В мае Феодосий повёз юношу в Иоанно-Богословский Савво-Крыпецкий мужской монастырь, что был тесно связан братскими монашескими узами с Псково-Печёрской обителью. Два дня добирались Феодосий и его сопровождение до Крыпецкого монастыря. Псков объехали стороной – севернее. Через Великую переправились на лодке почти у самого Псковского озера близ дельты реки и островов. Затем выехали на дорогу, что вела на северо-восток от Пскова через девственные леса. Стояла великолепная, тёплая и солнечная погода. Пели птички и зацветали фруктовые деревья в деревенских садах у лесных опушек. Ельники и светлые сосновые леса источали аромат хвои. Золотые стволы сосен, упиравшиеся своими корявыми корнями в песчаные почвы, сочились медовыми смолами. Длинные сосновые иголки нижних ветвей, словно посыпанные сахаром, покрыты были застывшей смолой. Молодые сосенки, оперённые свежей зеленью игл, тысячами прорастали из земли, украшая мшистую, усеянную ковром старых жёлтых иголок и шишек, землю. Пчёлы и шмели гудели в воздухе, порхали бабочки. Серебристо-серые и золотисто-чёрные змейки, ужи и ящерки скользили по мягкому покрову зеленовато-розовых мхов, среди густых трав и кочек, грелись на пнях и камнях. Тёплый воздух струился от земли к небесам и играл своими еле уловимыми человеческому глазу потоками. Так играет и слегка искривляет реальный мир старое стекло, когда смотришь сквозь него на всё окружающее. Таких тёплых, почти жарких вешних дней в году в Северо-Западной России бывает не так уж и много.
Настроение у всех было приподнятое и доброе. Даже всегда сдержанный и осторожный Феодосий, крестясь от раза к разу, улыбался и благодарил Бога за такую ласковую и приветливую погоду. Но особенно радовался высокородный юноша. Он смеялся, задавал нелепые вопросы, спрашивал у Феодосия, как звучат на латыни слова: «солнышко», «цветение», «пчела», «бабочка», «ящерка» и тому подобное. За полдень проехали они деревню Подборовье и двинулись по дороге к деревне Крипецкое. Не доезжая Крипецкого, путники свернули лошадей на лесную дорогу и версты три ехали по сосновому бору. Наконец лес расступился, и они увидели большую поляну среди леса, на которой обосновалась обитель. Каменный храм и бревенчатые постройки монастыря окружены были рублеными стрельницами и стенами. Это была немалая и добрая крепость – «монастырь-сторожа» на дальних подступах ко Пскову со стороны Новгорода. Но в сравнении с мощным каменным градом Псково-Печёрского монастыря эта «сторожевая» крепость не была рассчитана на долгую осаду. Юноше сразу понравился лёгкий и сказочно-красивый облик монастыря.
Игумен и братия давно уже ждали путников и после благодарственного молебна сразу сели с гостями за трапезу. Пили сладковатое и крепкое, красное фряжское вино. После трапезы путники вели разговоры с братией и отдыхали. Для них истопили баню. Легко перекусив, воспитанник Феодосия не хотел париться в бане в столь тёплый вечер и спрашивал у братии, нет ли поблизости реки, чтоб искупаться. Ему отвечали, что до большой реки Псковы вёрст пять-шесть, а близ монастыря лишь малая речушка, что течёт в озеро. В версте же – другой от обители три великолепных озёра с песчаными отмелями и берегами. Тут юноша упросил Феодосия отпустить его купаться. Старец разрешил. Один из молодых послушников взялся проводить воспитанника к самому глубокому и красивому из этих озёр, прозываемому Большим.
В тот вечер юноша с удовольствием плескался и плавал в согреваемой жаркими лучами солнца чистой, переливающейся потоками света, озёрной воде. Накупавшись, он вышел на песчаное мелководье и в мокрых исподних портах долго в тишине бродил вдоль берега, наблюдая за тем, как мелкая рыбёшка и мальки играют и носятся стайками по отмели. В сопровождении послушника он возвратились в обитель лишь поздно вечером, когда солнце село за кромку леса и последние светлые блики скользили по макушкам сосен. Отужинали они быстро, и юноша скоро попросился спать. Феодосий, благословляя его ко сну, заметил, что тот совершенно счастлив и доволен своим приездом в Крыпецкую обитель.
За время своего двухмесячного пребывания в Крыпецком монастыре воспитанник стал заметно тяготиться учёбой. Но старец наставлял и поучал его. Тот слушался, но как только заканчивалась учёба, юноша уходил на озёра, или седлал коня и ехал туда верхи. Он исходил и изучил берега всех трёх озёр – Большого, Кривого и Ширицкого. Смело переплывал он их посредине – от одного берега к другому. Порой плавал на лодке и рыбачил то с небольшой сетью-бреднем, то с удочкой. Молодой послушник часто помогал ему закидывать и вытаскивать бредень. Хороший улов сопутствовал им почти каждый раз, и они приносили на монастырскую поварню то полное ведро, а то и корзину крупных карпов, окуней и лещей. Тогда для братии варили добрую уху и монахи, поминая юношу добрым словом, молились за него. В отношении с братией воспитанник был приветлив и открыт. Монахи отвечали ему тем же.