После разрыва Есенин поддерживал с Анной Изрядновой дружеские отношения и навещал её в трудные минуты своей жизни.
В последний раз он виделся с ней незадолго до смерти, осенью 1925, перед своей последней поездкой в Ленинград.
30 июля 1917 года Есенин обвенчался с секретарём редакции эсеровской газеты «Дело народа» Зинаидой Райх.
В конце августа 1917 года молодые приехали в Орёл, чтобы отметить свадьбу.
В сентябре они вернулись в Петроград. Вернувшись в Петроград, супруги какое-то время жили раздельно.
В начале 1918 года Есенин покинул Петроград.
В апреле 1918 года Зинаида в ожидании родов выехала в Орёл к родителям, где 29 мая 1918 года родила дочь.
Заботы о дочери заставили её задержаться в Орле. После отступления из Орла Белой армии А. И. Деникина Зинаида вместе с дочерью уехала к мужу в Москву.
Около года они прожили втроём, однако вскоре последовал разрыв, и Зинаида с дочерью снова уехала к родителям.
Через два месяца она вернулась к мужу, но вскоре они расстались.
3 февраля 1920 года в Доме матери и ребёнка в Москве она родила сына Константина. Ребёнок тяжело болел, и Зинаида срочно отвезла его в Кисловодск.
Маленького Костю вылечили, но заболела сама Зинаида.
Разрыв с Есениным и болезнь сына сильно сказались на её здоровье.
Лечение проходило в клинике для нервнобольных.
19 февраля 1921 года в суд города Орла поступило заявление:
«Прошу не отказать в Вашем распоряжении моего развода с моей женой Зинаидой Николаевной Есениной-Райх.
Наших детей Татьяну трёх лет и сына Константина одного года — оставляю для воспитания у своей бывшей жены Зинаиды Николаевны Райх, беря на себя материальное обеспечение их, в чём и подписываюсь. Сергей Есенин».
5 октября 1921 года брак был расторгнут.
Есенин, будучи еще в браке, в 1920 году стал сожительствовать начинающей поэтессой Надеждой Вольпин, которая примкнула к группе имажинистов и читала свои стихи с эстрады в «Кафе поэтов» и «Стойле Пегаса».
Но и эта связь оказалась недолгой.
В 1924 году, уже после разрыва с Есениным, у Надежды родился сын Александр Сергеевич Есенин-Вольпин.
В октябре 1922 году Сергей женился на Айседоре Дункан. Но и этот брак распался после множества скандалов в 1924 году.
«Совместная жизнь Есенина и Дункан сложилась неудачно для них обоих, — пишет Левер Морис в своем романе „Айседора Дункан: роман одной жизни“. — Здесь сказалась разница в культуре и жизненных навыках, противоречивость взглядов на искусство.
По-видимому, имело немаловажное значение и то обстоятельство, что супруги объяснялись друг с другом, главным образом, мимически, жестами, так как Дункан почти не научилась говорить по-русски, а Есенин не мог и не хотел объясняться ни на каком другом языке, кроме русского. Кочевой образ жизни без своего угла, богемность, космополитичность Дункан, не имевшей родины, оторванность от родины Есенина, — всё это обострило их отношения.
Есенин очень тосковал за границей, скучал по Москве, презирал уклад западной жизни, мало писал и много пил, как пила, впрочем, и Айседора Дункан, за много лет артистической жизни привыкшая начинать свой день с коньяка и заканчивать его на рассвете шампанским».
18 сентября 1925 года Есенин женился на внучке Льва Толстого, Софье.
Их кратковременный союз даже при всем желении нельзя было назвать счастливым.
Тем не менее, Софья Андреевна сделала очень много для сохранения наследия поэта и оставила воспоминания о нём.
Видя отношение Есенина к женам, можно без особого преувеличения сказать, что никакой любви у него к ним никогда не было.
Влюбленность, страть, — все, что угодно, но только не любовь.
Более того, его браки с Дункан и Толстой многие его приятели считали конъюктурными.
Дункан была своеобразной рекламой за границей, а женитьбы на внучке великого русского писателя придавала безродному крестьянину известную значимость.
Если же судить по тому, как Есенин относился к своим практически брошенным детям, то можно смело сказать, что он вообще не был создан для семьи.
Так, он даже отказался взглянуть на только что родившегся сына.
Осмелюсь предположить, что никакого устроенного быта он никогда и не искал.
Что же касается женщин, то о какой привязанности, тем более вечной, могла идти речь у человека, который писал:
И эта самая «голубень» могла сниться поэту всю его жизнь, как она снилась Гете, Байрону, Пушкину и Лопе де Вега.
По той простой причине, что «никто не устоит перед соблазном новой красоты». А поэты, которым постоянно нужны острые ощущения и вызываемое ими вдохновение, особенно.
Одним словом:
Да и в воспоминниях современников Есенин говорит о чем угодно, но только не об оставленных им женах и детях, словно их никогда и не было.
Иначе, наверное, и быть не могло, поскольку, по словам хорошо знавшего Есенина Мариенгофа, по-настоящему он любил только поэзию.