Союзное войско состояло из 90 хоругвей: 50 – в польском войске и 40 в войске Витовта и насчитывало 31 тыс. 500 человек, не считая вооруженной челяди в обозе, артиллеристов и татарских отрядов во главе с Джелал ад-Дином, сыном Тохтамыша (около 2 тыс. человек). Ягайло командовал польским войском (и как король считался главнокомандующим), а Витовт – белорусско-литовским. 15 июля 1410 г. под Грюнвальдом (Польша) состоялось знаменитая
Грюнвальдская битва остановила поход крестоносцев на Польшу, Беларусь и Литву. В экономической жизни Великого княжества Литовского наступил перелом. Были открыты пути через Балтийское море к европейским торговым городам. 1 февраля 1411 г. в Торуни был подписан мирный договор, согласно которому Тевтонский орден обязался вернуть Польше часть захваченных земель, а ВКЛ – Жемойтию и Судовию, выплатить победителям – Ягайло и Витовту 100 тыс. коп пражских грошей, выкупить пленных. В 1466 г. окончилось независимое существование Тевтонского ордена. Великий магистр вынужден был признать себя вассалом польского короля и великого князя литовского Казимира.
Одним из направлений внешней политики ВКЛ оставалось восточное – отношения с Московским Великим княжеством, которые ухудшились с начала XV в. Освободившись от зависимости Золотой Орды, московские князья попытались объединить под своей властью все восточнославянские земли. В итоге после войны 1445–1449 гг. отношения между княжествами основывались на договоре, по которому московский князь Василий II брал на себя обязательства «не вступатися» в вотчину Казимира, жить с ним в «вечном мире», действовать всегда заодно, «хотеть добра ему и его земле везде». Казимир отказывался от претензий на Новгород Великий и Псков, но Тверь оставалась сферой влияния ВКЛ. Этот договор фактически остановил дальнейшую экспансию Литвы на Восток. В последующие десятилетия уже Московская Русь начала открыто претендовать на ее земли. Ивану III удалось присоединить Тверское княжество, независимость которого поддерживали литовские князья. Как только Иван III узнал о смерти Казимира, московская армия вошла на территорию ВКЛ и на протяжении 1492–1493 гг. захватила ряд земель и городов до Вязьмы. Не желая идти на конфликт с соседом, виленский двор пытался нейтрализовать его через брак великого князя литовского Александра с дочерью Ивана III Еленой. В 1494 г. было достигнуто соглашение о новой границе между государствами. К Москве отошли земли Вяземского княжества и земли в бассейне верхней Оки. Александр отказывался от претензий на Новгород, Псков, Тверь и Рязань, а Иван III – от претензий на Смоленск. Династический брак, заключенный в 1495 г., не принес Литве желанного мира. Иван III хоть и не вел против зятя открытой войны, но вредил ему с помощью Менгли-Гирея, который совершал на Литву периодические набеги.