Знакомство Великопольского и Пушкина, по мнению дочери Ивана Ермолаевича, состоялось в Пскове. Великопольский на тот момент, уже промотав в штос почти всё своё громадное состояние, сделался противником карточной игры и написал немало стихотворений, обличающих это вредное для ума и кошелька занятие. Но встретив Пушкина, он снова не удержался и опять проиграл ему в карты 500 рублей. Хорошо ещё, что Иван Ермолаевич, подобно пушкинскому Германну, не тронулся рассудком. Богатств, проигранных им за карточным столом, хватило бы на сотни и даже тысячи жизней, пребывающих в благополучии и беспечности. Да и сколько мук и душевных терзаний принесли ему эти карты, а вот опять – «тройка, семёрка, туз»! Мать не вынесла позора разорения, раньше времени сойдя в могилу, петербургские друзья, с которыми он делил свою гвардейскую праздную жизнь и ставшие теперь преуспевающими людьми, оставили его, совсем забыв про неудачливого картёжника Ивана Ермолаевича.
Теперь эти проигранные Пушкину 500 рублей были для Великопольского уже совершенно неподъёмной суммой. Долг поэту он смог выплатить только родительскими алмазами и тридцатью пятью томами Энциклопедии. Последний проигрыш окончательно добил Вели-копольского морально. Он уволился со службы и затворился в своём поместье для написания пьесы «К Эрасту» – сатиры на игроков, в которой решил представить всю гнусность картёжного ремесла.
И вот, наконец, в московской типографии Августа Семена появляется изящно изданная «Сатира на игроков», не оставившая равнодушной ни московскую, ни петербургскую публику. «Сатира» вызвала в печати горячие споры и возобновила недружественную переписку Великопольского с Пушкиным: ведь у обоих оставалось что предъявить друг другу по части претензий.
Сочинение, в котором Великопольский поведал всем о своей пагубной страсти, изобразив себя в главном герое, некоторое время спасало Ивана Ермолаевича от рецидива картёжной игры. Но как только его душевные раны зарубцевались, он вновь принялся за старое – и охотно садился за сукно составить с приличной компанией партию в вист. Ясное дело – никакого секрета от графа Сен-Жермена он не знал, да и ловкости Фёдора Толстого-Американца не имел вовсе, поэтому постоянно проигрывал даже то скудное, что у него оставалось. Надежда Ивановна Чаплина, с которой удалось побеседовать Модзалевскому, говорила, что у Ивана Ермолаевича была широкая и добрая натура. Он готов был снять с себя последнюю рубашку, дабы обогреть нуждающегося. При этом он никогда не терял оптимизма, что, наверное, было плохо, ибо ничем не оправданные ожидания вынуждали Велико-польского делать всё новые и новые ставки. Не будем и далее огорчать читателя размерами проигранного добрейшим Иваном Ермолаеви-чем и умолчим о выброшенных на ветер суммах.
Неизвестно, где и как бы закончились его дни, если бы не его неожиданная женитьба. За своей невестой, Софьей Матвеевной Мудро-вой, дочерью ректора Московского университета, Великопольский взял громадное приданое, более 200 000 тысяч рублей деньгами и драгоценностями, несколько домов в Москве и ряд богатых деревень в Тверской губернии с обширными лугами и плодородными землями. Теперь он вновь был сказочно богат и ему было что растратить и промотать.
В отличие от небезызвестного Шуры Ба-лаганова, которому тяжело было расставаться с деньгами, Ивану Ермолаевичу и без всякого напутствия Остапа Бендера, с деньгами было расставаться удивительно легко. Он сорил деньгами направо и налево, устраивая всякие праздники и влезая в бесполезные предприятия, которые всякий раз лишали его очередной кругленькой суммы. Когда же у него просили деньги, он охотно давал всем. Около Ивана Ермолаевича вечно клубились нищенствующие писатели, начинающие драматурги или попросту попрошайки. Иван Панаев так пишет о нём: «…Вдруг является И. Е. Велико-польский, осведомляется о здоровье и просит меня быть с ним без церемоний и сказать, нужны ли мне деньги. Я попросил 50 рублей, но он заставил меня взять 100. Вот так благодетельный помещик! На другой день, перед самым отъездом своим в деревню, он опять навестил меня…»
В конце концов, деньги кончились, а жена, Софья Матвеевна, ударилась в тихое помешательство. Средств на лечение у Великопольского не осталось, он впал в крайнюю нищету. Все тотчас позабыли про обедневшего благодетеля. И лишь внезапная смерть избавила Великопольского от мук совести, вкупе с созерцанием картины своего тотального разорения.
Никакое занятие в жизни не принесло ему ни одной копейки денег, только траты и пустые хлопоты. Помимо литературы, которой он занимался всю свою жизнь, он пробовал писать для театра, торговать лесом, обжигать кирпич, устраивать лотереи. Всё шло прахом, доставляя лишь неприятности, беспокойства и очередные траты.