. Оно, как и другие восстания в Османской империи того времени, было вызвано демобилизацией наемных войск после войны. К нему присоединились и валлахские крестьяне, хотя их претензии были иными. Не имея достаточных военных сил на месте, местная элита с разрешения Османской империи призвала Джорджа Ракоци из Трансильвании, чтобы подавить восстание. Это оказалось опасным прецедентом. Последующие правители Валахии часто предавали своих османских хозяев и заслужили в Европе репутацию обманщиков. Но с учетом их положения на осажденной границе их действия выглядят если не благородными, то по крайней мере рациональными.
¸