Впрочем, потерь избежать все равно не удалось. Во время первой миссии пять самолетов во главе с командиром группы майором Шеде поднялись в воздух с тем, чтобы сбросить окруженным войскам контейнеры с грузами. Но первая боевая миссия «Грифонов» закончилась крахом. Два самолета вынуждены были преждевременно вернуться из-за технических проблем и неисправности двигателей, еще один экипаж не смог найти цель. В итоге котла достиг только один бомбардировщик. Но хуже всего было то, что на базу не вернулся He-177A-1 W.Nr. 15233 «E8+FH» командира I./FKG50 майора Карла Шеде. Что стало с самолетом, так и осталось невыясненным и весь экипаж пополнил список пропавших без вести[61]. Исполняющим обязанности командира I./FKG50 был назначен гауптман Хайнрих Шлоссер.
В этот день люфтваффе понесли и другие серьезные потери. В районе поселка Глубокий советские истребители сбили Ju-88A-4 W.Nr. 140370 «9K+GD» из St.III/KG51. Вернувшиеся на свой аэродром летчики других самолетов видели, что два члена экипажа выпрыгнули из падающей машины с парашютами, но судьба их так и осталась неизвестной. В районе Чертково пропал без вести Hs-126B-1 W.Nr. 3127 «4E+LL» из 5.(H)/32. А вот информация, где пропали без вести со своими экипажами Bf-110E-2 W.Nr. 4522 «S9+PN» из 4./ZG1 и Bf-109G-2 W.Nr. 13614 из 3./JG3, в немецких документах отсутствует.
17 января 5 He-177 снова были загружены грузовыми контейнерами и вылетели в Сталинград. Но миссия снова оказалась не выполненной. У одного из бомбардировщиков в 100 км западнее Сталино (ныне Донецк) загорелся двигатель, что вынудило экипаж покинуть машину с парашютами. Еще один Не-177А-1 W.Nr. 15242 «VD+UQ» был потерян «в результате вражеского воздействия». В результате только два самолета достигли цели и сбросили контейнеры. Один из экипажей по возвращении заявил о том, что в районе Сталинграда «Грайф» якобы в течение 40 минут подвергся 14 атакам советских истребителей. Летчики доложили, что им удалось сбить одного из нападавших, а мощным сосредоточенным огнем из башен и хвостовой пушки отразить атаки остальных.
Несмотря на сложность посадки в Гумраке и плохую организацию работы аэродрома, опытные экипажи успешно справлялись с этой миссией. Например, He-111 гауптмана Карла Майера из III./KG27 в 12.30 вылетел из Новочеркасска, а в 14.05 приземлился в Гумраке. Заход на посадку бомбардировщик выполнил с южного направления над поселком Бекетовка. Экипаж сам разгрузил самолет, взял на борт 10 раненых солдат и в 14.55 отправился в обратный рейс. В 16.10 уже в темноте бомбардировщик вернулся в Новочеркасск. He-111 обер-лейтенанта Тхофехерна из III./KG27 вылетел из Новочеркасска в 12.30 и в 14.00 приземлился в Гумраке. Самолет прошел над Бекетовкой на высоте 4500 м, после чего по спирали начал снижение к аэродрому. Через 15 минут после приземления прибыли офицеры, организовавшие разгрузку. Затем подошел штабной врач люфтваффе, который регулировал посадку раненых в самолет. Во время погрузки были видны взрывы снарядов на железнодорожной станции Гумрак и в северной части аэродрома. В 14.45 в небе появился бомбардировщик He-177, который сбросил грузовые контейнеры на парашютах. Они упали вблизи станции. В 15.00 He-111 Тхофехерна стартовал и в 16.20 приземлился в Новочеркасске.