Обосновавшиеся в Иерусалиме зелоты с тревогой наблюдали за усилением бар Гиоры и наконец решили нанести упреждающий удар. Однако тот не только принял бой, но и обратил армию зелотов в бегство и гнал ее до самых стен Иерусалима. Штурмовать город он не решился, так как все еще не очень полагался на силу своей армии, насчитывавшей на тот момент 20 тысяч человек. Вместо этого он решил завоевать Идумею, но идумеи вовремя узнали об этом и встретили бар Гиора на границе своей топархии. Завязался ожесточенный бой, который длился с утра до ночи, но так и не выявил победителя.
Ночью Симон бар Гиора отступил к себе в Наин, но вскоре снова появился с еще более сильным войском возле Иродиона — крепости, построенной Иродом Великим внутри горы и считавшейся практически неприступной. Стоя у Иродиона, Симон бар Гиора направил в крепость своего приближенного Элиазара, чтобы тот повел переговоры о сдаче. Однако, услышав столь унизительное предложение, защитники крепости кинулись на парламентария с обнаженными мечами, и тот, убегая, бросился со стены и разбился насмерть.
Идумеи тем временем решили выяснить, какова реальная численность войска бар Гиоры, насколько хорошо оно вооружено, выставляются ли в нем на ночь караулы и т. д., и направили в разведку некого Иакова, добровольно вызвавшегося на эту роль. Но, судя по всему, Иаков изначально в душе симпатизировал Симону, а потому прямо явился к нему и пообещал всяческое содействие в покорении Идумеи. Бывший, видимо, неплохим психологом и отличным манипулятором, бар Гиора тепло принял предателя и пообещал сделать его вождем идумеев в случае, если он одержит над ними победу.
Поэтому, вернувшись, Иаков значительно преувеличил силы бар Гиоры, а когда дело дошло до боя, первым бросился бежать и увлек за собой всю армию. Так, практически без кровопролития, бар Гиора покорил идумеев, а затем внезапным маршем взял Хеврон — город, где покоятся праотцы и праматери еврейского народа, первую столицу царя Давида. Теперь он начал опустошать всю Идумею и Иудею из Хеврона. Его армия насчитывала уже 40 тысяч воинов, и их надо было чем-то кормить.
«Подобно тому, как туча саранчи обнажает целые леса от листьев, так войско Симона оставляло позади себя полнейшую пустыню, сжигая одно, ломая другое, уничтожая все растущее на земле или растаптыванием, или вытравливанием и делая своим походом возделанную землю обнаженнее пустыни. Словом, в опустошенных местностях не осталось ни малейшего признака обитаемости» (ИВ, 4:9:7) — так характеризует Иосиф действия Симона бар Гиоры.
Все это самым непосредственным образом затрагивало интересы снабжения Иерусалима. Не решившись на открытую схватку с Симоном, зелоты устроили засаду и захватили в плен его жену (или одну из жен) с многочисленной свитой. При этом зелоты рассчитывали, что в обмен на освобождение жены Симон будет готов сложить оружие. Но не тут-то было. Вместо этого Симон бар Гиора осадил столицу и стал убивать почти каждого, кто выходил за ее стены. Лишь немногих он оставлял в живых, ограничиваясь тем, что отрубал им руки и приказывал по возвращении в город передать следующее: «Симон клянется Богом, что если ему немедленно не выдадут жену, он начнет штурм, а затем накажет всех жителей города, невзирая на возраст и пол и не разбирая между правым и виноватым».
Получив жену, Симон на какое-то время вернулся в Идумею и так прижал местных жителей, что многие из них бежали в Иерусалим. Но настал день — и Симон появился под стенами Иерусалима.