В то время ему было около тридцати лет. Он был сильным, высоким и светловолосым (ирландцы называли его Джеймс Белый), и мало кто мог устоять перед его изяществом и обаянием. Свои проблемы он скрывал под внешним спокойствием и любезными манерами, но проблем у него было множество. Этот умный человек с обостренным чувством долга оказался в ситуации, когда его противоречивые привязанности затрудняли принятие решений. Ему приходилось тратить свои административные таланты на войну, опустошавшую любимую им страну и грозившую гибелью государю, которому он хотел служить.
По возвращении в Дублин после освобождения Дрогеды Ормонд обнаружил недавно прибывший корабль, на котором приплыли его жена и дети. Графине позволили уехать из Килкенни и, взяв с собой беженцев, о которых она заботилась, сесть на корабль в Уотерфорде. Прибыв в Дублин, она сразу обратила свой организаторский талант на устройство судьбы беженцев. Женщин поделили на группы и посадили шить рубашки для солдат ее мужа, а детей отправили в школу. Маленький отряд сирот остался на персональном попечении графини.
У Ормонда хватило времени только на то, чтобы поцеловать жену и детей, после чего он спешно выступил против мятежников в Килдар, где они носились, «как пчелиный рой, по лесам, болотам и другим удобным для них местам». При его приближении они попрятались в свои потайные норы и не стали выходить на битву. Однако Ормонд забрал их скот в надежде уничтожить кочевое хозяйство, за счет которого они жили. Захваченные стада поделили между беженцами из Ольстера, и каждому выделили маленький кусочек земли и мешок зерна, приказав (со временем) поставлять сыр, молоко и хлеб для армии.
Взбудораженные наступлением Ормонда ирландцы в Килкенни – весь этот многочисленный неуправляемый сброд – поспешили выйти из города ему навстречу. Их вел лорд Маунт-гаррет, один из главарей елизаветинского восстания. Ормонд преградил им дорогу у расположенной в низине деревни Килриш. Неподалеку оттуда на возвышенности стоял Меддингстаун – вотчина молодого лорда Каслхейвена, который владел ирландской землей и титулом по праву, дарованному Яковом, и был обращенным католиком. Он служил в армии герцога Савойского, но приехал домой, когда король Карл во время войны с шотландцами призвал добровольцев, и с тех пор ничего не делал. Весной 1642 г. он развлекал легкомысленного Антрима и его столь же легкомысленную жену, герцогиню Бэкингем. Когда силы Ормонда и Маунтгаррета сошлись в битве менее чем в трех милях оттуда, участники домашней вечеринки в Меддингстауне были страшно удивлены.
Ирландцы были более многочисленны, чем правительственные войска, и полагались, как они делали всю зиму, на скорость и силу своей атаки, на свои яркие знамена, длинные кинжалы и ужас, который они сеяли в сердцах поселенцев. Ормонд остановил их напор артиллерийской канонадой. До сих пор ирландцы не встречались с артиллерией. Наступление продолжила кавалерия Ормонда под началом свирепого Чарльза Кута, и воины Маунтгаррета в смятении бежали, чтобы укрыться в топкой тишине соседнего болота.
Битва закончилась поздним вечером, и Ормонд со своим штабом явился гостем к обеду в Меддингстауне. Каслхейвен и Антрим встретили победителя вежливо, но герцогиня Бэкингем вызвала всеобщее замешательство, назвав сэра Чарльза Кута безродным, кровожадным бандитом. Сразу же после этого Антрим исчез, вероятно сбежав, чтобы присоединиться к своему мятежному клану в Ольстере. Его исчезновение, возможно, было как-то связано с этой стычкой. Спустя много лет Антриму пришлось сочинить странную историю, а именно будто летом 1641 г. король, уверенный, что ирландский народ его поддержит, поручил ему и Ормонду собрать расформированную армию Страффорда, захватить Дублинский замок, объявить, что они за короля, и осудить английский парламент. Но ирландские вожди, предупрежденные Антримом, от нетерпения начали войну слишком рано, и у Ормонда не осталось выбора, кроме того, чтобы откреститься от этого жестокого и несвоевременного восстания. Если бы это было действительно так, то Ормонд знал бы о вынужденном бегстве Антрима в случае победы правительственных войск.
За Каслхейвеном тоже прислали, и затем в Дублине его допросили по подозрению, что цыплята, которыми он угощал Ормонда, жарились у него на кухне для лорда Маунтгаррета. Каслхейвен это отрицал, но все равно был арестован. Ему довольно быстро удалось бежать и вернуться на свои земли, но, не доехав мили от Меддингстауна, он увидел поднимающееся пламя. Сэр Чарльз Кут сжег его дом. Каслхейвен поскакал в Килкенни и примкнул к ирландцам. Его отступничество, как и возвращение Антрима в Ольстер, были неприятными следствиями битвы, которая в то время вызывала у англичан большую радость.