Но, на радость св. Ольге, открылись перспективы в отношениях с Византией. В ноябре 959 года, в то самое время, когда русское посольство достигло Германии, Константин VII Порфирогенет, стойкий противник породнения императорского дома с варварскими вождями, император, с которым связан крупнейший дипломатический успех св. Ольги, и который, тем не менее, вызвал ее демонстративный гнев, а также и начало активных контактов с Западной Европой, умер (как свидетельствует Скилица, его отравил сын Роман по наущению своей жены Феофано). Спустя четыре года умер и его отравитель (тот же Скилица и Лев Диакон единодушно утверждают, что Роман II был так же отравлен, конечно, по заговору коварной Феофано). Впрочем, в свои двадцать четыре года жизни Роман беспутством довел себя до состояния полной руины и стал всеобщим посмешищем. Отравление в 963 году лишь несколько ускорило его естественную гибель, к которой он будто бы сознательно стремился. Его старшему сыну, будущему Василию Булгароктону, было только пять лет; младшему Константину – и того менее, лишь три года. При малолетних императорах византийским автократором стал великий полководец Никифор Фока. Напряженная война, которую вел этот император на востоке, требовала предельной концентрации сил. Отбиваться от болгаров, которые сочли ситуацию подходящей для набегов в византийские пределы, кооперируясь для этого с союзными венграми, Никифор Фока решил поручить Руси, как союзнику империи. Посольство Калокира, прибывшее в Киев с предложением атаковать Болгарское царство, знаменовало, и это понимала св. Ольга, решительный поворот во взаимоотношениях Руси и империи. Никогда еще византийцы не одаривали Киев столь представительным и пышным посольством, с каким прибыл Калокир. Доказав свою союзническую состоятельность, Киев мог требовать от Константинополя династического родства, благо девиц подходящего возраста в императорской семье было в избытке.
Святослав в 966 году отправился на Балканы. Итогом его военных побед по мысли правительницы Руси должен был стать брак Ярополка с одной из дочерей покойного Романа П. Это, надо полагать, понимал и Оттон Великий, который немедленно активизировал дипломатические усилия в отношении Византии, отправив в Константинополь Лиутпранда, епископа Кремонского, который должен был добиться заключения союза Восточной и Западной империй и скрепить их брачным договором. Оттон Великий своего сына и наследника, и будущего Оттона II, намеревался женить так же на одной из дочерей Романа П. Жизнь, однако, куда более замысловата, нежели самые трезвые расчеты самых великих политиков. Святослав на Балканах втянулся в заговор против византийского автократора и из-за активности печенегов, союзных Византии, вынужден был вернуться в Киев. Крушение дорогих планов, которые должны были обеспечить упрочение государственности, надо полагать, стали сильным ударом для старой княгини, которая на Троицу 968 года умерла. Понятно, что Святослав вовсе не собирался добиваться родственных отношений с Византией и с готовностью вновь вернулся на Балканы, намереваясь создать в низовьях Дуная собственное государство. Авантюра Святослава завершилась, несмотря на его искусство полководца и личную отвагу, полной катастрофой: армия Святослава была разгромлена, Святослав и большинство его военачальников погибли, а отношения с Византией при новом императоре Иоанне Цимисии были фундаментально испорчены. Ярополк, который уже готов был стать «мостиком» между императорским домом и Рюриковичами, после 972 года даже и не пытался возобновить разговор о брачном договоре.
Оттону Великому, казалось бы, повезло несколько больше, но, впрочем, тоже относительно. Никифор Фока, правда, сразу заявил германскому послу Лиутпранду, что разговор может состояться не ранее, как Византии будет возвращен район Беневента, т. е. земли между Римом и Неаполем. Оттон согласился. А дальше началась интрига византийской бюрократии против собственного императора, цель которой – дискредитировать этого сурового правителя, который после победоносного завершения войн с мусульманами (в чем уже не было сомнения) собирался навести порядок в столице и так же, как с арабами, решительно расправиться с многочисленными коррупционерами. Оттону сказали, что невеста уже прибыла в Калабрию, хотя переговоры лишь начались. Туда отправился отряд со многими знатными вельможами Германии и Италии, который попал в засаду и был почти весь уничтожен. В результате была спровоцирована война между Никифором Фокой и Оттоном Великим. Правда, сами императоры так и не встретились на поле боя. Оттон был занят в Германии организацией восточных земель, поручив войну своим полководцам. Никифор же погиб во время дворцового заговора, устроенного Феофано, своей же собственной женой. Для Феофано это была уже третья пурпуроносная жертва.