Убедившись на примере Западной Европы в необходимости внедрения специального образования врачей, Енохин нашёл способ развития, узаконения и поощрения специализации в русской медицине посредством введённой им системы усовершенствования, которая была вскоре принята в морском, горном и гражданском ведомствах. Таким образом, его можно считать одним из пионеров создания сети институтов повышения квалификации в нашей стране.
И.В. Енохин сознавал, что для успешности врачебного дела необходима полная самостоятельность медицины. Он всеми силами стремился устранить многочисленные цепи, которыми было опутано Военно-медицинское ведомство. Военные врачи, ветеринары, фармацевты и фельдшеры зависели от многочисленного и разнообразного начальства нескольких ведомств, в которых распространены были произвол, насилие, формализм и хищения. Енохин указывал на необходимость объединения управления лечебными заведениями, упрощение администрации, а также сокращение штатов и делопроизводства. Благодаря его стараниям госпитали были изъяты из рук комиссариатских чиновников, также была устранена власть Министерства внутренних дел над заготовлением врачебных запасов. В соответствии с царским указом от 26 марта 1859 г. бывший Департамент врачебных заготовлений с приписанными ему учреждениями передавался военно-медицинскому ведомству, вследствие чего устранялись огромные издержки. Тем же указом было определено передать в ведение Военно-медицинского департамента части Комиссариатского ведомства (продовольственную и вещевую).
Однако у Енохина, несмотря на то что «он был близок к особе государя, как ни один ещё медик во всей нашей истории, и пользовался его постоянным благоволением», нашлись влиятельные противники, среди которых были военный министр Н.О. Сухозанет и генерал-лейтенант Н.И. Вольф. Им удалось добиться того, что приведение указа в исполнение было признано несвоевременным, и 22 января 1860 г. последовал именной указ об оставлении хозяйственной части госпиталей по-прежнему в ведении Комиссариатского департамента.
Болезнь и смерть помешали И.В. Енохину закончить предпринятые им преобразования по уменьшению многовластия в военно-врачебном деле. Эти его идеи удалось реализовать значительно позже. «Только Великая Октябрьская социалистическая революция дала военным врачам всю полноту административных прав; произошло объединение всех отраслей военно-медицинского обеспечения в руках военно-медицинской администрации» (БМЭ, II изд., т. VIII, с. 110).
Благодаря ходатайству И.В. Енохина в 1859 г. было пересмотрено расписание окладов жалованья военным медикам и впервые были назначены так называемые столовые деньги. В 1861 г. военным врачам были пожалованы эполеты на прусский манер. Самому Енохину эполеты с вензелями императора, как лейб-медику, были присланы на праздник Пасхи в 1861 г. прямо от царя.
И.В. Енохин обратился к императору Александру II с просьбой позволить ему подготовить достойного доктора для подраставшего наследника Николая Александровича. Он имел в виду подготовить достойного себе преемника из русских врачей с тем, чтобы избранное им лицо могло бы впоследствии иметь значительное влияние, могущее послужить ко благу всей отечественной медицины. Профессора МХА П.А. Наранович и Н.Н. Зинин нашли такого врача — им оказался некто Шестов, который приходился, кажется, свояком Н.Н. Зинину. Шестов понравился Енохину и получил миссию — ехать за границу на три года за счёт И.В. Енохина с тем, что по возращении он будет назначен доктором к наследнику престола. Однако Шестов не оправдал возложенных на него надежд. В апреле 1865 г. на семью Романовых обрушилось неожиданное горе — за границей скоропостижно скончался наследник престола Великий князь Николай Александрович, подававший, как говорили, очень большие надежды в качестве будущего государя России. Как писал в своём дневнике цензор А.В. Никитенко, «в публике страшное негодование против графа С.Г. Строганова: что он делал эти три года, которые провёл при наследнике? Почему скрыл он его болезненное состояние, если о нём знал, и почему не знал, если не знал? Достаётся также доктору Шестову, который действительно, говорят, не так опытен и учён, чтобы мог наблюдать за физическим состоянием и лечить. Доктора этого рекомендовал Енохин, которому он доводится племянником» (эти данные неверны. —
В дореволюционной литературе сохранилось много свидетельств о личностных качествах И.В. Енохина. Суммируя их, можно создать его обобщённый психологический портрет: