В 1905 г. Альберт женился на женщине гораздо его старше, притом матери 2-х детей, прижитых от других мужчин. Ему тогда едва исполнился 21, а его избраннице — уже 38. Подобное несоответствие возрастов ясно указывает на склонность Берта к сексуальному экспериментированию, причём экспериментировал он так безудержно, что в январе 1909 г. его арестовали за насилие в отношении жены. Следует понимать, что в реалиях того времени физическое и сексуальное насилие внутри семьи не образовывало состава уголовного преступления, то есть жена могла жаловаться на мужа, но его практически невозможно было привлечь к уголовной ответственности. Это юридический факт, имеются довольно многочисленные постановления и разъяснения федерального Верховного суда по конкретным уголовным делам, связанным в той или иной степени с семейным насилием. И то, что Берта Дадли в январе 1909 г. арестовали за насилие в отношении жены, означает, что он натворил нечто, совершенно выходившее за рамки разумного даже в реалиях того сурового времени.
В принципе, этот арест ему ничем особым не грозил, ни один суд не отправил бы его в тюрьму надолго, но Берт повёл себя на редкость безбашенно. В марте 1909 г. он совершил побег из тюрьмы в городе Хатчисон, причём побег довольно коварный, сопряженный с нападением на конвоира. Для реализации замысла он привлёк себе в помощь сокамерников, которые бежать не стали, но помощь оказали! В общем, Дадли неожиданно показал себя очень дерзким и по-настоящему опасным парнем.
Через месяц его поймали, вернули в тюрьму округа, где продержали 6 месяцев, причём не за первоначальные обвинения в избиениях жены, а за организацию побега.
Будучи освобождён, Берт устроился работать курьером до доставке в магазин в городе Джанкеш-сити, штат Канзас. Развозку продуктов питания он совмещал с торговлей крепкими спиртными напитками, запрещёнными в ту пору на территории США. Раскрыли его маленький бизнес довольно быстро и уже в марте 1910 г. Дадли был арестован. Не дожидаясь суда, он совершил новый побег из-под стражи.
На некоторое время след его потерялся. Вообще, как удалось выяснить людям шерифа в 1916 г., вся активность Берта Дадли и его криминальные связи были сосредоточены в районе границы штатов Канзас и Миссури. Берт регулярно перемещался из штата в штат — эти переезды мешали его идентификации и быстро выводили его из юрисдикции по месту совершения последнего преступления. С начала 1910 г. Берт, судя по всему, стал совершать преступления на систематической основе, при этом его легальная работа была призвана маскировать занятия преступным промыслом.
В начале 1912 г. Берт вновь арестовывается в городе Топика, штат Канзас, за бутлегерство. По прошествии полугода он вышел на свободу и подался в батраки. По-видимому, он посчитал, что в сельской местности ему будет спокойнее. Однако, человек он был неуживчивый и конфликтный, а потому вёл себя в точности по пословице «свинья грязь найдёт». Он соблазнил 16-летнюю Аманду Лендер, девушку из простой фермерской семьи, и бежал с нею… А затем бросил. Всё, вроде бы, тривиально, вот только концовка оказалась нетривиальна! Родственники пропавшей девушки искали её и нашли. Узнав фамилию соблазнителя, они явились в суд и потребовали его наказания [девушка-то была несовершеннолетней!]. В принципе, Берт мог отделаться, что называется, малой кровью — ему следовало сказать судье, что он полюбил юную деревенскую диву и готов на ней жениться, и хотя Аманда не достигла возраста согласия, судья скорее всего оказался бы довольно милостив, но… Но вместо этого Берт, появившись перед судьёй, принялся отрицать все обвинения и оскорблять юную Аманду.
Судья возмутился таким свинским отношением и выдвинул обвинение в изнасиловании, хотя, подчеркнём ещё раз, бегство Аманды из дома было добровольным и как такового изнасилования или принуждения к сексу со стороны Берта не было. Тем не менее, судья осудил Дадли именно за изнасилование несовершеннолетней и приговорил его с сроку от 5 до 21 года.
Это был уже серьёзный заход на нары. Дадли отбывал срок в тюрьме города Хатчисон. За решёткой он отбыл менее 2-х лет и условно-досрочно освободился в конце апреля 1914 г.
Берт сразу же нарушил условия освобождения и уехал в город Фримен, штат Миссури, к бабушке. Там его арестовали за нарушение условий досрочного освобождения и начали процесс по экстрадиции в Канзас, но… Берт снова совершил побег.
Расписка от 29 апреля 1914 г., которой Берт Дадли признавал своё согласие на условно-досрочное освобождение и признание необходимых для оного условий.