Как это иногда бывает во время войны, все расчеты отменяет случай. Пока московское войско с 20 апреля по 27 июня 1659 года осаждало Конотоп, на подмогу казакам пришло большое войско крымского хана Мехмед-Гирея. Материализовался «страшный сон» московской политики — о союзе казаков Войска Запорожского с крымцами и их готовности вместе воевать против царя Алексея Михайловича и наступать на Москву. Крымское войско подошло к Конотопу именно в тот момент, когда передовые части одного из полков московского войска во главе с окольничими воеводами князем Семеном Романовичем Пожарским и князем Семеном Петровичем Львовым вступили в бой, решив разбить намеренно выставленный казачий табор у переправы, самонадеянно отказавшись от разведки местности. Попав в итоге в засаду многократно превосходящего по численности татарского войска, часть армии боярина князя Алексея Никитича Трубецкого была разбита 28 июня 1659 года. Потери насчитывали сотни погибшими и ранеными.
После Конотопского сражения более всего страшила мысль о том, что казацко-татарское войско сможет вторгнуться в пределы Московского государства. Начался длившийся несколько дней с 29 июня по 10 июля организованный отход войска к Путивлю, что позволило сохранить московскую армию. Артамон Матвеев был одним из тех, кто организовал спасение полков рати боярина князя Алексея Никитича Трубецкого. Известие об успешном отходе и небольших потерях подтверждается записью в разрядной книге и других источниках. В своих челобитных Артамон Матвеев тоже описывал, как до конца стремился предотвратить «урон» царскому войску и вместе с другими полковыми воеводами не допустил разгрома московской рати под Конотопом:
Современный историк событий «борьбы за Украину» Игорь Борисович Бабулин считает, что решающая роль в организации отхода от Конотопа принадлежала не Матвееву, а полковнику Николаю Бауману (вскоре пожалованному чином генерал-поручика). Впрочем, энергичное участие Артамона Матвеева в организации отхода войска никто из исследователей также не отрицает.
Первый удар казаков по «обозу» был нанесен еще 29 июня 1659 года. Известия об этом бое вошли в «статейный список» действий армии князя Трубецкого: «Изменники черкасы учали по обозу и в обоз стрелять из пушек, и повели к обозу шанцы [окопы]»[241]
. На следующий день нападение повторилось, но казаки и крымские отряды были отовсюду отбиты. Общий отход войска князя Трубецкого начался 2 июля, а дальше несколько дней войско шло к границе Московского государства по реке Сейм, отражая нападение на свои обозы.События под Конотопом и измена Выговского, свергнутого казаками в сентябре 1659 года, заставили царя Алексея Михайловича переменить политику по отношению к Войску Запорожскому. Теперь цель состояла в решительном подчинении территории Войска своей власти. 4 сентября 1659 года, два месяца спустя после отхода от Конотопа, армия боярина князя Алексея Никитича Трубецкого снова отправилась из Путивля в «черкасские города». Правда, отправка войска сопровождалась целым бунтом, описанным Артамоном Матвеевым:
Память Матвеева в этом случае сохранила эпизод, не вошедший в историю победной кампании. В выступлении ратных людей против царского воеводы и главнокомандующего московскими силами ярко отразилась обстановка в войсках после конотопского поражения. Не случайно о последствиях конотопского