В XVI столетии в Устюжне проживало около 6 тысяч человек. Город стал крупнейшим центром металлообработки и оружейного дела в Русском государстве. При описании посада в 1585 году в Устюжне было учтено 77 кузниц[53]
. Многие устюжские «железнодельцы»: «гвоздари, котельники, сковородочники, замочники, угольники, молотники» имели дворы вне посада по всей округе. Устюжна поставляла железо на рынок, снабжала монастыри и города, выполняла огромные по тому времени правительственные заказы. Здесь делали «железо на варничной обиход» (для солеварен), «железо кричное, и опарошное, и прутовое, и железа плужные и сохи, и гвозди». По заказам правительства здесь ковали небольшие пушки – «волконейки», отливали десятки тысяч ядер. Неспроста ляхи и литва пришли в этот дальний северный край.Для организации обороны Устюжны загодя из Москвы был прислан воевода – боярин Андрей Петрович Ртищев. С Белозера туда же пришло около четырёхсот ополченцев – охочих людей. У деревеньки Батневки Ртищев вступил в бой с тушинцами. Но ополченцы не смогли противостоять в поле латной польско-литовской кавалерии, и поляки «покосили их как траву». Остатки отряда с множеством горожан и охочих людей, пришедших с округи, сели в осаду в крепости. Литовские ратные сразу брать приступом город не рискнули, так как горожане были хорошо вооружены. Захватчики решили дождаться подкреплений, блокировать, а затем захватить город, и заставить кузнечные мастерские производить оружие и боеприпасы для них.
Но устюжане – народ бывалый – стали строить бревенчатый острог, увеличив тем самым площадь оборонительных сооружений. В городе и в ближайшем пригороде полным ходом заработали 30 кузниц. За четыре недели было изготовлено и доделано свыше ста «волконеек» и крепостных («затинных») пищалей. Число охочих людей, решивших оборонять город, выросло до двух тысяч человек.
Уже 3 февраля к Устюжне подошёл пятитысячный отряд пана Козаковского. Ляхи и литва пошли на приступ острога и бревенчатых стен города, но были встречены шквалом огня. Понеся большие потери, осаждавшие отступили. Оборонявшиеся сделали вылазку и захватили большую осадную пушку. 8 февраля тушинцы получили новое подкрепление. Приступ к крепости повели с двух сторон. Встреч им защитники дали залп из 80 орудий. Передние ряды колонн, шедших на приступ, были практически сметены огнём из крепости. Понеся большие потери, польско-литовский отряд отступил от Устюжны и более не возвращался. Это был очередной случай нарастающего сопротивления захватчикам.
В середине февраля к Беззубцеву в Тушино прискакал гонец из Путивля, привезший грамоту. В той грамотце, что пришла в Путивль от воеводы из Царёва-Борисова, сообщалось, что «Писали ему (воеводе) донские атаманы и сотники, де ходили донские казаки из Раздор зимником под Азов, да взяли языка. А по слову его, де разослал крымский царь Селямет-Гирей грамоты своим мурзам, беям и уланам, де собирает царь рати, велит итти к Перекопу конно, людно и оружно. Да штобы были одвуконь, да с припасом и с кормами. А быти им у Перекопу к исходу марта…».
Стало ясно, что в Крыму, в Приазовье и в Северной Таврии вновь всерьёз готовятся прощупать южнорусские границы, что вероятно грядет очередное крупное нашествие, а с ним и разорение южных уездов России. После 7099 года (1591 года по Р.Х.), когда крымско-турецкое войско царя Казы-Гирея было разгромлено под стенами Москвы, таких указов Крымского хана и сборов ратных людей не наблюдалось. Созыв воинских сил крымских и ногайских татар у Перекопа был явно связан со смутой в России, оттоком служилых людей с южных рубежей к центру, с разрушением пограничных укреплений и расстройством всей порубежной службы.
На скором совете Беззубцева со своими соратниками было решено немедля ехать на Северщину и предпринять всё возможное для защиты родного края. Да и что было делать нынче в Тушино? И Беззубцеву и Юрлову, да и всему их окружению было ясно, что царь-то не настоящий…
18 февраля конный отряд путивльских служилых людей числом до двухсот верховых тайно ушёл из Тушина и направился в сторону Тулы – на юг.
По анонимной описи, дошедшей до наших дней, с 3 октября 1608 до конца января 1609 года осаждёнными Троице-Сергиева монастыря была сделана 31 вылазка. Возможно их было больше. 19 февраля 1609 года в захваченных Сапегой документах из Троице-Сергиева монастыря, отправленных к Василию Шуйскому, сообщалось о том, что боевые и продовольственные запасы осаждённых подходили к концу. Недостаток дров, так необходимых для отопления монастыря во время зимней стужи приводило к тому что «их приходилось покупать у неприятеля ценой крови». Осаждённые делали вылазки и отбивали у тушинцев склады с дровами. В каждой такой вылазке погибало и получало раны несколько десятков человек.