И. Брюховецкий, преданный «холоп» царя и «боярин», продержался всего пять лет, а затем перешел на польскую сторону.
На службе царя Мазепа не забывал и о себе. За 20 лет он стал одним из богатейших людей не только Малороссии, но и России, владельцем 19 654 дворов на Украине и 4117 дворов (всего порядка 100 000 душ) на юге России.
Нам известна фраза Мазепы, произнесённая им 17 сентября 1707 года: «Без крайней, последней нужды я не переменю моей верности к царскому величеству».
Тогда же он объяснил, что это может быть за «крайняя нужда»: «пока не увижу, что царское величество не в силах будет защищать не только Украины, но и всего своего государства от шведской потенции».
Был он в тяжёлой обиде на Петра после военного совета в Жолкве в марте 1707 года, на котором обсуждалось существенное ограничение автономии Малороссии и самостоятельности гетмана. Но всё равно был готов ждать до «крайней, последней нужды» — пока не станет очевидно, что Пётр проигрывает войну.
1706 год был годом политических неудач России. 2 февраля 1706 года шведы нанесли сокрушительное поражение саксонской армии, 13 октября 1706 года союзник Петра, саксонский курфюрст и польский король Август II отказался от польского престола в пользу сторонника шведов Cтанислава Лещинского и разорвал союз с Россией.
Несмотря на победу в сражении при Калише 18 октября 1706 года, Россия осталась в войне со Швецией в одиночестве.
Судя по всему, именно тогда Мазепа замыслил измену Петру, свой возможный переход на сторону Карла XII и образование из Малороссии самостоятельного владения под верховенством Польского короля.
16 сентября 1707 года Мазепа получил от польского короля, сторонника шведов Станислава Лещинского письмо, где «Станислав просил, чтобы Мазепа „намеренное дело начинал“, когда шведские войска подойдут к украинским границам». Было очевидно, «что речь шла о заранее продуманном плане».
17 сентября 1707 Мазепа рассказал о своих планах своему генеральному писарю Орлику. Он объяснил свои переговоры с Лещинским исключительно военной угрозой, а затем сказал:
— Буду верен царскому величеству до тех пор, пока не увижу, с какой силой Станислав к границам украинским прейдет и какие будут успехи шведских войск в Московском государстве….
Таким образом, уже за год до перехода на сторону Карла Мазепа подготовил почву для того, чтобы в случае «крайней и последней нужды» перейти на сторону противника, если тот будет побеждать. В противном случае он собирался хранить верность русскому царю: «Без крайней и последней нужды не переменю я верности моей к царскому величеству».
Существуют сведения, что о своей измене Мазепа говорил с вдовой князя Дольского в конце 1705 года. Позже Мазепа вступил в тайные переговоры сначала с самой Дольской, затем с королём Станиславом Лещинским.
Чтобы привлечь Мазепу на свою сторону, в 1706 году «княгиня Дольская передала Мазепе слова Б. П. Шереметева и генерала Рена, что Меншиков намеревается стать гетманом или князем Черниговским и „роет яму“ Мазепе».
Незадолго перед тем Мазепа обвинил фастовского полковника Палея в измене Петру и в стремлении изменить порядок украинской жизни в пользу казацкой бедноты. Палей был отправлен в Москву, а оттуда сослан в Томск.
Начиная с 1688 года, Петру получил несколько доносов, в которых говориоль о готовящейся измене Мазепы. Однако царь не только не поверил им, но и жестоко наказал доносчиков.
В конце августа 1707 года на Мазепу донес генеральный судья В. Л. Кочубея. Однако Петр, который хорошо знал о личной вражде Кочубея к Мазепе (в 1704 году у Мазепы был роман с дочерью Кочубея Матрёной), не поверил и на этот раз.
В январе 1708 года Кочубей послал Петра Янценка со словесным известием об измене Мазепы. Яковлев явился благовещенскому духовнику царя, который представил его царевичу Алексею Петровичу.
Царь и новый донос посчитал ложным и поручил следствие друзьям гетмана Гавриилу Головкину и Петру Шафирову. В результате этого расследования Кочубей и доносивший на Мазепу полтавский полковник И. И. Искра были обезглавлены.
Тем не менее, пользовавшийся неограниченным доверием царя Мазепа ещё энергичнее повёл переговоры со Станиславом Лещинским и Карлом XII, закончившиеся заключением с ними тайных договоров.
Мазепа предоставлял шведам для зимних квартир укреплённые пункты в Северщине, обязывался доставлять провиант, склонить на сторону Карла запорожских и донских казаков, даже калмыцкого хана Аюку.
Осенью 1708 царь Пётр пригласил Мазепу присоединиться с казаками к русским войскам под Стародубом. Однако Мазепа медлил, ссылался на болезни и смуты в Малороссии, вызванные движением Карла XII на Юг и его предложениями.
В то же время он совещался со старшинами, примкнувшими к нему, и вёл переговоры с Карлом через Быстрицкого и дипломатические речи с Меншиковым через Войнаровского.
С подозрением взиравший на гетмана Меншиков решил навестить больного Мазепу. Опасаясь разоблачения, Мазепа с гетманской казной и полутора тысячами казаков бежал в конце октября с левого берега Десны к Карлу, стоявшему лагерем в Горках.