Но все эти успехи омрачились бедами, встретившими его по возвращении в монастырь. Преподобнейший добрый игумен Эостервин, которого Бенедикт поставил настоятелем перед своей поездкой, вместе со многими вверенными его заботе братиями умер от бубонной чумы. Бенедикт нашел некоторое утешение в том, что преемником Эостервину братия и второй настоятель, Кеолфрид, единодушно выбрали диакона Зигфрида. Этот муж был весьма искусным в Священном Писании, обладал прекрасными манерами, жил в чудесном воздержании; совершенство его ума нисколько не умалялось болезненностью тела, а непорочность его сердца не ослабевала из-за мучительной неизлечимой болезни легких. Вскоре сам Бенедикт был сражен тяжким недугом. Любящий Господь благоволил, чтобы они оба, Бенедикт и Зигфрид, были прикованы к постели болезнями, дабы, укрепившись в добродетели терпения и победив скорбь от наступающей смерти, они удостоились получить утешение и покой в Небесном Царстве. Я уже упоминал, что Зигфрид долгое время был мучим болезнью, а Бенедикта же разбил паралич на целых три года. Но и когда его руки и ноги были обездвижены параличом, Бенедикт сносил все терпеливо, благодарил Творца за посланные ему страдания и не переставал давать наставления братиям. Он велел навещавшим его монахам соблюдать все монашеские правила, которым он их научил. «Не думайте, что это я по своему невежеству учил этим правилам. Я собрал их и записал для вашей пользы, посетив 17 монастырей, когда был в других странах», — говорил он. Большая и богатая библиотека, составленная из привезенных Бенедиктом из Рима книг, была предназначена для назиданий в церкви, и он просил хранить все книги в целости и сохранности и не расточать их по небрежению. Бенедикт увещевал монахов быть особенно осмотрительными в выборе игумена, призывая не придавать большого значения знатному происхождению, обращать внимание на честность жизни и ученость. «Поистине, говорю вам, что если выбирать из двух зол одно, то я скорее бы пожелал, чтобы место, на котором построил монастырь, навсегда превратилось в пустыню, нежели мой брат по плоти, избранный игуменом после меня, ходил бы ложными путями. Поэтому, братия, остерегайтесь и не смотрите на происхождение избираемого настоятеля, и не выбирайте чуждого вам по духу; все соотносите с правилами игумена Бенедикта и постановлениями нашего устава. Единодушно принимайте решения и знайте, что добродетельная жизнь и мудрость есть качества, наиболее пригодные для этой должности. Выбирайте его с общего согласия и христианской любовью, а поставляется он пусть по привычному чину в присутствии епископа. Ибо те, кто от плоти и порождают плотских детей, ищут себе плотского и мирского наследника своему плотскому и мирскому наследству; но те, кто духовным семенем слова порождают духовных чад Божиих, должны непременно быть духовными во всем, что делают. А из духовных чад они считают большим того, кто стяжал в изобилии благодать Святого Духа; подобным образом земные родители считают старшего сына главным над остальными и отдают ему предпочтение в разделении наследства».
Следует поведать и о том, что преподобнейший игумен Бенедикт, дабы облегчить ночную усталость (из-за болезни он часто не спал по ночам), нередко призывал к себе чтеца и просил читать ему о терпении многострадального Иова или другие отрывки из Библии, как бы в пример для самого себя. Этим чтением боль облегчалась, а ум возносился к горнему миру. Бенедикт не мог ни встать на молитву, ни возвысить голос для псалмопения, однако, усердный в духовной жизни, в каждый час молитвы днем и ночью призывал к себе некоторых из братии и велел двумя группами петь псалмы, напевая вместе с ними, а слабость его голоса возмещалась их пением.
Оба игумена понимали, что их конец близок и они больше не могут управлять монастырем из-за усиливавшихся болезней, которые, хотя, несомненно, вели к совершенному духовному очищению, но были настолько тяжкими, что, когда оба пожелали увидеть друг друга перед смертью и Зигфрида внесли и положили на кровать Бенедикта, они не могли из-за слабости поцеловать друг друга на прощание, хотя их головы лежали на одной подушке. Посовещавшись с Зигфридом и другими братиями, Бенедикт послал за настоятелем монастыря святого Павла Кеолфридом, связанным с ним не плотскими, а духовными узами христианской добродетели, и, с одобрения братии, назначил его игуменом обоих монастырей. Оба монастыря должны были впредь хранить единство, мир и согласие, всегда иметь общего настоятеля и отца и тем самым брать в пример [библейский] Израиль, который был непобедимым столько, сколько правил единый царь из израильского народа. По грехам жителей Израиля, он, однако, был раздроблен на мелкие враждовавшие части и постепенно распался и, лишившись единства, прекратил свое существование. Бенедикт напомнил всем изречение из Евангелия, о котором нельзя забывать: «Всякое царство, разделившееся само в себе, опустеет» (Мф. 12: 25).