Каланчевское поле долго пребывало в неосвоенном состоянии, и это притом, что Москва с каждым новым веком только разрасталась, поглощая близлежащие земли. А поле все пустовало. Возможно, причиной сего была его недобрая репутация в глазах москвичей - из поколения в поколение передавалась легенда о том, что в Красном пруду живут русалки, которые утаскивают в воду купающихся людей, и особенно невинных девушек. Для задабривания русалок еще в XIV веке на пруду устраивались языческие ночные «бесовские игрища» - так называемые русалии или русальные дни - поминальный обряд древних славян в память об умерших родственниках. Православные верующие, христиане были уверены, что на Троицу живущие в воде русалки выходят на берег и ищут встречи с людьми. В эти летние дни запрещалось много работать, полоскать в реках и прудах белье, купаться, а в лес полагалось ходить только группами. Вера в проклятие Красного пруда была крепкой. Церковь как могла боролась с языческими пережитками, осудив их на Стоглавом соборе 1551 года: «Сходятся там мужие, жены и девицы на ночное плещевание, и бесчисленный говор, и на бесовские песни, и на плясание и на скакание, и егда нощь мимо ходит, тогда к реце идут с воплем и кричанием, аки беси, и умываются водою бережно».
В период Смутного времени, в 1605 году, жители Красного Села отличились тем, что охотно поверили Лжедмитрию I, поддержав его претензии на царскую власть. А при Петре I на Каланчевском поле часто звучали пушечные залпы и треск фейерверков - так царь-реформатор пышно праздновал победы русского оружия. В 1697 году, кстати, поле стало местом своеобразной исторической реконструкции отмечавшихся событий - на нем выстроили копии азовских укреплений, которые на глазах у москвичей штурмовали солдаты. Были там поставлены и две деревянные каланчи, как в Азове, что дало повод некоторым историкам связывать название поля именно с этим праздником.
Примерно в эти же годы на том месте, где нынче находятся Ярославский и Ленинградский вокзалы, ставится огромный Новый полевой артиллерийский двор - завод и склад пушек и снарядов площадью в 20 гектаров. В 1812 году он сгорел, взрыв был такой силы, что потряс всю округу, не оставив в домах ни одного целого стекла (а стекла были дорогими в то время). Так освободилось место для будущей площади Трех Вокзалов, как в народе называют нынешнюю Комсомольскую площадь - это искусственное название никак не привязано к местности. Зато окрестная топонимика чрезвычайно богата своими историческими корнями - Красносельские и Краснопрудные улицы и переулки, Печерский проезд (речка Чечера вытекала из Красного пруда), Стромынка (по деревянному мосту через Чечеру проходила дорога на село Стромынь), Большая Спасская улица (храм Спаса стоял на краю поля), Леснорядские улица и переулок (лесом и пиломатериалами торговали на месте современного Казанского вокзала) и, конечно, Каланчевская улица и тупик. По ним можно и нужно изучать нашу историю.
Когда к 1849 году на образовавшемся ранее пустыре выстроили первый московский вокзал (его назвали Петербургским), справа от него осталось небольшое место, отделявшее его от Красного пруда. Оно-то и предназначалось для будущего Ярославского вокзала Москвы. Изначально планировалось возвести здание вокзала в другом месте - на 1-й Мещанской улице, где располагался университетский ботанический сад (ныне проспект Мира). Но Московский университет не согласился отдать принадлежавшую ему территорию, и тогда решили строить вокзал на ставшей уже привычной Каланчевке.
Почему сначала выбрали 1-ю Мещанскую? Именно по этой московской улице беспрестанно шли и ехали в Троице-Сергиеву Лавру паломники. Здесь же поселился и главный застрельщик строительства железной дороги Иван Федорович Мамонтов (1802-1869). Как утверждал его сын Савва, Иван Федорович, «когда жили на 1-й Мещанской, стоял у окна и считал: сколько телег приезжало к Троице, сколько возвращается обратно, сколько идет паломников, сколько груза везут. А когда сменили квартиру, то выезжал за город сам или с кем-нибудь из сыновей и там опять считал паломников, едущих и идущих к Троице и от Троицы. Эти наблюдения подтвердили его намерения - построить железную дорогу до Троицы».