Поражение в бою за форт Боуэр стало для британцев серьезным потрясением. Весь первоначальный план адмирала Кокрейна, предполагавший захват Мобила, а оттуда взятие Нового Орлеана, оказался под угрозой. После побед Джексона над криками в первой половине этого года надежды британцев на то, что им удастся привлечь на свою сторону тысячи индейцев, выглядели нереалистичными, а после провала попытки захватить форт Боуэр они исчезли окончательно. Более того, их ожидало разочарование даже в более скромных начинаниях, когда в начале сентября они попытались подготовить почву для легкого завоевания Нового Орлеана.
1 сентября по приказу капитана «Гермеса» Перси капитан шлюпа «Софи» Николас Локьер вышел из Пенсаколы, чтобы заручиться поддержкой пиратов и контрабандистов из бухты Баратария, расположенной в 60 милях юго-западней Нового Орлеана. В обмен на их помощь и предоставление вооруженных кораблей британцы рассматривали возможность сделать их британскими подданными и выделить им земли в британских колониях. Пираты Баратарии уже давно получали богатую прибыль от каперства и контрабанды при попустительстве наиболее влиятельных жителей региона. Их вожаком был колоритный Жан Лаффит, который со своими братьями Пьером и Домиником держал бухту в своих руках, установив для ее защиты батарею из тяжелых орудий. Судя по всему, Лаффит опасался американских властей куда меньше, чем британских, поэтому он рассказал американцам о предложениях англичан. Впрочем, это не помогло ему предотвратить разгон пиратского поселения, поскольку американцы уже давно планировали это сделать. 11 сентября американская экспедиция из Нового Орлеана захватила флотилию Баратарии. Однако, несмотря на это нападение, Лаффит собирался поддержать американцев в защите Нового Орлеана.
В течение следующих недель после успешной защиты форта Боуэр Джексон продолжал готовиться к нападению британцев. В конце сентября он выпустил прокламацию, адресованную как обычным жителям, так и свободным неграм Луизианы, в которой призывал их сопротивляться британцам. По-прежнему опасаясь за Мобил, он послал в Новый Орлеан за более тяжелыми орудиями для его защиты. В октябре военный министр Монро написал ему, предупреждая, что, по сведениям из Европы, британцы собирают войска для нападения на Новый Орлеан, но он и без того не сидел спокойно, ожидая, когда британцы начнут движение. Прежде чем перейти к обороне Нового Орлеана, он решил обеспечить безопасность Мобила, напав на испанскую Пенсаколу, и намеревался предпринять соответствующую экспедицию, как только прибудут подкрепления. Джексон куда больше, чем многие участники войны 1812 года, сохранил дух революции. В октябре он написал своей жене, что просит ее смириться с их разлукой. «Ситуация в нашей стране требует этого, ведь разве найдется тот, кто станет терпеть британскую тиранию, кто не предпочел бы умереть свободным, сражаясь за нашу свободу и религию, чем жить рабом британцев».
С точки зрения капитана Пигота и адмирала Кокрейна на то, как лучше взять Новый Орлеан, решение Джексона атаковать Пенсаколу было доказательством проницательной оценки ситуации. Такая атака в случае ее успеха гарантировала, что индейцы не станут стекаться под британские знамена. Пенсакола находилась на испанской территории и не представляла угрозы для Джексона. Монро писал из Вашингтона, что не следует делать ничего, что могло бы спровоцировать войну с Испанией, но Джексон уже сделал. 23 октября он оставил Мобил и направился на северо-восток, чтобы соединиться с подкреплениями. Через два дня он встретился на Томбигби с генералом Коффи, который привел из Теннесси более 2000 бойцов. У Джексона уже было три полка регулярных войск, драгуны из Миссисипи и большой отряд индейцев чокто – всего около 30004000 человек.
Джексон прекрасно знал, что он вторгается на испанскую территорию без (а фактически вопреки) приказа правительства, и 26 октября он сообщил Монро, что делает это, чтобы положить конец войне с индейцами на Юге, устранив любое иностранное влияние, и таким образом обеспечить безопасность региона. Как только это будет сделано, он может ехать в Новый Орлеан. Но даже пока сам Джексон был на пути в Пенсаколу, он приказал войскам из Кентукки и Теннесси общей численностью 5500 человек идти прямо в Новый Орлеан и просил милицию Территории Миссисипи быть готовой в любое время принять бой.