Вечером 6 ноября американские войска прибыли в окрестности Пенсаколы. Сама Пенсакола представляла собой деревню под охраной маленького форта, но на входе в залив располагался более мощный форт Барранкас. Когда британцы после провала попытки захватить форт Боуэр вернулись на реку Апалачикола, они получили письмо от испанского губернатора Пенсаколы с просьбой помочь ему отразить вероятное нападение американцев. Британские корабли и силы Николса немедленно повернули в Пенсаколу и 31 октября прибыли на место. Они обнаружили фортификационные сооружения в полуразрушенном состоянии, но испанские военные не пожелали сотрудничать с британцами в их укреплении. Кроме того, они не позволили начать никакой атаки против американцев, пока действительно не увидели их из Пенсаколы.
Первоначальная попытка Джексона вступить в контакт с испанскими защитниками закончилась, когда те обстреляли офицера с белым флагом мира, а 7 ноября американцы атаковали поселение. Сопротивление было незначительным. Британцы, решившие, что испанцы слишком безразличны к происходящему, а американцы слишком сильны, взяв на борт дружественных индейцев и около 200 испанских военных, взорвали форт Барранкас. После этого они снова ушли в Апалачиколу. Майор Николс построил на этой реке форт и до самого конца войны держал там часть своих сил, чтобы устраивать мелкие операции на границах Джорджии.
К 19 ноября Джексон снова вернулся в Мобил и через три дня уехал в Новый Орлеан по суше, чтобы осмотреть места возможной высадки британцев. Он оставил в Мобиле три полка регулярных войск, и согласно его подсчетам для защиты восточной части вверенного ему региона в его распоряжении было в общей сложности 8000 человек. Джексона критиковали за то, что он не поехал в Новый Орлеан раньше, взяв с собой все свои войска, но он, судя по всему, оценил возможные пути наступления британцев с удивительной точностью. Он прибыл в Новый Орлеан в начале декабря и сразу же приступил к организации обороны.
Британские войска из залива Чесапик прибыли на рандеву в Негрил-Бей (Ямайка) в начале ноября, а силы генерал-майора Кина – спустя три недели. Англо-ирландец Кин, который заслужил хорошую репутацию во время войны в Испании, командовал войсками численностью 6000 человек. В последующие дни стало ясно, что адмирал Кокрейн очень сильно сожалел о своих слишком оптимистичных утверждениях, сделанных в начале лета, и его чрезвычайно беспокоили опасности, подстерегавшие экспедицию. После провала попытки захвата форта Боуэр и при отсутствии массовой поддержки со стороны индейцев он принял решение идти непосредственно на Новый Орлеан. Однако радужный оптимизм исчез. В декабре он жаловался в Адмиралтейство, что на Ямайке все знают о его секретной экспедиции и что у него слишком мало кораблей и лодок с малой осадкой, которыми можно воспользоваться в окружающих Новый Орлеан водах. Несмотря на то что кое-какие суда были отправлены ему из Англии, Адмиралтейство приказало, чтобы остальные он взял на Ямайке, однако транспортные чиновники не смогли предоставить ему необходимое количество судов. Это стало серьезным препятствием для британцев при перемещении войск на позиции в районе Нового Орлеана.
27 ноября адмирал Кокрейн в сопровождении генерала Кина отплыл в сторону Мексиканского залива на корабле «Тоннант». Флотилия последовала за ним на следующий день. От Кокрейна и Кина зависели детали будущей операции, хотя Кокрейн уже сформулировал ее контуры в общих чертах. Но даже теперь Кокрейн мечтал, что привлечет к экспедиции орды индейцев, для чего он, еще находясь в море, подготовил прокламации, где объявлял, что многочисленные британские войска идут, чтобы разгромить американцев и вернуть земли индейцам. В течение месяца прокламации распространялись по берегам Апалачиколы, но после Хорсшу-Бенд, провала нападения на форт Боуэр и захвата Пенсаколы Джексоном они не возымели большого эффекта. 8 декабря «Тоннант» прибыл на острова Шанделер у входа в озеро Борн, и 11-го к нему присоединилась вся остальная флотилия.