Настає нова бурхлива, енергійна й небезпечна ера в житті майбутнього письменника. Він вступає до української студентської громади, стає членом місцевої організації Революційної української партії (РУП), веде активну пропаганду, пише численні брошури, прокламації, листівки. 4 лютого 1902 р. В. Винниченка вперше заарештовують. Незабаром випускають із в’язниці, але розплата — виключення з університету без права вступу, заборона проживати в Києві. Перші його твори — поема «Повія» та оповідання «Народний діяч», написані 1901 р. Першим же твором, що з’явився друком на сторінках «Киевской старины» 1902-го, була «Сила і краса» (згодом прибирає назву «Краса і сила»). Винниченко перебрався до Полтави і розпочав бурхливу революційну діяльність, що стало причиною демобілізації в армію. Армія, звичайно, вважалася меншою бідою порівняно з тюрмою, але для Володимира вона була непосильною, тому він дезертирував. 2 квітня 1903 р. таємним циркуляром, розісланим по всій Росії начальникам жандармських управлінь, було доведено до їх відома про необхідність затримання двадцятитрирічного колишнього студента. Але Володимир Винниченко емігрує. Він нелегально переходить кілька разів кордон із забороненою революційною літературою та одного разу потрапляє до рук жандармів. Пригадали йому і дезертирство з армії — та на півтора роки ув’язнили в камеру-одиночку київської Лук’янівської в’язниці. Тут невтомна бунтарська натура В. Винниченка намагається знайти вихід (він імітує божевільного, розігрує сцену самогубства, яка ледве не скінчилася трагедією). Єдина розрада молодої людини — дозвіл писати. У страшних стінах київської тюрми народжується повість «Голота», яка згодом отримає високу оцінку Лесі Українки. Далі на Винниченка чекає «дисциплінарний батальйон». Служба у війську дала матеріал для низки оповідань: «Салдатики!», «Боротьба», «Мнімий господін».
Далі була знову втеча за кордон, повернення 1905-го в Україну під чужим паспортом, мандри селами півдня і заходу України, робітничими селищами Катеринославщини, Київщини, участь у Першій революції, знову арешт — тепер як члена Української соціал-демократичної робітничої партії (УСДРП), що реорганізувалася 1905 р. з РУП, вісім місяців ув’язнення. За ґратами митець багато пише, вивчає англійську мову. Його друг Є. Чикаленко домагається (за 500 золотих карбованців), щоб письменника випустили на поруки. Це дає змогу колишньому в’язню втекти за кордон, бо після ув’язнення Винниченко мав би потрапити на каторгу, отже, довелося жити поза межами України, час від часу нелегально таки навідуючись у рідний край. Ця еміграція триває аж до 1914 р. Митець живе в Галичині, Австрії, Франції, Швейцарії, Німеччині, Італії. Італія дарує йому зустріч з майбутньою дружиною, вірним другом, порадником, помічником, однодумцем — Розалією Яківною Ліфшиц.
Для політичної роботи Володимир Кирилович приїздить нелегально в Україну, а в 1914—1917 pp. переховується від поліції як на батьківщині, так і в Москві, співробітничає в журналі «Украинская жизнь». Пише багато, друкується часто, молодим прозаїком цікавляться відомі літератори, популярні журнали й видавництва. У листі «О морали господствующих и морали угнетенных» (1911) Володимир Винниченко висловив свою позицію: «Я искренне и горячо протестовал против социальных несправедливостей, во имя этого протеста шел в тюрьму, готов был идти на смерть за торжество своих политических и социальных убеждений».
Це був період великої творчої активності митця. Він пише романи «Заповіт батьків», «Записки Кирпатого Мефістофеля», «Хочу!», «Божки», «Чесність з собою», «Рівновага». Великим досягненням Винниченка-письменника є психологічне відтворення морального краху людини, яка беззастережно віддала себе революційній діяльності і втратила морально-етичні орієнтири нормального буття. Герой його роману «Записки Кирпатого Мефістофеля» Яків Михайлюк, «знаменитий оратор, тонкий адвокат, психолог», вважає, що «революціонери подібні до нічних метеликів» — «багато іх з помнятими, поламаними крильцями лежить десь у темноті й безсило прагне до світла». Що лишається їм, цим «нічним метеликам», які в пориванні до революційних ідеалів обпекли чисті крильця, як не одягати на себе маску бездумності й моральної вседозволеності?
Яків Васильович Михайлюк — цей «кирпатий Мефістофель» — навчився хитрувати, ховати своє хиже єство за маскою безтурботності, свідомо продає себе переможцям, цинічно насміхається над своїми колишніми товаришами по революційній боротьбі. Цей патологічний егоцентризм «підпільників», який помітив і відтворив іще Ф. М. Достоєвський, і тривожить В. Винниченка. Найбільша цінність роману полягає саме у психологізмі, у відмові від одномірності.