Накануне Ливонской войны Россия владела обширным участком побережья Финского залива, всем течением реки Невы, по которой проходил древний торговый путь. Русским принадлежал также правый берег реки Наровы, в устье которой заходили корабли многих европейских стран. В июле 1557 г., по приказу государя, выдающийся инженер, дьяк Иван Выродков построил на Нарове «город для бусного (корабельного) приходу заморским людям», первый русский порт на Балтийском море. Но попытка наладить морскую торговлю с Западом через устье реки не дала результатов. Корабельное пристанище было готово на Нарове, а иноземные купцы продолжали плавать в немецкую Нарву.
Начинать войну с Ливонским орденом можно было только после того, как будет заключено новое перемирие с Литвой. Такое перемирие, в определенной степени, обеспечивало безопасность южных границ России. (Вспомним, что в составе Литвы в это время находилась значительная территория Украины с Киевом. Южная граница Великого княжества Литовского в некоторой степени являлась естественной преградой для движения крымских татар на русские земли.) Но переговоры середины 50-х годов проходили трудно. Камнем преткновения, как ни странно, являлось написание в документах царского титула Ивана IV. Польский король и великий князь Литовский не желали в документах именовать Грозного царем. Их отказ приводил к тому, что документ отказывались подписывать русские послы. Обострение отношений Литвы с крымским ханом подтолкнуло первую к заключению перемирия с Москвой. В 1556 году в Москву приехал посол, князь Збаражский, и заключил перемирие на шесть лет. Боярин Воронцов и казначей Сукин, отправленные в Литву для подтверждения перемирия, должны были повторить королю о правах Ивана на царский титул с новыми прибавлениями, а именно: происхождение Рюрика от императора Августа; в заключение говорилось: «А теперь не только на Русском господарстве Бог нас учинил с этим титулом, но и Казанского и Астраханского государства титулы царские Бог на нас положил». В правительственных кругах России не исключалась возможность заключения в скором времени и мирного договора. Но обострение отношений России с Ливонией заставляло забыть о мирном договоре.
Поводом для начала военных действий против Ливонии послужили следующие обстоятельства. В 1554 году в Москву прибыли послы магистра ордена и Рижского архиепископа. Они просили царя продлить перемирие еще на 15 лет. Царь согласился, но при одном условии. Ливония должна была восстановить выплату ежегодной дани Москве, записанной в договоре 1503 г., и погасить задолженность за 50 лет. Как часто бывало в таких случаях, начались длительные переговоры. Но правительство Ивана не дремало и к исходу осени 1557 года сосредоточило на границе с Ливонией 40-тысячную армию, готовую в любое время начать военные действия. В это время в Москву прибыли и ливонские послы. На этот раз все было готово к подписанию договора, но послы заявили, что у них с собой нет денег. «Тогда Иван, – как пишут современники, – пригласил послов во дворец на обед и велел подать им только пустые блюда; они встали из-за стола голодными и поехали ни с чем».
22 января 1558 г. русское войско вступило в Ливонию. Война началась серией успехов для россиян: были взяты Нарва и Дерпт. Русские полки наступали на Ревель и Ригу, дошли до границ Восточной Пруссии и Литвы. Во время похода, как указывают иностранные историки, русские проявляли жестокость: убивали и грабили местное население. Особо отличились воевода Михаил Глинский, отряды псковичей и новгородцев. Псковская летопись сообщает: «И тот князь Михаил, с людьми своими едучи, дорогою сильно грабил своих, и на рубеже люди его деревни Псковской земли грабили и живот секли, да и дворы жгли». Но это своеволие князя не осталось безнаказанным.
Та же летопись продолжает: «И царь и великий князь за то на него опалился и велел обыскать, кого грабили дорогою, и с него взыскать». Однако правительство Адашева не воспользовалось успешным началом военных предприятий в Ливонии. Вместо того, чтобы продолжать наступление, правительство, по настоянию Адашева, заключило с орденом перемирие с мая по ноябрь 1559 года, снарядив военную экспедицию в Крым.
Военные операции против крымского хана, поглотившие много сил и средств, не дали положительных результатов. В то же время благоприятные возможности для победы в Ливонии оказались утерянными. Не помогли и победы Андрея Курбского. Польша поспешила взять под свой «протекторат» Ливонию, островом Эзель завладела Дания, а Северная Эстония и Ревель вскоре оказались под властью Швеции. Так, вместо слабого Ливонского ордена Россия оказалась в состоянии войны с сильными Польшей, Литвой, Данией и Швецией.