Мамонтовы не пахали и не сеяли, основой их богатства стала виноторговля, и в этом они не одиноки (другой пример - Пашковы и Столыпины). Они скопили свой первоначальный капитал на винных откупах, сперва в провинции, а затем и в Москве. Лившиеся рекой (а точнее, водкой) доходы калужский мещанин Иван Федорович Мамонтов разумно приумножал, вкладывая в московскую недвижимость. К середине XIX века он прочно занял место среди крупнейших деловых людей Российской империи. Если бы уже тогда выходил журнал «Форбс», составлявший ежегодные списки миллионеров, фамилию Мамонтова в них мы могли бы обнаружить довольно быстро и причем в первой десятке российских капиталистов, чей доход превышал в год три миллиона рублей. Деньги открывали путь к почету и власти. В 1863-1865 годах Иван Федорович - гласный Московской городской думы, т. е. депутат. А вот почетное гражданство Москвы было дано ему не только пожизненно, но и с нисходящим потомством, что отражало признание его заслуг перед городом.
Помимо недвижимости выгодное вложение капитала обещала и железная дорога. Время было такое - Россия заметно отставала от Европы в этом вопросе, но промышленность без развитой сети железных дорог существовать уже не могла - ни торговать, ни развивать производство. Кто первым бы рискнул и вложился в строительство, тот и смог бы рассчитывать в дальнейшем на большие барыши.
Статистика подтверждала актуальность темы: «На Ярославском шоссе в разных экипажах, от карет и дилижансов до телег, проезжает более 150 тысяч человек и перевозится до четырех миллионов пудов клади в год. И это не считая примерно 500 тысяч паломников в Троице-Сергиеву Лавру». И Мамонтов решился, что не случайно, ибо, как подчеркивал один из его биографов, главным в характере Ивана Федоровича было понимание духа прогресса - того, что является в данное время лейтмотивом жизни страны и общества, что отмирает, а что нарождается, что уходит в прошлое, а чему принадлежит будущее. В 1859 году он вместе со своими партнерами учредил одну из первых частных акционерных компаний - «Общество Московско-Троицкой железной дороги», выпустившее более 27 тысяч акций стоимостью по 150 рублей каждая. Впоследствии акции общества покупали и на европейских фондовых биржах, а поначалу пришлось рассчитывать на собственные силы.
Если Мамонтов был «кошельком» строительства, то идеологом всего предприятия стал еще один умный человек - Федор Васильевич Чижов. Это была фигура совсем из другой среды, не чета Мамонтовым. Дворянин, выпускник Петербургского университета, инженер, широко известный свой общественной деятельностью, друг Гоголя и Аксакова, издатель и горячий сторонник славянофилов. Авторитет среди российской деловой элиты он имел огромный, проповедуя борьбу с западным вмешательством в экономику страны («Англичанка гадит!»). Он призывал отказаться от иностранных инвестиций в строительство железных дорог, которое с 1857 года монопольно велось «Главным обществом российских железных дорог», на деле управляемым иностранными банкирами. Даже проекты дорог составлялись французскими инженерами. «Да что же это творится, у нас что - своих инженеров нет?» - разорялся Чижов. Ему, как выпускнику физико-математического факультета, было виднее! Чижов не стеснялся в выражениях: «Французы грабят Россию, строят скверно вследствие незнания ни климата, ни почвы, смотрят на нас просто как на дикую страну, на русских, как на краснокожих индейцев, и эксплуатируют их бессовестно...» Обвиняя французов в коррупции, Чижов говорил: «Мы нуждаемся в действительных капиталах и дельных промышленниках, а не в заезжих проходимцах, действующих с заднего крыльца, добывающих себе, пользуясь случаем и невежеством, монополии и вместо внесения капиталов поглощающих наши собственные средства». В качестве доказательства того, что россияне способны все строить сами, он предложил проложить первую частную «образцово-показательную паровозную железную дорогу» из Москвы до Троице-Сергиевой лавры исключительно силами отечественных инженеров и рабочих на российские же деньги. Для Чижова это стало делом принципа.
Это ему пришло в голову в целях обоснования своей идеи применить научный подход. На Ярославское шоссе было отправлено шесть групп молодых людей по три человека в каждой для круглосуточных статистических вычислений грузопотока. С цифрами в руках, Чижов нашел горячую поддержку у Мамонтова, а также у другого богатого откупщика - Николая Гавриловича Рюмина, владельца кирпичных заводов в Подмосковье. Другими компаньонами стали фабриканты братья Шиповы и крупный инженер и организатор строительства А.И. Дельвиг.