К марту 1609 года осада Троице-Сергиева монастыря переросла в тактическое противостояние. 1 апреля 1609 года тушинцы захватили трёх стрельцов с пятьюстами посланиями в Москву. В письмах сообщалось, что цинга ежедневно уносит десятки жизней, и гарнизон монастыря дальше держаться не может. В мае положение защитников Троицы было настолько тяжёлым, что Сапега вновь направил в монастырь парламентёра с письмом, в котором потребовал немедленной сдачи крепости, но ответа не получил.
Молодой и талантливый воевода приходился дальним родственником Василию Шуйскому. Самый молодой из всех известных русских воевод того времени он не носил ни бороды, ни усов. И отроду-то ему было всего 22 года. Но он уже успел прославить своё имя в цепи победоносных сражений.
В 1604 году ещё при царе Борисе он стал стольником. В 1605 году уже при царе Димитрии ему был пожалован чин «великого мечника». Выполняя поручение Димитрия, он сопровождал инокиню Марфу (Марию Нагую) в Москву.
В 1606 году после переворота и прихода к власти Василия Шуйского, он был назначен воеводой. Сначала отряд под его руководством остановил повстанческое войско Болотникова на реке Пахре, заставив повстанцев идти на Москву более длинной дорогой, что позволило московским воеводам подготовить столицу к обороне. Во время осады Москвы этот молодой воевода смело и решительно руководил боевыми действиями за линией крепостных стен. В ходе большого сражения под Москвой в начале декабря 1606 года он со своим полком наступал «от Серпуховских ворот» и его люди «воров побили и живых многих поймали». Иван Болотников и иже с ним… бежали с остатками своих войск в Калугу. В осаде Калуги он также принимал немалое участие, во главе «особого полка по другую сторону Калуги».
Своими успешными действиями и незаурядным умом 22-летний воевода снискал всеобщее уважение и был поставлен во главе передового войска, направляющегося к Туле, куда из Калуги отступили повстанцы. В июне 1607 года на речке Вороньей близ Тулы произошло крупное сражение. «Воры», умело использовали топкую местность и засеки, довольно долго сдерживали натиск дворянской конницы и лишь стрелецкие отряды смогли, оттеснить повстанцев за городские стены. Опыт этих боёв был хорошо усвоен молодым воеводой. Впоследствии он стал широко использовать деревянные укрепления-острожки против панцирной польской конницы.
В Москве Василий Шуйский пожаловал его боярским чином, что для столь молодого человека было крайней редкостью. Когда в двухдневной битве под Болховом польско-казацкое войско Лжедмитрия наголову разгромило рать бездарного Дмитрия Шуйского, царь Василий выслал по Калужской дороге против «воров» большой отряд во главе с молодым воеводой. Он дал ему указания, где встретить неприятеля. Однако, перейдя Оку, воевода разослал дальнюю сторожу, и выяснил, что самозванец движется на Москву иной, более северной дорогой. Поспешить наперерез и ударить по войску Лжедмитрия с плеча или с тыла помешала «шатость» в войске, часть которого не проявляла желания сражаться за «боярского царя». Молодому воеводе удалось справиться с основными заговорщиками: Иваном Катырёвым-Ростовским, Юрием Трубецким и Иваном Троекуровым. Он решился на смелый и неординарный шаг, подрывавший устои местничества. Велел схватить заговорщиков и отправил их под стражей в Москву. Время же для решающей битвы было упущено. Войску самозванца, состоявшему главным образом из польско-литовских и запорожских отрядов, удалось в начале июня 1608 года подступить к Москве и осадить её с северо-запада. Вернувшись в Москву, молодой воевода принял участие в обороне города и громил войска самозванца на Ходынском поле, пока тот не отступил и не засел в Тушино.
Вскоре на молодого преуспевающего военачальника была возложена особая миссия – возглавить посольство для переговоров о союзе со шведским королём Карлом IX. В обмен на «свейскую помощь» Василий Шуйский готов был отказаться от прав на Ливонию и уступить шведам крепость Корелу с уездом. Одновременно, молодой воевода должен был собрать новое войско на Русском Севере. С конным отрядом из 150 детей боярских он был послан из Москвы на север. Искусно лавируя между отрядами «тушинских воров» и ляхов, он добрался до Новгорода. Но туда уже проникли вести о щедрых обещаниях самозванца, и там также началась «шатость». Изменили Шуйскому также Псков и Ивангород. Посадский люд, недовольный установленными порядками, был готов поднять бунт. Новгородский воевода Михаил Татищев, принял молодого посла-воеводу с распростёртыми объятиями. Но оставаться в городе было опасно, и Татищев поспешил выехать с московским посольством навстречу шведам. Под Орешком они встретили шведское войско численностью в пять тысяч человек во главе с Якобом Делагарди.