Оратор приложил много усилий, чтобы избежать военного исхода конфликта, и тяжело переживал из-за воинственных настроений, которые наблюдал среди окружающих. После начала войны он был неприятно поражен быстрым запустением в Риме и преисполнился отвращения, когда понял, что Помпей вообще собирался покинуть Италию. Цицерон испытывал старую и глубокую преданность к Помпею как к человеку, и с самого начала его интуиция и здравый смысл подсказывали, что, несмотря на происходящее, он должен до конца находиться на одной стороне. Помпей часто разочаровывал его, не всегда хвалил по заслугам, вступил в союз с Крассом и Цезарем, но, что хуже всего, предоставил Цицерона своей участи, когда Клодий отправил его в изгнание. Тем не менее глубокая привязанность сохранялась вместе с надеждой, что однажды великий человек проявит свои подлинные качества и сослужит на благо Римской республике. Однако до возвращения Цицерона из ссылки Помпей и другие поощряли его к дружеским отношениям с Цезарем. Помимо теплой переписки, участия в строительных планах Цезаря и службы Квинта в Галлии, сам Цицерон получил крупную ссуду от Цезаря. За месяцы, предшествовавшие началу войны, это стало для него источником крайнего неудобства, поскольку он не хотел создать впечатление, будто Цезарь «купил» его, а тем более выступить против Цезаря с целью уклониться от выплаты долга [15].
Цицерон не приветствовал свое назначение губернатором Сицилии, но прилежно исполнял свои обязанности. В походе против племен, обитавших в окрестностях горы Аман, он — или, по правде говоря, его опытные легаты — одержал незначительную победу. Хотя оратор едва ли мог считаться военным человеком, он страстно желал получить триумф за этот успех. В 50 г. до н. э. сенат проголосовал за общественное благодарение в честь Цицерона, что обычно предшествовало еще большим почестям. Катон выступал против этого и впоследствии в частном порядке уведомил Цицерона о причинах своего поступка: он считал, что будет лучше отдать почести Цицерону за хорошее и честное управление провинцией, которое принесло гораздо больше блага Римской республике, чем незначительное сражение. Курион сначала тоже проявлял враждебность. В дни благодарения нельзя было заниматься какой-либо общественной деятельностью, и он беспокоился, что противники Цезаря стараются добиться преимущества, манипулируя календарем подобным образом. Впрочем, Цезарь вскоре посоветовал трибуну поддержать предложение сенаторов, и в конце концов оно было принято. Катон все же сумел насыпать соль на рану, когда успешно провел голосование о 20 днях общественного благодарения для Бибула, который воевал в тех же горах, граничащих с Киликией и с его собственной Сирийской провинцией. На самом деле зять Катона почти ничего не достиг и потерпел по меньшей мере одно тяжкое поражение. Почести в его честь были более чем сомнительными, тем более их продолжительность, превосходящая даже благодарение в честь Помпея и равная лишь заслугам Цезаря. Цицерон понимал, что лицемерие необходимо для успеха в политике. Его предшественником в Киликии был Аппий Клавдий, разграбивший провинцию ради собственной выгоды. В частных беседах Цицерон сравнивал его действия с поведением «дикого зверя», но на людях неизменно поддерживал вежливые и даже теплые отношения с Клавдием. Тем не менее поступок Катона оставил у него горький привкус. После голосования о благодарении в честь Цицерона Цезарь написал оратору, поощряя его надеждой на триумф и сокрушаясь о двойных стандартах своего старого недруга [16].
В начале гражданской войны Цицерон находился в трудном положении. Он еще не сложил свои проконсульские полномочия, так как не мог сделать этого до празднования своего долгожданного триумфа. Он по-прежнему выходил из дома в окружении ликторов и имел право командовать войсками. Несмотря на неодобрительное отношение к позиции и поведению Помпея, Катона, Домиция Агенобарба и их союзников, он не считал, что может выступить против них или отказать в поддержке законно избранным консулам. Ему поручили собирать войска, но вскоре он назвал эту затею безрассудной и не играл активной роли в военных действиях. Переправу Цезаря через Рубикон он счел тяжким преступлением, но его позиция немного смягчилась, когда он услышал о милосердном обращении с пленниками. В письме Цицерон похвалил Цезаря, особенно по поводу Лентула, который поддержал его в 63 г. до н. э. Отрезанный от Помпея в Брундизии (хотя следует признать, что Цицерон не прилагал больших усилий для того, чтобы связаться с ним, так как ему была ненавистна мысль об эвакуации из Италии), он ожидал развития событий на одной из своих сельских вилл. В начале марта, вероятно, перед падением Брундизия, Цезарь написал оратору краткое письмо: