Он начал появляться в телевизионной рекламе компании, но не в роли добродушного Ли Якокки или серьезного Фрэнка Бормана, а в роли клоуна. В свое время компания America West Airlines запустила в Финиксе умную серию рекламных роликов, в которых пассажиры прятались за солнцезащитными очками и натягивали водолазки, чтобы их не заметили на рейсах такой низкобюджетной авиакомпании, как Southwest; Келлехер предстал в образе "Неизвестного летчика" с бумажным пакетом на голове. "Если вы стесняетесь летать авиакомпанией с наименьшим количеством жалоб от клиентов в стране, Southwest подарит вам этот пакет", - сказал он, а когда стянул его с головы, в пакет шлепнулась стопка долларовых купюр. Несмотря на то что он был эксгибиционистом, он не разделял обычных удовольствий от шоуменства. Он был непоколебимо самокритичен. Он постоянно рассказывал о своем безудержном потреблении "Дикой индейки" и сигарет - по четыре пачки в день.
Если Келлехер и разыгрывал из себя человека, то никто из его сотрудников никогда не замечал, чтобы он от него отступал, и никто из его конкурентов тоже. Стив Макгрегор, в то время руководитель отдела по связям с общественностью American Airlines, однажды встретил Келлехера в зоне посадки на рейс American Airlines в Детройте, представился и провел следующие 90 минут, смеясь и сплетничая с Келлехером, совершенно незнакомым человеком, в курительной секции первого класса на рейсе в Даллас. Эта встреча резко отличалась от случая с председателем совета директоров МакГрегора Бобом Крэндаллом, которого МакГрегор однажды сопровождал на рейсе в Лос-Анджелес. К Крэндаллу, сидевшему в курящей секции первого класса, подошел пассажир, представившийся коллегой одного из детей Крэндалла. "Как мило", - проворчал Крэндалл и тут же вернулся к своей работе. МакГрегор наблюдал, как униженный молодой человек ускользает.
Искренность Келлехера, если это было не более того, стала очевидной, когда в конце 1980-х годов компания Southwest начала планировать строительство нового комплекса штаб-квартиры на окраине Лав-Филд. Первое, что видели те, кто въезжал на парковку, - волейбольную сетку, натянутую над песчаной ямой. В кафетерии была оборудована игровая зона и целая армада игрушек для детей, пришедших к родителям в обеденный перерыв. Сотрудники общались на большом патио на крыше с видом на асфальт в Лав-Филд, откуда каждые несколько минут взлетали коричнево-красные 737-е самолеты Southwest, а на заднем плане вырисовывался горизонт Далласа. В пятницу после обеда руководство устраивало на этом патио пивные и барбекю; приглашались все сотрудники Southwest Airlines.
Что касается офиса Келлехера, то архитектор получил конкретные инструкции: никаких окон. Келлехер объяснил, что, как только распространится информация о том, что у него кабинет без окон, как кто-то посмеет претендовать на кабинет с лучшим видом? Чтобы еще больше контролировать политику, связанную с новым офисом, его исполнительный помощник Коллин Барретт, ныне сотрудник корпорации, запретил руководителям отделов входить в комитет, планирующий переезд; по их с Хербом мнению, подчиненные будут менее поглощены вопросами размера офиса и более привержены достоинствам любого вопроса о пространстве.
Келлехер украсил свой отделанный никотином кабинет статуэтками диких индеек и иконами своих героев: подпись Гарри Трумэна в рамке на стене; фотография Черчилля и Рузвельта в Касабланке; передовица, заключенная в пластик и свисающая на проволоке с потолка, датированная днем смерти Рузвельта; оригинальный банковский чек на 1,25 доллара, подписанный Орвиллом Райтом и оплаченный Американским обществом инженеров-механиков. Келлехер был поклонником героев и читателем истории и литературы, который мог пересказать двустишия из Вордсворта, афоризмы из Клаузевица и фразы из дебатов Никсона с Хелен Гэхаган Дуглас в 1950 году.
Но главной историей, выставленной в новой штаб-квартире, была история самой Southwest Airlines, все два десятилетия ее существования. Коридоры были специально оформлены как музейные стены для демонстрации памятных вещей компании - всего около 2000 предметов в рамке: вырезки из газет и журналов, документирующие борьбу Southwest за становление, письма мэров, благодарящих Southwest за то, что их города появились на карте, снимки, сделанные на банкетах компании, фотографии Херба в костюме кролика. Для того чтобы каждый сотрудник офиса мог ознакомиться со всем архивом, каждый экспонат устанавливался на разных стенах не чаще одного раза в квартал.