Последовавший вскоре, в июле 1906 года, роспуск Думы стал для Винавера не только общественной, но и личной трагедией. Он вспоминал, как на улицах города «оглядывался, искал на лицах людей, искал на мертвых камнях отражение нашего несчастья. Сонливые пешеходы, сонливые лошади, сонливое солнце. Безлюдие – никакой жизни, никакого признака движения. Кричать хотелось от боли и ужаса…» За участие в подписании воззвания, призывавшего к гражданскому неповиновению, Винавер был осужден, лишен избирательных прав и вместе с другими «подписантами» провел несколько месяцев в тюрьме. Впоследствии он дал оценку своей деятельности в Государственной думе, в том числе и по еврейскому вопросу, в специальных работах: «Кадеты и еврейский вопрос» (СПб.: Тип. Бусселя, 1907) и «Конфликты в первой Думе» (СПб.: Склад В.С. Соловьева и В.Г. Никольской, 1907).
В последнее десятилетие существования Российской империи Винавер продолжал свою общественную и политическую деятельность в двух направлениях: как член ЦК партии кадетов и как один из лидеров еврейского национального движения. Он руководил русско-еврейскими печатными изданиями – журналами «Свобода и Равенство», «Новый Восход» и «Еврейский мир». Максим Моисеевич стоял у истоков многих культурных национальных начинаний: Еврейского историко-этнографического общества, Еврейского художественного общества, Еврейского музыкального общества. Винавер помогал многим представителям еврейской художественной интеллигенции. В частности, он обратил внимание на неизвестного молодого витебского художника Марка Шагала – помог организовать его первую выставку в столице, а затем содействовал в получении денежного пособия для поездки в Париж.
Годы Первой мировой войны ознаменовались в Российской империи новой волной антиеврейских преследований. Винавер самым активным образом действовал в защиту своего народа как в рядах партии кадетов, так и среди еврейских политических движений, объединения которых он добивался. Одной из форм его борьбы стала деятельность «Политического бюро при евреях – депутатах Государственной думы» – объединения еврейских политиков, стремившихся воздействовать на решения правительства по еврейскому вопросу. Как член ЦК партии кадетов Винавер готовил документы для партийных выступлений с осуждением антиеврейских репрессий.
Февральская революция 1917 года и свержение самодержавия были с радостью встречены российским еврейством. Винавер очутился в эпицентре политической борьбы, разворачивавшейся в Петрограде, однако сознательно уклонился от государственной службы, хотя все его ближайшие товарищи по партии энергично работали во Временном правительстве. Опыт событий 1905–1907 годов и последовавшие затем метаморфозы в российской политической жизни привели его к убеждению, что на этапе, когда демократическая власть оказывается лицом к лицу со стихией революции, с огромной массой непросвещенных людей, евреи не должны стремиться во властные структуры. Он призвал российское еврейство всецело поддержать новую власть, но «не идти в нее». В то же время Винавер энергично работал в ЦК партии и оказывал существенное влияние на формирование и политику Временного правительства. На выборах в Учредительное собрание он прошел по списку Конституционно-демократической партии от Петрограда.
Пришедшие к власти в октябре большевики, конечно же, были хорошо осведомлены о подлинной роли Винавера в политической жизни и о его политической позиции. Уже 18 ноября 1917 года он был арестован во время заседания Петроградской городской думы, гласным которой являлся. В спешке и неразберихе первых недель революции после допроса Винавера освободили. Однако было ясно, что новый арест неизбежен, и ему, как одному из лидеров оппозиционной партии, пришлось бежать из большевистской столицы – сначала в Москву, а затем на Украину.
Следуя своим убеждениям, Винавер примкнул к белому движению. При этом, однако, он противостоял тем кадетам, которые в борьбе с большевиками готовы были пойти на сделку с военно-монархическими кругами белого движения и даже на союз с Германией.
Осенью 1918 года Винавер занял пост министра внешних сношений в краевом Крымском правительстве. На его плечи легли трудные переговоры с военным командованием войск Антанты. Но просуществовало это правительство недолго, и в последний момент, перед входом в Крым Красной армии, его членам с семьями пришлось навсегда покинуть Россию.