Для нападавших Новый Орлеан представлял собой очень сложный объект. Сложности определялись самой природой этого региона. Несмотря на то что Новый Орлеан расположен в 100 милях от устья Миссисипи, он со всех сторон хорошо защищен водой. На севере находится озеро Поншартрен, на востоке – озеро Борн (куда имеется непосредственный доступ из Мексиканского залива), а лежащая между ними территория изрезана реками, бухтами и заболоченными рукавами. Очевидно, что защищать Новый Орлеан достаточно просто, но, когда в конце августа Джексон приказал провести подготовку к обороне в кратчайшие сроки, оставалось сделать еще много всего. Лучше других был защищен подход со стороны реки Миссисипи. В форте Сент-Филип, расположенном в 60–70 милях ниже города, было установлено 28 24-фунтовых орудий, а в Инглиш Таун, расположенном в 80 милях ниже города, предполагалось установить батарею из 9 пушек, хотя ее никогда и не использовали. В самом Новом Орлеане имелся захудалый форт Сент-Чарльз, но, поскольку он находился практически в центре города, использовать его не представлялось возможным. В 6 милях севернее города располагался форт Сент-Джон, защищавший главный рукав, ведущий в озеро Поншартрен, однако это был маленький кирпичный форт, находившийся в плохом состоянии.
После своего прибытия в Новый Орлеан в начале декабря, менее чем за две недели до британцев, Джексон начал инспектировать свои оборонительные сооружения. Он остался доволен фортом Сент-Филип и приказал установить там еще одну батарею, чтобы она простреливала реку, для чего были привлечены более 200 рабов. И Джексону, и британцам было очевидно, что британцы не смогут взять Новый Орлеан, если нападут со стороны реки Миссисипи. Помимо этого Джексон осмотрел возможный наземный маршрут, проходивший к востоку от города. Маршрут проходил от узких проливов, разделявших озера Борн и Поншартрен, по дороге Джентили-Роуд, и Джексон решил, что любая атака с этого направления была бы для защитников наилучшим вариантом, поскольку узкая дорога проходила между рукавом реки и болотами. С точки зрения британцев, многочисленные рукава (байю), ручьи и болота означали, что при любом маршруте атаки она должна иметь ограниченный фронт. Это трудно было компенсировать за счет неожиданности и скорости из-за проблем с выбором подходящего места, где можно быстро высадить войска. Кроме того, Джексон надеялся, что любая попытка подойти со стороны озера Борн была бы остановлена стоявшими там американскими канонерскими лодками.
Кокрейн и Кин решили, что британские войска высадятся в байю Бьенвеню у западной оконечности озера Борн. Высадившись там, войска оказались бы в 15 милях от Нового Орлеана. Главный недостаток заключался в том, что из-за малой глубины озера Борн флотилии пришлось бы бросить якорь более чем в 50 милях от этого байю и перевозить войска на лодках с малой осадкой, которых хватало только для половины армии, не говоря уже о припасах. Лодкам пришлось бы сделать два рейса по озеру, но еще до этого нужно было навязать бой американским канонерским лодкам, находившимся на озере, и выиграть этот бой.
Ночью 12 декабря катера, баржи и пинасы с 1000 моряков и морских пехотинцев на борту принялись бороздить озеро Борн в поисках американских канонерских лодок. Лейтенант Томас Ап Кейтсби Джонс, который командовал американской флотилией, заметил британцев утром 13-го и сначала подумал, что лодки используются для высадки войск. Через несколько часов он понял, что они здесь для того, чтобы атаковать американские канонерки. Американские суда попытались уйти с озера, в то время как британские лодки терпеливо преследовали их. Погоня продолжалась 36 часов, но 14 декабря утром, когда ветер стих, британцы приблизились к стоявшим на якоре американским лодкам. Около 10 часов утра британцы остановились на границе досягаемости и позавтракали. Через 50 минут они двинулись прямо на американские суда под сильным дождем ядер и крупной картечи. К полудню британцы поднялись на борт американского флагмана, завладели им и повернули его орудия против других американских лодок. К 12:40 все пять канонерок были захвачены, а еще раньше британцы взяли военный шлюп, подошедший, чтобы помочь канонеркам в бою. Британцы потеряли 19 человек убитыми и 75 ранеными, американцы – 6 человек убитыми и 35 ранеными.