Со стороны римлян это был настоящий подарок для Ганнибала. Теперь граждане Тарента и Фурий оказались объединены общим горем и возмущением перед непомерно жестокой расправой. В Таренте тринадцать знатнейших юношей, чьи родственники были казнены, составили новый заговор с целью освобождения от римлян. Для его осуществления было решено обратиться к Ганнибалу, что и сделали главари заговорщиков, Никон и Филемен, пройдя в пунийский лагерь. Естественно, Пуниец с готовностью согласился им помочь, а при следующей встрече был выработан договор о союзе и план захвата города. Ганнибал обещал сохранить свободу Тарента, его законы и имущество граждан. Тарентинцы не обязаны были платить Карфагену какую-либо дань и размещать у себя чужой гарнизон. Расквартированные в городе римские солдаты должны были быть выданы пунийцам, а их дома отдавались на разграбление (Полибий, VIII, 26, 2–12; 27, 1–2; Ливий, XXV, 8, 1–8).
Чтобы избежать ненужных потерь при штурме, была осуществлена операция, по степени продуманности заслуживающая занять место среди самых известных военных хитростей, примененных в Античности. Главным действующим лицом будущего захвата должен был стать сам Филемен. Задолго до намеченной даты он взял в привычку по ночам выходить из города на охоту через Теменидские ворота и возвращаться под утро. Филемен действительно был заядлым охотником и приходил с добычей (порой он получал ее от карфагенян), которой щедро делился с префектом Гаем Ливием или караульными. Скоро к этим его отлучкам все так привыкли, что в любое время ночи открывали перед ним городские ворота без каких-либо расспросов (Полибий, VIII, 28, 3–10). Все это время Ганнибал бездействовал, находясь в трех днях пути от Тарента, а чтобы это не вызвало подозрений, распространил слухи о своей болезни. И вот когда, по его мнению, подходящий момент наступил, Ганнибал отобрал из армии десять тысяч легких пехотинцев и всадников и глубокой ночью выступил из лагеря. Для обеспечения секретности похода были предприняты особые меры. Перед колонной шли восемьдесят нумидийских всадников, которые должны были останавливать собственных воинов, вырвавшихся слишком далеко вперед, и убивать всех встречных по пути. Никто, кроме самого Ганнибала и, возможно, его ближайших военачальников, не знал цели похода, даже когда до Тарента оставалось всего пятнадцать миль и в каком-то овраге была сделана остановка. Здесь им было сказано только продвигаться по дороге дальше, никуда не сворачивая, и беспрекословно слушать распоряжения командиров (Полибий, VIII, 28; Ливий, XXV, 9, 1–4).
Между тем в Таренте стало известно, что несколько деревень были разорены отрядом нумидийцев. Но если мирных жителей это встревожило, то римский префект, который узнал новости в самый разгар пира, только тверже уверился, что опасаться прихода основной пунийской армии не стоит и речь идет лишь об обычном разбойничьем набеге. Гай Ливий только распорядился, чтобы на следующий день на перехват мародеров вышел конный отряд (Ливий, XXV, 9, 5–7). Он, конечно, и предположить не мог, что захват города карфагенянами уже начался и о нем самом враги тоже успели подумать.
Наступал вечер. Попойка, в которой участвовал Гай Ливий, закончилась, и префект с друзьями направился домой. По пути его встретила группа заговорщиков во главе с Никоном и Трагиском. Они, тоже прикинувшись хорошо погулявшей компанией, благополучно довели Гая Ливия до дома, уложили отсыпаться, а сами оставили у дверей своих людей, чтобы в случае тревоги пресечь всякую возможность с его стороны руководить сопротивлением. После этого они разделились на три отряда и заняли основные подходы к центру города – рыночной площади (Полибий, VIII, 29, 3–8).
В ту же ночь Филемен, как обычно, вышел за пределы крепостных стен и, встретившись с Ганнибалом, повел к городу около тысячи ливийцев. Остальной пунийский отряд вместе с полководцем подошел к городу с восточной стороны, к Теменидским воротам. В соответствии с планом Никон и Трагиск вместе с еще одной группой заговорщиков поджидали их в городе. Карфагеняне подали условный сигнал и, когда им ответили, тихим шагом двинулись к воротам. В то же самое время группа Никона и Трагиска бросилась в надвратную башню, перерезала охрану и впустила Ганнибаловых воинов, которые старались ничем не выдать своего присутствия. Конница в количестве двух тысяч всадников пока оставалась снаружи в качестве прикрытия на случай внезапного нападения и просто чтобы не создавать ненужного шума (Полибий, XXV, 30; 9, 9–12).