Бесспорное влияние оказала трагедия в семье. Когда началась война, брат Эйлин известный хирург Лоуренс О’Шонесси добровольно поступил в вооруженные силы и в звании майора медицинской службы в составе британского экспедиционного корпуса отправился во Францию. Ему говорили, что он напрасно подвергает себя столь серьезной опасности, что он мог бы оказать гораздо большую помощь в военных госпиталях на родине. Лоуренс обычно отвечал, что стремится приобрести незаменимый опыт полевой хирургии, весьма полезный в будущей медицинской практике. В конце мая 1940 года Лоуренс был в британских войсках, осажденных немцами в районе города Дюнкерка. Британское командование организовало грандиозную по тем временам операцию по спасению своих войск. Для их эвакуации было использовано около тысячи судов самого разного водоизмещения вплоть до рыбацких моторных лодок. В ходе операции под названием «Динамо» с 27 мая по 4 июня было вывезено около 340 тысяч военнослужащих, которые были прижаты к берегу и почти потеряли шансы на спасение567. Лоуренсу, на протяжении всех этих дней оказывавшему помощь раненым, выжить не удалось. Он был убит шальным снарядом в конце эвакуации.
Гибель брата, к которому Эйлин была очень привязана, привела ее в состояние депрессии, от которой она не могла избавиться длительное время. Эрик также глубоко переживал гибель близкого человека и в то же время пытался скрыть состояние своей жены от окружающих. В ряде писем, в разговорах со знакомыми он утверждал, что Эйлин просто слишком много времени и усилий уделяет своей работе в цензурном ведомстве, куда она поступила в начале войны, что он уговаривает ее оставить эту бессмысленную, истощающую нервы и к тому же неприятную бюрократическую должность. Лишь изредка Эрику удавалось с большим трудом уговорить жену пойти к друзьям или на какие-то мероприятия. Журналист Тоско Файвел, участвовавший, как и его жена Мэри, вместе с Оруэллами в одной из дискуссионных групп, организованной издателем Варбургом, встретился с ними на одном из заседаний после долгого перерыва. Он вспоминал: «Мы все заметили, какие глубокие изменения произошли с ней. Пока мы разговаривали, она сидела в саду, погруженная в молчание... Мэри сказала, что она показалась ей полностью отрешенной. Так как Оруэлл и Эйлин были до определенной степени скрытными, только после второго или третьего ее визита мы узнали, что ее брат... был убит»568.
В августе 1940 года Оруэлл опубликовал эссе, посвященное творчеству английского романиста и драматурга второй половины XIX в. Чарлза Рида, которого считали последователем Диккенса. Об этом писателе в очерке говорилось, что он «был просто джентльменом из среднего класса с несколько большей сознательностью, чем большинство, столь же оторванное от жизни, как шахматная игра или даже задача по складыванию кубиков»569. Писатель не может быть оторван от того, что происходит вокруг него, - так читались эти строки применительно к современности. Прошло еще несколько месяцев, и осенью 1940 года на свет появился очерк Оруэлла «Моя страна, справа или слева» (My Country, Right or Left). Название очерка было созвучно с широко распространенным лозунгом патриотов «Это моя страна, права она или неправа», произнесенным впервые американским общественным деятелем Стивеном Дектюром в 1816 году570. Признавая уместность высказывания, Оруэлл подчеркивал поляризацию и одновременно определенную степень единства британского народа в военных условиях. Он признал, что «в глубине сердца оставался патриотом, никогда бы не занялся актами саботажа или другими действиями, направленными против собственной стороны». Слово «родина» он предпочитал не произносить, считая его слишком официозным и высокопарным. Оруэлл писал, что поддерживает войну и «будет сражаться». Англия находится на странном этапе истории, когда революционер должен стать патриотом, а патриот революционером571.
Пацифист Оруэлл перестал существовать. Теперь он указывал на лояльность своей стране и готовность сражаться за нее, когда она находится в опасности: это такие чувства, которые трудно объяснить; «верность одновременно Англии Чемберлена и завтрашней Англии может показаться невозможной, если не знать, что это повседневное явление».