У цей час письменник стає відомий не лише як белетрист, а також як драматург. Першим драматичним твором стала «Дисгармонія», і за короткий час п’єси молодого автора вже йшли на багатьох сценах України та Росії. Незважаючи на складні життєві обставини й революційну діяльність, Винниченко писав надзвичайно багато, часто друкувався. Драми В. Винниченка відіграли принципово важливу роль у культурному відродженні українського театру. І формою, і змістом вони творили своєрідну, національно новаторську драматургію в річищі новітніх течій європейської драми, яку на той час репрезентували Г. Ібсен, А. Чехов, М. Метерлінк, К. Гауптман, А. Стріндберг. Талановитий драматург переакцентував тематику своїх п’єс на дослідження людської особистості, на морально-психологічне випробування внутрішніх сил людини у боротьбі за утвердження свого «я», своїх принципів і прагнень.
П’єси В. Винниченка ставлять і на російській сцені. Крім «Чорної Пантери і Білого Ведмедя», великий успіх випадає на п’єсу «Пригвожденні», яка йшла в Москві й Петербурзі у театрах К. Незлобіна, в Саратові (театр імені О. Островського), в театрах М. Синельникова в Києві та Харкові, в Самарі (театр В. Лебедєва), в Тбілісі (театр Гітаєвої). Загалом, період 1910—1912 pp. — «зоряний час» для драматурга. У ці роки були написані, крім «Базару» й «Брехні» (1910), п’єси «Співочі товариства» (1911), «Чорна Пантера і Білий Ведмідь» (1911), «Дочка жандарма» (1912), «Натусь» (1912); у 1913 р. з’явилися «Молода кров», згодом — «Мохноноге», «Мементо», «Гріх», «Кол-Нідре», «Над», «Великий секрет», «Пророк» (остання була надрукована лише після смерті автора).
Але чи не найбільший успіх випав на долю п’єси «Чорна Пантера і Білий Ведмідь». Вона вперше була опублікована у «Літературно-науковому віснику» (1911, кн. VI). Ознайомившись з п’єсою, театральний критик львівського тижневика «Неділя» М. Данько пророкує їй щасливу сценічну долю: «П’єса на українській сцені мусить мати цілком заслужений успіх». На жаль, Перша світова війна ускладнила її шлях на українську сцену. Але вже сезон 1917 р. «Молодий театр» Леся Курбаса відкриває постановкою драм «Чорна Пантера і Білий Ведмідь» і «Базар». Прем’єра першої п’єси відбулася у Києві 12 вересня 1917 p., роль Корнія виконав сам Лесь Курбас, Ріти — Поліна Самійленко, а Сніжинки — Олімпія Добровольська. За кордоном найбільший успіх мали теж ці п’єси. Театри Німеччини, Голландії, Швейцарії, Чехословаччини, Австрії, Польщі, Італії, Іспанії, Румунії, Сербії, Хорватії, Данії, Норвегії, Швеції та інших країн із великим зацікавленням брали до свого репертуару драми В. Винниченка. Має рацію один із найавторитетніших дослідників спадщини письменника Г. Костюк, коли узагальнює: «Ні одна п’єса ні одного українського драматурга за всю історію української літератури не може похвалитися такою сценічною біографією». І незважаючи на те, що його п’єси руйнували канони сценічного дійства, які плекав етнографічний і романтично-сентиментальний, водевільно-розважальний український театр, вони посіли одне з провідних місць у репертуарах «Молодого театру», стаціонарного українського театру Миколи Садовського та драматичного театру імені І. Я. Франка. Саме в репертуарі цього колективу 1920—1921 pp. були поставлені «Гріх», «Дисгармонія», «Великий Молох», «Панна Мара», «Співочі товариства». На драматургію В. Винниченка новий театр покладав надію на осучаснення і проблематики, і стилістики сценічного мистецтва, на народження нової театральної культури європейського рівня.
Революція 1917 року. В. Винниченко разом з М. Грушевським очолює уряд Української Народної Республіки. Він стає заступником голови Центральної Ради та головою її Генерального Секретаріату — автономного уряду України, а з 1918 по 1919 рік очолює Директорію. Саме Винниченку як Генеральному Секретарю УНР випадала найтяжча місія їздити до Петербурга на переговори з Тимчасовим урядом чи з більшовицькими ватажками. Заради справи він занедбував свій літературний талант, хоч і намагався використати для письменницької праці кожну вільну хвилину: писав у поїздах, під час вимушеного переховування — в умовах, які аж ніяк не годилися для творчості. Для блага України Винниченко працював без вихідних і перепочинку. Саме він був автором чотирьох Універсалів, саме йому належала праця «Відродження нації» (написана у Відні протягом 1919—1920 рр.). Громадянська війна, афера гетьмана Скоропадського з німцями, амбіції Петлюри та розкол в українських лавах наглядно переконали Винниченка, що чекати добра не випадає. 11 лютого 1919 р. він виходить з уряду і виїздить за кордон, до Австрії.