Вскоре после в. к. Симеона, летом 1353 г., умер князь Андрей Иванович. Его княжое наследие перешло к сыновьям – кн. Ивану, который всего на пять лет пережил отца и умер отроком, и Владимиру Андреевичу, родившемуся в сороковой день отцовской кончины. Духовная в. к. Ивана Ивановича и договоры в. к. Дмитрия Ивановича с кн. Владимиром показывают, как новое разветвление княжеской семьи усилило раздельность владения московской отчиной по уделам. В. к. Иван сохраняет за племянником долю его отца: «На Москве в наместничестве треть, в тамзе, в мытех и в пошлинах городьских треть и треть меду оброчного»; великий князь даже отступился от ряда преимуществ «старейшего пути», установленных при Симеоне: нет речи о выделе на долю «старейшего» целой половины тамги, натрое делится конюший путь и «кони ставити по станом и по варям». Но Москву он приказывает только двум сыновьям своим, князю Дмитрию и князю Ивану. Старшему назначен можайско-коломенский удел; младшему – звенигородский; а князь Владимир «ведает уезд отца своего». «Уезд» этот потерпел некоторое умаление: Лопастня отошла к Рязани, но князь Владимир получил взамен Новый Городок на Усть-Поротли; остальные же отошедшие к Москве «рязанские места» идут в раздел «на полы» между сыновьями великого князя.
Численных людей «вси три князя блюдут сопча, с одиного». По смерти княгини Ульяны ее волости и села и доход с осмничего пойдут в раздел, по выделе волости Сурожика и села Лучинского ее дочери, «начетверо, без обиды» между двумя сыновьями великого князя, его вдовой-княгиней и кн. Владимиром; «а ци по грехом имуть из Орды искати Коломны или лопастеньских мест или отменьных мест рязаньских, а ци по грехом отоймется которое место, дети мои, князь Дмитрий и князь Иван, и князь Володимер в то место и княгини поделятся безъпеньными месты».
Семейно-вотчинная группа еще стоит на сложившихся основаниях ее строя. Владимир Андреевич – еще в полной мере удельный князь московской вотчины. Черты некоторого обособления этого двоюродного в княжом братстве еще незначительны. Но они будут крепнуть и выступать определеннее в дальнейшем развитии междукняжеских отношений.
По смерти в. к. Ивана Ивановича (в ноябре 1358 г.) на московском княжении остались три малолетних князя – Дмитрий и Иван Ивановичи и Владимир Андреевич. Первый же договор, определявший взаимные отношения старшего Дмитрия с «молодшим» Владимиром418, устанавливает понятие двух отчин в составе московского княжения: «Тобе знати своя отчина, а мне знати своя отчина». Владения князя Владимира Андреевича – уже не удел общей вотчины, а особая отчина, хотя та же грамота сохраняет слово «удел» для обозначения владений князя Владимира, многозначительность формулы о двух отчинах вскрывается дальнейшим развитием отношений.
Брат Донского, князь Иван Иванович, умер в октябре 1363 г. Его удел перешел к в. к. Дмитрию Ивановичу. Произошло это в годину последней, решительной борьбы за великое княжение и окончательной победы в. к. Дмитрия над суздальским князем Дмитрием Константиновичем и теми князьями, которые его поддерживали. Тогда же в. к. Дмитрий привел в свою волю ростовского князя, а князей галицкого и стародубского согнал с их княжений. Через год князь Дмитрий Константинович вовсе смирился: когда его сын Василий с ханским послом «вынес из Орды великое княжение отцу своему», князь Дмитрий «отступися великого княжения князю великому Дмитрию Ивановичу», а в январе 1366 г. выдал за него дочь свою Евдокию.
Ко времени после всех этих событий относится второй договор в. к. Дмитрия Ивановича с князем Владимиром Андреевичем419. Как ни трудно приурочить этот договор к определенному хронологическому моменту, как ни отрывочен разрушенный временем текст этой грамоты, он все-таки дает ряд ценных указаний, важных для истории московских междукняжеских отношений.