В действительности Иоанн всё-таки встревожен загадочной кончиной бывшего митрополита и ждёт, может быть, что подозрительно настроенная Тверь окажет сопротивление. Опричники обступают город с разных сторон, однако бездействуют в ожидании повеления царя и великого князя. Сам Иоанн останавливается в Отрочь монастыре и проводит дознание, каким образом неустановленный зной так плотно заполнил тесную келью почившего старца, тогда как в соседних кельях не приключилось никакого угара. Дознание приводит к тому, что кончина Филиппа была подстроенной, преднамеренной, по злодейскому умыслу и что архиепископ Пимен, его давний враг, оказывается замешан и тут. У православной церкви на этот счёт не оказывается сомнений. «Четьи минеи» повествуют в день поминовения святого Филиппа:
В наказание за то, что в стенах Отроча монастыря совершилось столь тяжкое преступление, при явном попустительстве или тайном участии иноков, Иоанн осуществляет своё давнее намерение, в знак наказания за столь тяжкий грех, хотя бы отчасти приблизить православные монастыри к первоначальной, спасительной бедности: он повелевает изъять казну и прочие монастырские ценности, а расположенное в Твери подворье архиепископа Пимена подвергает полному, беспощадному разорению и храмовые врата отсылает в Александрову слободу. Затем наступает затишье. «Граждане, и купцы, и ремесленники стали надеяться, что грабёж не распространится дальше». Надежды посадского люда сбываются полностью: расправы и грабежи не касаются ни рядовых жителей города, ни торговых людей, ни тем более мирных ремесленников. Иоанн действует так, как всегда: обдуманно, расчётливо, приготовясь загодя, издалека. По всему видать, что ему давно известны многие, если не все нити широко разветвлённого заговора. Его именем и в Твери, и в Торжке, и в Бежецком верхе, и в Великом Новгороде, и в Пскове подвергаются разорению и казни лишь те, кто стоит во главе заговорщиков или составляет их боевые дружины, без которых ни один сколько-нибудь серьёзный заговор не может существовать. Что бы ни затевала Литва, с одной стороны, что бы ни затевали Великий Новгород и Псков, с другой стороны, они не могут обойтись без тех, кто обижен, опален и отбывает наказание за прежние свои прегрешения, и два дня спустя опричники избивают татар и литовских пленников, присланных на строгое жительство в Тверь, причём обнаруживается, что пленные, которым надлежало жить в заточении или под строжайшим надзором местных властей, благоденствуют на свободе, вступают в дружеские сношения с тверскими боярами, а татары вооружены и изготовились воевать, собственно, против кого?