Новую попытку вмешательства в римско-карфагенскую войну Филипп предпринял сразу после битвы при Каннах. К Ганнибалу для проведения переговоров о союзе было отправлено посольство, которое, переправившись в Италию и будучи уже на пути к Капуе, было перехвачено римлянами. Македонян отвели в ставку претора Марка Валерия Левина под Луцерией, и неизвестно, что бы было с ними дальше, если бы не самообладание и находчивость главы посольства Ксенофана. Он объяснил претору, что прибыл для переговоров и заключения союза с римлянами, что необычайно того порадовало, учитывая положение дел сразу после Канн. Македонянам выделили провожатых и рассказали о том, какой дорогой следует идти, после чего посольство без помех добралось до расположения Ганнибала, который, надо полагать, не меньше римского претора был рад потенциальным союзникам (Ливий, XXIII, 4–9).
Переговоры завершились подписанием договора, о содержании которого сохранились упоминания у Ливия, Евтропия, Зонары и Полибия. Тексты первых трех авторов очень близки между собой, и получить представление о них можно по соответствующему фрагменту истории Тита Ливия. Римский историк немногословен: «…царь Филипп переправится в Италию с флотом как можно большим (полагали, что он сможет снарядить двести кораблей) и будет опустошать морское побережье, на его долю выпадет война на суше и на море; по окончании войны вся Италия и самый Рим будут принадлежать Карфагену и Ганнибалу, и вся добыча достанется Ганнибалу; окончательно покорив Италию, они отплывут в Грецию и поведут войну, с кем укажет царь; государства на материке и острова, принадлежащие к Македонии, будут принадлежать Филиппу и войдут в его царство» (Ливий, XXIII, 33, 10–12).
Изложение Полибия более интересно и ценно, так как, судя по необходимым для такого случая речевым формулам, включает в себя подлинный текст договора, дословно переведенный на греческий с финикийского оригинала: