Также флотская авиация 18 апреля несколько раз атаковала конвой, шедший из Севастополя в Констанцу. Согласно немецким документам, он имел кодовое обозначение Oskar, а по румынским – Toma, и в его составе было 2 румынских транспорта и 4 корабля охранения. Первыми по ним отбомбились 7 А-20 из 13-го гв. ДБАП, а затем 6 Пе-2 из 40-го БАП. Сброшенные кем-то из них две бомбы ФАБ-100 в 13.08 попали в корму транспорта «Альба Юлия» водоизмещением 5708 брт, перевозившего 2000 румынских солдат и офицеров. При этом погибли около 500 румынских солдат, которые в панике попрыгали за борт после взрывов.
После этого «эстафету» приняли торпедоносцы: 4 Ил-4 из 5-го МТАП и 5 «Бостонов» из 36-го МТАП. Затем потерявший ход транспорт снова атаковали Илы и уже в сумерках – еще 5 «Бостонов». Однако помимо двух упомянутых выше попаданий все остальные налеты закончились безрезультатно. Правда, экипаж Ил-4 из 5-го МТАП доложил, что сбил 1 Ме-109, пытавшийся их атаковать.
Этот скромный успех стоил ВВС ЧФ 3 самолетов. Зенитным огнем с кораблей охранения был сбит А-20 из 13-го гв. ДБАП, который упал в море, и его экипаж – командир звена капитан Сергей Меншутин, штурман младший лейтенант Николай Кудряшов, воздушные стрелки старший сержант Гарри Степанян и старший краснофлотец Николай Бобочков – погиб. Также зенитчики подбили «Бостон» командира 2-й эскадрильи майора Павла Проявченко. Он смог дотянуть до крымского побережья, однако после посадки на воду около мыса Сарыч быстро утонул. Весь его экипаж – Проявченко, штурман капитан Павел Бирюков, радист младший лейтенант Петр Выдрин и воздушный стрелок старшина Владимир Алтусов – числится пропавшим без вести. «Церштореры» Bf-110 из II./ZG1, подоспевшие на помощь конвою, подбили Ил-4 старшего лейтенанта Андрея Алфимова из 3-й эскадрильи 5-го ГМТАП. Торпедоносец дотянул до Крыма, но разбился при аварийной посадке в 2 км от станции Таганаш. Из экипажа тяжелое ранение получил воздушный стрелок-радист сержант Николай Курышев. Аварийные посадки также совершили еще два поврежденных А-20.
В течение дня Ил-2 и Пе-2 из 8-й ВА совершили 204 вылета, нанося удары по позициям противника на южном берегу Северной бухты, около Сапун-горы и Мекензиевых гор, а также по судам в бухтах Севастополя и аэродрому Херсонес. Они сбросили 15 бомб ФАБ-500, 68 ФАБ-250, 299 ФАБ-100, 197 ФАБ-50, 248 АО-25, 8 АО-15, 24 АО-10, 29 АО-8, 788 АО-2,5 и 3885 ПТАБ и выпустили 284 РС-82. Согласно советским данным, было уничтожено и повреждено 16 автомашин и 9 артиллерийских батарей, взорвано три склада боеприпасов и два склада горючего, потоплена одна баржа и повреждено еще одно судно, а в Херсонесе сожжены и разбиты 7 истребителей и 3 ФВ-200.
Так, в 13.55 аэродром штурмовали 18 Ил-2 из 206-й ШАД, при этом летчики затем уверенно доложили, что после этого на стоянке заполыхали 3 «Фокке-Вульфа Курьер». При этом зенитным огнем был подбит самолет младшего лейтенанта Анатолия Бойко из 806-го ШАП. Он совершил посадку на воду в 2 км от берега, и дальнейшая судьба экипажа осталась неизвестной.
Одна из групп 947-го ШАП в районе Сапун-горы была атакована немецкими истребителями, которые заходили снизу сбоку, вне сектора обстрела воздушного стрелка, ведя огонь короткими очередями по хвостовому оперению и радиатору. В результате был сбит Ил-2 зав. № 8814 младшего лейтенанта Николая Колесникова, самолет врезался в землю, летчик и воздушный стрелок старший сержант Владимир Миронов погибли. При этом его падение вызвало эффект карточного домика. Сначала он протаранил Ил-2 зав. № 3590 заместителя командира эскадрильи старшего лейтенанта Владимира Карачуна, и у того оторвало хвостовое оперение. На высоте около 250 м летчика выбросило из кабины, и он успел раскрыть купол парашюта, а воздушный стрелок сержант Петр Корлыханов погиб. В свою очередь, беспорядочно падающий самолет Карачуна отбил плоскость у Ил-2 зав. № 1585 младшего лейтенанта Виктора Горинова. Летчик также успел выпрыгнуть на парашюте, а воздушный стрелок сержант Титко разбился вместе с самолетом. Оба летчика приземлились на своей территории и вскоре вернулись в полк.
На выходе из атаки Ил-2 зав. № 3886 лейтенанта Бориса Мужикова из 686-го ШАП был сбоку снизу атакован ФВ-190 и загорелся. Воздушный стрелок сержант Митхад Валиев смог выпрыгнуть на парашюте и тоже опустился в расположении советских войск, а летчик погиб. Также был сбит штурмовик из 76-го ГШАП, его экипаж – командир эскадрильи капитан Михаил Филиппов и воздушный стрелок сержант Иван Корогод – погиб.
Всего же 18 апреля 8-я ВА потеряла 7 Ил-2, и еще 5 самолетов вернулись на аэродромы с многочисленными повреждениями. Также в районе Севастополя было сбито 2 Пе-2: младших лейтенантов Алексея Гребенщикова из 10-го БАП и Николая Кочелаева из 135-го ГБАП. Оба экипажа погибли.