Следует отметить, что для того, чтобы попасть на судно, поплывшее к берегам Северной Америки, многим участникам этого плавания, в том числе и Наталье Алексеевне с пятилетним сыном, нужно было проделать тяжелейший путь из Иркутска: вначале добирались до Усть–Кута на Верхней Лене, потом следовал многоверстный сплав по Лене до Якутска, оттуда плыли вверх по Алдану, Мае, Юдоме и, наконец добирались до Охотска. Многие участки пути приходилось преодолевать верхом на лошадях. По описанию этого пути путешественником середины XIX в.,
31 августа галиоты подошли к первому Курильскому острову (Шумшу), но из‑за сильного встречного ветра смогли пополнить там запасы пресной воды лишь 2 сентября. Через 10 дней начался сильнейший шторм, не стихавший двое суток, и галиоты потеряли друг друга. Через двое суток «Три Святителя» и «Св. Симеон Богоприимец и АннаПророчица» встретились в открытом море. Предвидя подобные ситуации, Шелихов заранее определил местом встречи галиотов о. Беринга — больший из Командорских островов, расположенных в 250 км на восток от восточного побережья Камчатки. Но когда два галиота 24 сентября пристали к пологому северо–западному берегу о. Беринга, чтобы стать там на зимовку, третий галиот «Св. Архистратиг Архангел Михаил» так и не появился.
Этот третий галиот под начальством штурмана В. Олесова, на борту которого находилось 62 промышленника, в конце концов добрался до о. Уналашка. В штормовую погоду судно было сильно повреждено о прибрежные камни из‑за ошибки В. Олесова. Во время зимовки часть команды погибла от холода и голода.
Зимовка команд двух галиотов на о. Беринга также была трудной. Не удалось избежать в снежную и ветреную зиму цинги, и двое работных людей скончались. Вероятнее всего, на о. Беринга и родилась у Шелиховых дочка Авдотья.
Зимовавшие у о. Беринга два галиота направились далее на восток 16 июня 1784 г. Через три дня флагман в густом тумане потерял второй галиот из виду. Затем галиот «Три святителя» трое суток находился у о. Медный, меньшего из двух Командорских островов. Далее галиот «Три святителя» проследовал мимо самых западных Алеутских островов Атка, Амля, Сигуам, Амукта и далее на восток мимо Четырехсопочных островов.
Затем приблизительно 10 июля Г. И. Шелихов послал Ивана Штанникова с работными людьми на четырех байдарках за травой для перевозимых на галиотах домашних животных. Его возвращения ждали двое суток, лавируя и паля из пушек. Штанников добирался до о. Кадьяк самостоятельно на байдарках.
Проплывая мимо Командорских и Алеутских островов, Г. И. Шелихов описывал их как состоящие