Затем на востоке сгустились очень мрачные тучи. 2 октября 1187 года Салах ад-Дин (Саладин) взял Иерусалим. Эдесса и Антиохия уже какое-то время находились в руках неверных, и Триполи с Антиохией уже готовы были пасть. Если Европа не придет к ним на помощь, крестоносцы и киликийское баронство ждала гибель в надвигающейся буре. Латинский Восток обречен, если государи Запада не соберут новый Крестовый поход, чтобы отразить опасность, отвоевать святые места и оставить на сирийском побережье сильные государства, способные выстоять против мощи мусульманского Египта.
Монета Саладина (Салах ад-Дина)
Монеты Иоанна де Бриенна с Гробом Господним
Настоятельная необходимость ответить на эти новые обстоятельства стала главной заботой королевских дворов Европы, и папа прилагал все усилия для организации нового похода. Император Германии, короли Франции и Англии ответили на его призыв, и поход возглавил Фридрих I Барбаросса. По прибытии в Азию через Македонию император пересек территорию армянского баронства, чтобы добраться до Антиохии, а оттуда до Палестины. Киликия и княжество на Оронте должны были быть его военной базой, составляя вместе с Триполи единственные остатки завоеваний первых двух Крестовых походов и армян.
Левон увидел в этой грандиозной кампании против мусульман прекрасную возможность расширить свою власть и престиж и получить из рук западных правителей царский венец вместо своей баронской коронки. Даже не думая о том, что столь великое предприятие может оказаться недолговечным, он представлял себе Западную Азию в окружении христианских государств и не собирался становиться вассалом каких-то католических князей. Будущий царь Новой Армении стремился стать посредником между Византийской империей и сирийскими княжествами. Поэтому он, не теряя времени, обеспечил крестоносцев провизией, транспортом, проводниками и завалил дарами франкских дворян, предоставив им военную помощь. Более того, этот союз укрепил позиции его баронства относительно греческой империи. Левон надеялся, что благодаря этому он однажды сможет разговаривать на равных с византийским двором.
Делами и обещаниями Левон привлек на свою сторону Фридриха и заручился благосклонностью папы. Император Германии обещал ему желанную корону. Однако он встретил свою смерть в ледяных водах Каликадна (Гексу). Тогда барон Армении обратил взор на его сына Генриха VI. Однако Левон не мог удовлетвориться титулом, пожалованным ему вождем Крестового похода, пусть даже и могущественным императором. Он понимал, что все, данное ему франкскими государями, когда-то может быть у него отнято; поэтому он стремился получить свою корону от папы, чей голос имел гораздо больший вес в христианском мире, чем голос любого светского правителя, и чей авторитет мог избавить его самого и его наследников от любых посягательств на его трон. Поэтому Левон в 1195 году отправил посольство к Целестину III, чтобы просить у понтифика благословения и царской власти над Арменией.
Монета барона Левона II
Монета Исаака Комнина, тирана Кипра
Монета Ги де Лузиньяна, первого короля Кипра
Прибытие Третьего крестового похода в Киликию и на территорию Антиохийского княжества ознаменовало для армян начало новой эры, и на какое-то время отряды мусульман и имперских войск перестали совершать набеги на владения Левона. И неверные, и Константинополь следили за событиями, и мусульмане, как и греки, готовились отреагировать на новые обстоятельства, которых не могли еще ясно очертить, но понимали, что это станет для них суровым испытанием. Вскоре должно было возникнуть новое латинское королевство, но не отвоеванное у неверных, а на отнятой у империи одной из ее провинций. Весной 1191 года король Англии Ричард, плывший из Сицилии со своим флотом, был вынужден из-за ненастья высадиться на Кипре, где князь из рода Комнинов по имени Исаак правил как независимый государь. Этот грек был тираном для собственных подданных и варваром для чужеземцев. Узнав о крушении английских кораблей, он бросился в Лимасол в надежде силой или хитростью захватить Беренгарию Наваррскую, невесту короля Ричарда, и его сестру Джоанну Сицилийскую, чей корабль штормом выбросило на берег. Однако корабль снялся с берега и вновь присоединился к английскому флоту. Ричард, придя в ярость из-за такого оскорбления, высадился в Лимасоле и за несколько недель овладел всем островом, причем захватил в плен и самого деспота Исаака с его семьей и всеми богатствами. Затем английский король вновь поднял паруса, чтобы плыть в Святую землю, а первым королем Кипра оставил Ги де Лузиньяна. На этот раз обстоятельства складывались благоприятно для латинян. Ричарду нечего было опасаться императоров, которые становились все слабее и которым десять лет спустя пришлось искать безопасного убежища для своей короны в Никее. Кроме того, Кипр был гнездом пиратов и шпионов, и Исаак в своей ненависти к латинянам не упускал ни единой возможности ухудшить их отношения с Саладином и другими мусульманскими правителями. Его падение могло только способствовать целям европейцев.