В мае 1939 года Pan Am наконец пересекла Атлантику. Но для мирных путешествий оставалось всего четыре месяца. В сентябре того же года Гитлер вторгся в Польшу. Триппу предложили службу в армии в звании генерала ВВС. Он отказался, но Pan Am все равно оказалась втянута в войну. Трипп вскоре сам обнаружил то, что Гарри Лайм – персонаж, сыгранный в кино Орсоном Уэллсом, – так страстно пытался втолковать своему наивному другу Холли Мартинсу: войны ускоряют появление безумных идей типа П.
В июне 1940 года Рузвельт попросил Триппа построить 25 новых аэропортов в Южной Америке, которые могли бы использоваться как американские авиабазы под прикрытием коммерческих опорных пунктов Pan Am. Америка официально оставалась нейтральной, но Рузвельт знал, как сильны связи Германии с южноамериканским континентом. Трипп согласился. Годом позже в Лондоне на частном ужине в своей резиденции премьер-министр Черчилль попросил Триппа наладить воздушный маршрут для снабжения британских войск, оказавшихся в незавидном положении в Африке. Трипп вновь ответил согласием.
Но, пожалуй, самая странная просьба в адрес Триппа прозвучала на секретном совещании в Китае сразу после войны, когда он сделал остановку в Шанхае в ходе первого коммерческого кругосветного перелета. Отдыхая в своем гостиничном номере после ужина, он услышал стук в дверь. Открыв ее, Трипп увидел министра финансов Китая Чжана Цзяао. Тот извинился за поздний визит и сказал, что утром Триппа будет ожидать внизу такси с красной буквой «О» на лобовом стекле. Водитель привезет его к заднему входу частной резиденции. Там Чжан познакомит Триппа с «планом». После этих слов он поклонился и ушел.
Трипп сначала подумал, что это шутка. Но на следующее утро его действительно ждало такси с красной буквой «О». Трипп сел в машину и его отвезли к какому-то дому, где провели через подвал в сад и оставили наедине с Чжаном. Министр объяснил Триппу, что лидер страны – генералиссимус Чан Кайши – рассчитывает на помощь Америки в спасении Китая от коммунистов. Согласно плану, Америка должна была назначить верховного комиссара для управления Китаем, как это было сделано в Японии, и подготовить армию Чана Кайши к боям с коммунистами Мао. Силы Мао были пока еще малы, но быстро росли при поддержке Советского Союза.
Чжан попросил Триппа изложить на словах этот план президенту Трумэну. Он объяснил, что, по его мнению, у Триппа больше авторитета, чем у американского посла. Трипп, все еще проявляя недоверие, попросил дать ему этот план в письменном виде и с подписью.
На следующее утро министр финансов вновь неожиданно объявился в отеле. Он предложил сопроводить Триппа до аэродрома, где того ждал самолет. Прибыв на место, Чжан попросил его показать, как самолет выглядит изнутри. Трипп согласился. Но оказалось, что самолет не интересует Чжана. Он шепотом попросил его пройти с ним в крошечный туалет. Стоя там вплотную к Триппу, Чжан достал план. Он показал подпись Чана Кайши и попросил передать документ лично Трумэну. Трипп долго разглядывал китайскую подпись, а потом попросил Чжана тоже подписать бумагу. У обоих не нашлось ручки, поэтому Триппу пришлось сходить в кабину пилота, взять ручку и вернуться в туалет. Чжан расписался на тонкой шелковой бумаге. Вернувшись в Вашингтон, Трипп, как и положено, передал план Трумэну.
Чжан Цзяао просит Хуана Триппа спасти Китай от коммунистов (выдержка из письма Чжана, адресованного Триппу, 8 сентября 1947 г.)
В конечном счете эти закулисные страсти никак не повлияли на судьбу ни Китая, ни Pan Am. К концу войны в Европе возникли новые и опасные безумные идеи, которые впоследствии изменили не только жизнь Триппа, но и будущее авиационной отрасли в целом.
Двадцать пятого июля 1944 года английский пилот Королевских ВВС, пролетая над Мюнхеном на своем DH-98 «Москито», заметил новый немецкий самолет, бросившийся ему наперерез. У самолета не было пропеллера, а по скорости он превосходил все английские и американские самолеты на 190 километров в час. После короткой стычки англичанину удалось укрыться в облаках.