Действуя на основании информации, полученной от именитого дезертира из армии парламента полковника Харри, Руперт выступил из Оксфорда 17 июня с отрядом почти из 1000 человек отборной кавалерии и 800 драгун и пехотинцев. Переправившись через Темзу в Чизелхемптоне, он под прикрытием ночной темноты бесшумно прошел по территории, занятой Эссексом, и напал на расположение войск сэра Сэмюэла Люка в Стокенчерч на Чилтернском хребте. Перед рассветом он появился в спящей деревне Чиннор, где Эссекс разместил несколько отрядов, недавно прибывших из Бедфордшира. Кавалеры напугали и разогнали их и едва не настигли конвой, который направлялся в штаб-квартиру Эссекса с деньгами для войск. Во всем расположении войск Эссекса их действия вызвали тревогу и страх. После этого Руперт, сохраняя полный боевой порядок, повернул назад в Оксфорд. Он выслал вперед отряд, чтобы обеспечить себе беспрепятственный проход по мосту в Чизелхемптоне и далее на всем пути отступления. Сэр Филип Степлтон, который в отсутствие Эссекса командовал войсками в Таме, воодушевил своих людей, велел собрать всех, кого можно было найти на окрестных аванпостах, и вместе с Джоном Хэмпденом двинулся за кавалерами. Отступающий Руперт заманивал их все дальше и дальше, пока они не оказались в невыгодной позиции на поле в Чалгроуве, а потом повел всех своих всадников в атаку и разбил их. Он вернулся в Оксфорд в середине дня 18 июня, блестяще выполнив свою задачу внести сумятицу в войска Эссекса и напугать их так, чтобы они отказались от попытки блокировать Оксфорд.
В начале того жестокого и сумбурного боя Джон Хэмпден был ранен в плечо. Он с трудом вернулся в Таме, где через шесть дней скончался. «Бедный Хэмпден мертв, – писал племянник и правая рука Пима. – У меня едва хватает сил писать это слово. Никогда еще королевство не несло такой тяжелой утраты в лице одного из своих подданных. Никогда у него не было более искреннего и преданного друга». Хэмпден никогда не изменял своей верности Пиму и, возможно, своей убежденности, что в этой войне король должен быть побежден. Он, как никто другой, с непревзойденным тактом и неослабевающей энергией сглаживал сложные отношения между Эссексом и парламентом, подкреплял доверие к нему, поддерживал его требование денег, оправдывал и извинялся за ворчливый тон его писем. В его лице умер обладавший наибольшей силой убеждения и повсеместно популярный член партии парламента, тот, кого все считали ее самым благородным представителем. Человек огромной политической проницательности, который мастерски вел свои собственные дела и дела парламента, он был бессознательно ненавидим теми, включая Эдварда Хайда, кто, как они считали, был обманут его сладкими речами в поддержку политики, о которой они потом пожалели. Но очень многие его любили, и образ безупречного патриота, закрепившийся за ним, когда он вступил в противостояние с королем по поводу «корабельных денег», остался с ним до конца. Искренняя вера может сочетаться с умным расчетом, а благородные взгляды не всегда противоречат прозорливости в каждодневной политической борьбе. Джон Хэмпден был хорошим парламентарием в политическом смысле слова, но он был
Анонимный поэт, опубликовавший эту элегию в Лондоне, сказал правду, и солдаты, и коллеги по парламенту, которые несколько дней спустя шли за его телом до места упокоения среди буковых лесов его поместья, знали цену лидера, которого потеряли.
Используя информацию, полученную от Харри, Руперт усилил свои рейды в Чилтернс и на дорогах, ведущих в Лондон. Его отряды активно добывали фураж в Бэкингемшире, угоняли крупный рогатый скот и упитанных овец из долины Эйлсбери, проносились через парламентские аванпосты и грабили деревни, снабжавшие Лондон. Через неделю после Чалгроув отряд под началом полковника Харри промчался через Чилтернс и разорил Уэст-Уиком. В ту ночь лондонцы в панике простояли всю ночь с оружием в руках. Без Джона Хэмпдена, который мог бы сдержать ее, палата общин отреагировала на возмущение лондонцев, резко потребовав от Эссекса покончить с Рупертом. Эссекс, измученный кавалерами и болезнью, косившей его армию, и без того ослабленную дезертирством и постоянной нехваткой денег, и с трудом поддерживавший порядок, бросил им в ответ угрозу отставки. Пим, который добавил к своим обязанностям бремя Хэмпдена, утихомирил палату общин, польстил командующему и на время восстановил спокойствие.