Для политика и государственного мужа последнее было неприемлемо. Опорный пункт христиан на севере Африки требовалось сохранить во что бы то ни стало, даже ценой свободы и жизни принца крови (на чем решительно настаивал и король, написавший принцу в Африку). После тяжких раздумий Энрике ответил маврам отказом, противник также не желал уступать (начальник танжерского гарнизона высказался в том духе, что сыновей у него хватает — одним больше, одним меньше...), и Фернан остался в заключении, где и умер спустя четыре года.
Его старший брат, тяжело переживая не столько военное поражение, сколько собственный выбор, покинул Северную Африку и навсегда "завязал" с военными авантюрами. Дон Энрике удалился в милый его душе Сагриш и с этого времени занимался единственно организацией новых экспедиций. Хотя и в успехах своих капитанов, посылаемых к африканским берегам, инфант видел отныне и месть коварным мусульманам за Танжер и за сгинувшего в тюрьме брата.
К тому времени принц-исследователь догадался использовать в качестве источников информации аборигенов, капитанам было приказано привозить с собой в Португалию пленников, желательно из местной "элиты". Они, как справедливо рассудил Энрике, знают больше, и их информации можно было доверять больше, чем россказням простого люда. Составив на основании полученной информации основополагающий отчет, принц отослал его в Рим, попросив у папы "духовных полномочий" на миссионерскую деятельность португальцев на завоеванных территориях. Кроме того, принц просил наместника Святого Петра приравнять всех погибших в этих экспедициях христиан к "участникам Крестовых походов" со всеми вытекающими отсюда привилегиями для членов их семей. Папа ответил согласием.
К концу жизни инфанта Энрике португальцы имели свои поселения- фактории по всему западному побережью Африки, находившиеся под неусыпным вниманием и пользовавшиеся постоянной поддержкой своего правителя — донатария. Принц освободил продукцию поселенцев на Мадейре и на Азорах, поставляемую в метрополию, от ввозной пошлины, а на сами острова организовал массовую миграцию рабочей силы из-за рубежа. Так, на Азорские острова при его содействии переселились около двух тысяч человек из немецких княжеств, впоследствии именно эти мигранты освоили на островах производство зерна, вина и сахара. Это была первая в истории серьезная попытка колонизации европейцами заморских территорий.
Между тем последние годы жизни неутомимого Энрике, теперь уже Генриха-Мореплавателя, известного всей Европе, прошли под знаком личных трагедий. Он всегда был человеком мрачноватым и замкнутым, так и не обзавелся женой, носил монашескую власяницу, а тут его совсем подкосила цепь неудач и горестных событий. Спустя год после поражения в Танжере умер король Дуарте. Регентом при наследнике престола, шестилетнем инфанте Афонсу (будущем Альфонсе V), стал брат покойного короля и Энрике — Педру. При нем были доведены до конца начатые в годы правления Дуарте эксперименты по созданию нового типа морского корабля — каравеллы. Но в 1449 году, вступив в борьбу со своим шгемянником, Педру был убит в битве при Альфарробейре.
Все эти события накладывали свой отпечаток и на продолжавшуюся португальскую экспансию в Африку. Тем не менее, несмотря на вынужденные простои и перебои в финансировании, обусловленные политическими причинами, капитаны Генриха-Мореплавателя в 1444 году открыли реку Сенегал, а спустя два года — устье реки Геба на территории нынешнего Сьерра-Леоне. Южнее этой точки при жизни своего инфанта-спонсора португальцы продвинуться не смогли. Но зато в 1455-1456 годах один из "птенцов гнезда Генрихова", венецианец Алвизе де Кадамосто, прошел вверх по течению реки Гамбии, а спустя год открыл острова Зеленого Мыса (Кабо-Верде), хотя вся слава первооткрывателя этой португальской колонии досталась другому капитану Фернану Гомешу, высадившемуся там в 1460 году.
К этому времени в метрополию и в новые колонии потек еще один чрезвычайно ценный африканский товар — рабы. Инфант Энрике всячески поощрял работорговлю, а акт крещения чернокожих рабов считал верным способом спасения их душ. К тому же живой товар вместе со всеми прочими товарами, добытыми на завоеванных землях, немало способствовал обогащению португальских дворян и купцов. Именно это, а не слава первооткрывателя и исследователя, сделало инфанта национальным героем в глазах его соотечественников.