Володимир Винниченко з’явився на світ і зростав на півдні України. Хлопця оточував безмежний і прекрасний світ, і враження дитинства виявились настільки сильними, що пізніше в оповіданні «Зіна» він напише: «Ви уявіть собі: я родився в степах. Ви розумієте, добре розумієте, що то значить «в степах»? Там, перш усього, немає хапливості. Там люди, наприклад, їздять волами. Запряжуть у широкий, поважний віз пару волів, покладуть надію на Бога і їдуть. Воли собі ступають, земля ходить круг сонця, планети творять свою путь, а чоловік лежить на возі і їде. Трохи засне, трохи підкусить, пройдеться з батіжком наперед, підожде волів, крикне задумливо «гей!» і знов собі поважно піде уперед...
Отже, я виріс у тих степах, з тими волами, шуліками, задуманими могилами. Вечорами я слухав, як співали журавлі біля криниць у ярах, а удень ширина степів навівала сум безкрайності. В тих теплих степах виробилась кров моя і душа моя». Степ виховував розважність, поміркованість, широту душі, глобальність баченого й чутого. Характер юного Винниченка описаний ним самим у багатьох творах для дітей, де фігурують шибеники й зірвиголови. Стосовно «Федька-халамидника», то науковцями вже доведено, що цей твір дійсно має автобіографічну основу. Саме Володимир Винниченко ще дитиною зробив дуже небезпечну подорож по замерзлій річці аж до Новомиргорода, а це біля 40 кілометрів. Щодо показу сили над однолітками, то Винниченко це теж демонстрував ще з дитинства. Мати письменника згадувала: «Володимир грався з дітьми сусідів і тримав їх трохи в терорі, бо був дуже сильний для свого віку й вольовий, упертий! Над ворітьми подвір’я була дерев’яна скриня, у яку любив ховатися малий та стежити за тим, що діялося навкруги. І коли хтось із дітей вертався з чимось їстівним, по що посилала його чужа мати, то малий Володимир, граючись у Солов’я-Розбійника, зненацька вистрибував зі своєї схованки і правив данину... Коли бідний данник починав плакати, Соловій-Розбійник вертав йому одібране, давав потиличника й відпускав».
З семи років Володимир вчиться в народній (сільській) школі. Розумному, допитливому, цікавому від природи хлопцю навчання давалося легко й успішно. Згодом сім’я переїздить до Єлисаветграда. Батько працює теслярем на будівництві, а старший брат Андрій — робітником-складачем у друкарні. Володимир вступає до єлисаветградської гімназії, де вчиться на кошти брата. Але навчання хлопець не закінчив. Одні біографи стверджують, що через матеріальні нестатки, бо треба було добувати якісь кошти на прожиття. А інші схильні до думки, що його виключили з гімназії. Непокірний, чесний і відвертий «мужицький син» давав відсіч «благородним» дітям, міг постояти за себе і слабших товаришів, з гімназистами й учителями говорив виключно рідною мовою, одягався не по-панськи, не вважав ганьбою називати себе українцем і не соромився бути «білою вороною» серед ровесників через власні переконання. У сьомому класі він організував з товаришами гурток, метою якого була боротьба за права людини. Начальство гімназії вирішило спекатись такого некерованого учня.
Вже тоді, під впливом Шевченкового «Кобзаря», Володимир пробує свої сили в літературі. Пише поезії, оповідання, поеми, сатиру, але з тих спроб не збереглося нічого, крім досить слабенької поеми «Повія». Сімнадцятирічний юнак вирішує випробувати себе й вирушає в мандри по Україні. Намагається прожити самостійно, заробляючи на шматок хліба наймитуванням у поміщицьких економіях, працює на заводі, залізниці й водночас займається самоосвітою, готуючись до матури (атестата зрілості). Мандри й поневіряння стали справжньою школою для молодого Винниченка, вони дали таке знання життя, яке не дала б жодна гімназія.
Випускні іспити Винниченко склав екстерном у златопільській гімназії (нині Кіровоградщина) й почав готуватися до вступу в університет. У 1901 р. він став студентом юридичного факультету Київського університету імені Святого Володимира, почав писати і навіть з 1902 р. друкуватися (оповідання «Сила і краса») як перспективний молодий прозаїк, та вже з першого курсу за революційну діяльність юнака виключили.