През 1886 година, когато сложи ръка върху линиите, вложеният в тях капитал възлизаше на шест-седем милиона долара (при положение, че всяка възможност за пускането дори на една-единствена Доларова акция върху недвижимото имущество беше изчерпана). Днес под негово ръководство техният капитал се изчисляваше на шестдесет-седемдесет милиона долара. Повечето от издадените и продадените акции се разпределяха така, че двадесет процента от тях контролираха останалите осемдесет процента, а тези двадесет процента се намираха у Каупъруд, който ги използваше за гаранции и получаваше срещу тях заеми. Западночикагската компания пусна акции за повече от тридесет милиона долара и тези акции поради огромната пропускателна способност на градските трамвайни линии и усилващия се вечер и сутрин поток от бедняци, които плащаха с изкараните с труд монети от по пет цента, се котираха толкова високо, че сега реалната стойност на линиите превишаваше три пъти сумата, изразходвана за строежа им. Северночикагската компания, която през 1886 година струваше като цяло малко повече от един милион долара, сега не можеше да бъде построена и за седем милиона, а капиталите й възлизаха на почти петнадесет милиона долара. Сега всяка миля от линиите струваше около сто хиляди долара повече, отколкото бяха изразходвани за нейното изграждане. Горко на бедните труженици, на хората от дъното, които не можеха нито да проумеят, нито да управляват онова, което се създаваше от техните нужди.
Каупъруд притежаваше или в най-лошия случай контролираше тези огромни авоари, от които всяка стодоларова акция носеше от десет до дванадесет процента доход. Той превръщаше в налични пари милиони долари от заеми, които не фигурираха в счетоводните книги на компаниите, купуваше с тях къщи, земи, карети, картини, държавни облигации със стойността на чистото злато и по този начин си осигуряваше добре скрит капитал в пари и ценни книжа. След много тичане и усилия от страна на претоварения му с работа празен отдел Каупъруд успя да обедини всички извънградски трамвайни линии под името Обединена транспортна компания на Илинойс, като всяка линия притежаваше отделни концесии и правото да издава акции, но в резултат на различни сделки и спогодби те заработиха в хармония с всички останали негови предприятия. Сега Каупъруд възнамеряваше да обедини в трета компания — Обединена транспортна, Северната и Западната чикагска компания. Като изкупи старите десет и петнадесетпроцентови акции на Северната и Западната компания и обмени всяка стара акция за две нови шестпроцентови стодоларови акции на Обединената транспортна компания, с което уж щеше да облагодетелства акционерите, той можеше да прибере в джоба си тлъстата печалба от близо осемдесет милиона долара. Подновявайки концесиите си за двадесет, петдесет или сто години, щеше да стовари върху плещите на град Чикаго бремето да изплаща лихви върху тези донякъде фиктивни ценности и щеше да се сдобие с богатство от около сто милиона долара.
Но никак не беше лесно да продължи срока на концесиите си. Трябваше да победи или поне да надхитри хората, които вероломно настройваха общественото мнение срещу него. Причина за това беше прокарването на неговите надземни трамвайни линии. Към двете построени вече линии той прибави сега и трета — Обединената околовръстна линия. Готвеше се да я свърже не само със своите, но и с други извънградски надземни линии, най-важна от които беше линията на мистър Шрайхарт в Южната страна. Тогава щеше да дава на своите врагове правото да пускат трамваи по тези линии срещу заплащане. Щат не щат, те щяха да бъдат принудени да се възползват от тази възможност, защото районът, обхванат от новата околовръстна линия, беше пренаселен — тук на всеки жител му се налагаше да пътува поне един-два пъти в денонощието. Така още от началото Каупъруд щеше да си осигури печалба.
Този план породи небивала злоба в сърцата на враговете му. Кликата на Арнийл, Ханд и Шрайхарт гледаше на него като на дяволско изчадие. Вестниците, ръководени от хора като Хейгънин, Хисъп, Ормън, Рикетс и Труман Леели Макдоналд (чийто баща бе починал и който като редактор на „Инкуайърър“ сега мислеше почти само за това, как да изгони Каупъруд от Чикаго), прибягнаха до последното средство — нададоха вик в защита на демокрацията. Места за сядане за всички пътници (по линиите на Каупъруд, разбира се), каква е тази блъсканица в часовете на най-голям наплив, сутрин и вечер билети от три цента за работниците, безплатно прехвърляне по всички линии на Каупъруд от север на запад и от запад на север, двадесет процента от печалбата от линиите му да бъдат отделяни за града! Народът трябваше да знае своите права и привилегии. Подобна политика, явно насочена в момента срещу интересите му и затова ползваща се със силната подкрепа на повечето от противниците му, все пак разтревожи такъв ултраконсерватор като Хосмър Ханд.