Полезный опыт приобрел Шехтель и во время работы в театре (в дальнейшем это пригодится ему при создании проекта МХТ в Камергерском переулке). В конце 1880-х - начале 1890-х годов как театральный художник он создает костюмы и эскизы декораций, будучи помощником авторитетного сценографа Карла Вальца, оформлявшего спектакли в императорских Большом и Малом театрах. Иная эстетика была в народном театре «Скоморох» у Михаила Лентовского. Но и она оказалась Шехтелю близкой. Он с удовольствием оформляет спектакль «Весна красна», ставший легендарным, благодаря в том числе и красивейшему альбому с его иллюстрациями, издание которого превратилось в большое культурное событие. Так постепенно приближался Шехтель к осуществлению главной своей мечты - работать архитектором, несмотря на отсутствие диплома об образовании.
В 1886 году Шехтель нанимает дорогую квартиру в доме № 28 на Тверской улице, а во дворе устраивает свою первую мастерскую, где работает над проектами зданий для Рязанской и Ярославской губерний. Отрезок жизни, проведенный на Тверской, стал для него счастливым. В июле 1887 года он привел сюда свою молодую жену, Наталью Тимофеевну Жегину. Тогда же Шехтеля причисляют к Московскому 2-й гильдии купечеству. В апреле 1888 года в семье Шехтелей произошло пополнение - родилась дочь Екатерина, а вскоре родился и сын Борис. В 1889 году Шехтели переехали в уже дом на Петербургском шоссе. С этого времени и до 1917 года карьера зодчего развивалась только по восходящей.
1894 год стал этапным в судьбе Шехтеля - он не только сдал экзамен на право производства строительных работ и получил звание техника-строителя, но и получил престижный заказ от Саввы Морозова. Этот дом предназначался для его супруги Зинаиды Морозовой (ныне Спиридоновка, 17). Особняк этот прославил Шехтеля, причудливо смешавшего в проекте самые разные стили: и ренессанс, и рококо, и ампир. Добавил «перца» и малоизвестный еще Врубель, привлеченный Шехтелем к оформлению интерьеров, итогом чего стали изящные панно «Утро», «Полдень», «Вечер», плафон «Муза» и другие произведения. Архитектор и художник уместно дополняли творчество друг друга:
Можно ли было обижаться на эту ходившую среди коллег-архитекторов эпиграмму? Обижаться было некогда, ибо работы было много. Шехтель стал своего рода семейным архитектором огромного купеческого рода Морозовых (у московской аристократии были свои врачи, а у безродного купечества - личные зодчие). Он активно и плодотворно строит городские дома и загородные дачи, оформляет интерьеры. К нему стоит очередь из богатых заказчиков.
Анализируя дореволюционный период творчества зодчего, искусствоведы подчеркивали, что его проекты, начиная от наиболее ранних, обнаруживая устойчивость и определенность его интересов и симпатий, свидетельствовали прежде всего об увлечении Шехтеля средневековым зодчеством - древнерусским, романским, готикой. Примеров этому немало: интерьеры особняка А.В. Морозова во Введенском переулке, готическая дача И.В. Морозова в Петровском парке, особняк М.С. Кузнецова на Мясницкой, собственный дом архитектора в Ермолаевском переулке и другие. В последней постройке, по оценке искусствоведов, «ясно обозначился характерный прием Шехтеля - нанизывание парадных помещений на умозрительную спираль, рождающуюся из противоречивого взаимодействия холла и лестницы. В собственном доме Шехтель, несмотря на скромные размеры и формы жилища, создал тот же уют, виртуозную планировку, ощущение возвышенности, гармонии и покоя». Здание похоже чем-то на средневековый замок, и сам Шехтель шутливо писал про него Чехову, что построил избушку непотребной архитектуры, которую извозчики принимают то ли за кирху, то ли за синагогу.