И все же, несмотря на то что эта несколько безнадежная идея британцев провалилась, в первые несколько месяцев войны делались шаги, которые в конечном счете привели к прямым переговорам между двумя странами. Через несколько дней после американской декларации об объявлении войны Наполеон перешел Неман и начал кампанию против России. В то время как Соединенные Штаты пытались набрать несколько тысяч человек, чтобы перейти границу Канады, Наполеон прошел вглубь России, имея в своем распоряжении армию численностью полмиллиона человек. Известия об американской войне достигли русской столицы в начале августа, и, хотя политика российского правительства, прежде всего, определялась наступлением Наполеона на Москву, существовала озабоченность, что Соединенные Штаты, чьи заявления о коммерческом нейтралитете вызывали у русских симпатию, теперь будут воевать против нового друга России Британии. В конце сентября 1812 года русские обратились к американскому послу Джону Куинси Адамсу с заявлением, что царь Александр желал бы предложить свое посредничество. Такое же предложение было представлено британскому правительству. В марте 1813 года предложение русских наконец было передано американскому правительству в Вашингтоне и быстро принято. В помощь Адамсу в Россию было отправлено еще два посланника. То, что одним из них стал федералист Джеймс А. Байард, рассматривалось как уступка оппозиции. Вторым посланником по его личной просьбе выступил министр финансов Альберт Галлатин. Он служил в министерстве финансов с 1801 года и устал от оппозиции, от провала своей экономической политики, от нежелания конгресса платить за войну. Мэдисон попытался удержать его на службе в министерстве финансов, назначив исполняющим обязанности министра, но сенат отказался утвердить это назначение. К тому времени, когда Галлатин узнал об этом, он уже находился в Европе.
Байард и Галлатин отплыли из Америки в мае 1813 года и прибыли в Санкт-Петербург в июле. Пока американцы плыли, англичане стремились охладить энтузиазм царя в отношении его посредничества. В конце концов, Каслри добился успеха, предложив, что, хотя британцы не могут принять это посредничество, они могли бы рассмотреть возможность прямых переговоров с американцами. Британское правительство никуда не спешило – больше всего его заботило, как бы избежать посредничества русского царя, – и только в ноябре 1813 года Каслри официально предложил американскому правительству прямые переговоры. С учетом приближавшегося разгрома Наполеона Мэдисону ничего не оставалось, как принять это предложение. В качестве уполномоченных для проведения переговоров он назначил Джона К. Адамса, Джеймса А. Байярда, Генри Клея, Джонатана Рассела и Альберта Галлатина. Адамс, Байярд и Галлатин уже находились в Европе, хотя, чтобы обеспечить одобрение сената для Галлатина, правительству пришлось заменить его в должности министра финансов. Рассел, который в начале войны был послом в Англии, отплыл в Европу в феврале с Генри Клеем. Сначала предполагалось, что переговоры пройдут в Готенбурге, но из-за постоянных отсрочек со стороны британцев было решено встретиться в Генте.
Весной 1814 года у британцев были причины оттягивать реальное начало переговоров. После поражения Франции в их распоряжении оказалось большое количество войск, которые могли использоваться в американских кампаниях, и британское правительство с уверенностью ожидало, что до конца года британские войска оккупируют обширные области Соединенных Штатов. Несмотря на то что американские представители начали прибывать в Гент в июне, задержка с приездом британских представителей означала, что переговоры смогут начаться не раньше августа.
Две группы переговорщиков представляли собой странный контраст. В то время как Клей, Адамс и Галлатин в начале XIX века являлись тремя крупнейшими политическими фигурами Америки, а Байярд и Рассел тоже имели достаточно большой опыт, Британию представляли люди практически неизвестные. Сам Каслри готовился отбыть в Вену, чтобы заняться установлением мира в Европе, и от тех, кого выбрали, чтобы отправить в Гент, не ждали никаких самостоятельных решений. Наиболее выдающимся из этих представителей был адмирал лорд Гамбье. Хотя наибольшую известность он получил в 1807 году благодаря обстрелу Копенгагена, он служил в британском военно-морском флоте во время американской революции, был главнокомандующим Ньюфаундленда и являлся одним из лордов Адмиралтейства. Для британского общества его участие в переговорах служило гарантией, что британским военно-морским правам ничего не угрожает. Важность этого аспекта переговоров для британцев проявилась также в выборе Вильяма Адамса – выдающегося специалиста по морскому праву, но в остальном малоизвестного человека. Третьему члену делегации Генри Гоулберну суждено было сделать самую выдающуюся политическую карьеру, но в 1814 году он был просто молодым человеком. С лета 1812 года он служил заместителем министра по делам войны и колоний.